2-bromo-6,13-pentacenequinone | 1154754-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯醌
• 英文名称: 2-bromo-6,13-pentacenequinone
• 英文别名: 2-bromo-pentacene-6,13-dione；2-Bromopentacene-6,13-dione
• CAS: 1154754-72-9
• 化学式: C₂₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 387.232
• InChiKey: LUELRNYSJWPGDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6,13-pentacenequinone 在 盐酸 、 正丁基锂 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Tri(propan-2-yl)-[2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-13-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]pentacen-6-yl]ethynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Intramolecular Singlet Fission in Bipentacenes

  摘要：

  Singlet fission (SF) has the potential to significantly enhance the photocurrent in single-junction solar cells and thus raise the power conversion efficiency from the Shockley-Queisser limit of 33% to 44%. Until now, quantitative SF yield at room temperature has been observed only in crystalline solids or aggregates of oligoacenes. Here, we employ transient absorption spectroscopy, ultrafast photoluminescence spectroscopy, and triplet photosensitization to demonstrate intramolecular singlet fission (iSF) with triplet yields approaching 200% per absorbed photon in a series of bipentacenes. Crucially, in dilute solution of these systems, SF does not depend on intermolecular interactions. Instead, SF is an intrinsic property of the molecules, with both the fission rate and resulting triplet lifetime determined by the degree of electronic coupling between covalently linked pentacene molecules. We found that the triplet pair lifetime can be as short as 0.5 ns but can be extended up to 270 ns.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04986
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-二甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium iodide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-bromo-6,13-pentacenequinone
  参考文献：
  名称：

  通过单重态激子裂变在金纳米粒子上并五苯自组装单分子膜中的高激发三重态

  摘要：

  当金属纳米颗粒上的有机染料改性自组装单分子膜用于有效利用光能时，其主要缺点之一是染料分子上的单重态激发态很容易通过能量转移到金属表面而失活。