2-甲基-4H-1-苯并噻喃-4-酮 | 771-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 中文名称: 2-甲基-4H-1-苯并噻喃-4-酮
• 英文名称: 2-methyl-4H-thiochromen-4-one
• 英文别名: 2-methylthiochromone；2-methyl-1-thiochromone；2-methyl-1-benzothiopyran-4-one；2-Methyl-thiochromon；2-Methyl-4H-1-benzothiopyran-4-on；2-Methyl-4H-1-benzothiopyran-4-one；2-methylthiochromen-4-one
• CAS: 771-40-4
• 化学式: C₁₀H₈OS
• mdl: MFCD00228052
• 分子量: 176.239
• InChiKey: MGMTVGPDPYFNAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  276.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4H-1-苯并噻喃-4-酮 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.2h， 生成 6-Methylidenethiochromeno[4,3-b][1]benzofuran 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐化合物的新型光不稳定保护基

  摘要：

  描述了一种新的光不稳定的保护基，硫代色酮S，S-二氧化物，其包含用于保护磷酸酯衍生物的重氮甲基。使用超高压汞灯在光辐照下，成功保护的磷酸盐衍生物的脱保护反应顺利进行，以定量回收相应的磷酸盐，并且由硫代色酮衍生物衍生的光产物显示出高荧光强度。 硫色酮-重氮甲基-光敏保护基-磷酸盐-光化学

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290326
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthiochroman-4-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到2-甲基-4H-1-苯并噻喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-4H-1-苯并噻喃-4-酮和4H-1-苯并吡喃-4-酮的二甲基二环氧乙烷氧化中的化学和非对映选择性。4H-1-苯并噻喃-4-酮1-氧化物的反常活性。

  摘要：

  通过二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化1-硫代发色酮1-3产生相应的亚砜4-6或砜7-9；它们的相对量取决于所用氧化剂的量。由于在DMD攻击期间小的空间差异，在2-取代的1-硫代发色酮2和3的磺氧化中观察到低的非对映选择性。在1-硫代色酮10-12的DMD氧化中发现了一种不寻常的反应模式，其中亚砜13-15对亲电子氧化剂的反应性高于相应的硫化物。所观察到的异常现象可以通过砜形成的过渡结构（TS）的环空稳定来解释，该结构通过亚砜中的有利构象效应而得以促进。

  DOI：

  10.1021/jo001469f

文献信息

• PHOTODISSOCIABLE PROTECTIVE GROUP
  申请人：Kakiuchi Kiyomi

  公开号：US20110028738A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides a photolabile protecting group that can be removed by light irradiation under mild conditions. More specifically, the present invention provides a method comprising protecting a reactive functional group (e.g., a hydroxyl group, amino group, carboxyl group, carbonyl group, phosphodiester group, etc.) by the photolabile protecting group, and then removing the photolabile protecting group simply by light irradiation under neutral conditions. The present invention relates to a compound represented by Formula (3): wherein Ar 1 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic ring, Ar 2 is an optionally substituted aryl or heteroaryl group, X is a leaving group, and n is an integer of 1 or 2; and a method of protecting and deprotecting an amino group etc. using the compound.

  本发明提供了一种可以在温和条件下通过光照射去除的光敏保护基团。更具体地说，本发明提供了一种方法，包括通过光敏保护基团保护一个反应性功能团（例如，羟基、氨基、羧基、酮基、磷二酯基等），然后在中性条件下简单地通过光照射去除光敏保护基团。本发明涉及一种由公式（3）表示的化合物：其中Ar1是可选地取代的芳香或杂芳环，Ar2是可选地取代的芳基或杂芳基团，X是离去基团，n是1或2的整数；以及一种使用该化合物保护和解保护氨基等的方法。
• Molecular Chemiluminescent Probes with a Very Long Near‐Infrared Emission Wavelength for in Vivo Imaging
  作者：Jingsheng Huang、Yuyan Jiang、Jingchao Li、Jiaguo Huang、Kanyi Pu

  DOI：10.1002/anie.202013531

  日期：2021.2.19

  Chemiluminescence imaging is imperative for diagnostics and imaging due to its intrinsically high sensitivity. To improve in vivo detection of biomarkers, chemiluminophores that simultaneously possess near‐infrared (NIR) emission and modular structures amenable to construction of activatable probes are highly desired; however, these are rare. Herein, we report two chemiluminophores with record long

  化学发光成像本质上具有很高的灵敏度，因此对于诊断和成像至关重要。为了改善生物标志物的体内检测，迫切需要同时具有近红外（NIR）发射和适合于可激活探针构建的模块化结构的化学发光体；但是，这些很少见。在本文中，我们报告了两个化学发光体，它们通过将二氰基亚甲基-4H-苯并噻喃或二氰基-4H-苯并硒基吡喃与二氧杂环丁烷单元集成而记录了长的近红外发射（> 750 nm）。笼罩具有不同可裂解部分的化学发光体会产生NIR化学发光探针（NCP），该探针仅在与活性氧或酶（例如β-半乳糖苷酶）反应时产生信号，组织穿透深度最高达2 cm。因此，
• Untersuchungen an 4‐Pyronen, 51 Aminoalkylierung von Chromonen
  作者：Fritz Eiden、Ursula Rehse

  DOI：10.1002/cber.19741070334

  日期：1974.3

  Die Aminoalkylierung von 2-Methylchromonen (1b, e sowie 2b, c) führt zu Benzopyrano-[3.2-c]pyridinium-chloriden (9a–d sowie 11a–e).

  死Aminoalkylierung冯2- Methylchromonen（1B，电子sowie 2B，C）führtつ苯并吡喃并〔3.2- c ^ ]吡啶chloriden（9A - d sowie 11A - ë）。
• Ruthenium-NHC-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Flavones and Chromones: General Access to Enantiomerically Enriched Flavanones, Flavanols, Chromanones, and Chromanols
  作者：Dongbing Zhao、Bernhard Beiring、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201302573

  日期：2013.8.5

  Two to four! Readily available flavones and chromones were efficiently converted into four valuable chiral classes of O‐heterocycles—flavanones, chromanones, flavanols, and chromanols—by means of an enantioselective Ru/NHC‐catalyzed hydrogenation process (see scheme; NHC=N‐heterocyclic carbene, PCC=pyridinium chlorochromate).

  二到四！现成的黄酮和色酮通过对映选择性Ru / NHC催化的加氢过程有效地转化为四种有价值的O-杂环手性类别-黄酮，色酮，黄烷醇和色醇-参见表; NHC = N-杂环卡宾， PCC =吡啶鎓氯铬酸盐）。
• Synthesis and antitumor activity of a series of sulfone analogs of 1,4-naphthoquinone
  作者：Mark H. Holshouser、Larry J. Loeffler、Iris H. Hall

  DOI：10.1021/jm00139a017

  日期：1981.7

  A series of novel substituted thiochromones and thiochroman-4-ones was synthesized. Compounds were designed as analogues of naphthoquinone and as potential "bioreductive alkylating agents" and were tested for antitumor activity. The lead compound, 3-(chloromethyl)thiochromone 1,1-dioxide (4), inhibited Ehrlich ascites tumor growth by 100% in CF1 male mice at 10 (mg/kg)/day ip. Similarly, 18 of the

  合成了一系列新颖的取代的硫代色酮和硫代色烷-4-酮。将化合物设计为萘醌的类似物和潜在的“生物还原烷基化剂”，并测试其抗肿瘤活性。铅化合物3-（氯甲基）硫代色酮1,1-二氧化物（4）以10（mg / kg）/天ip的剂量在CF1雄性小鼠中抑制了埃里希腹水的肿瘤生长100％。同样，在这种肿瘤筛查中，29种相关化合物中的18种表现出良好的活性。关于3-取代基的性质，几乎没有明确的结构-活性相关性。然而，活性需要2,3双键和砜或亚砜。合成的四种化合物对P-388淋巴细胞白血病显示出微不足道的重要活性。

表征谱图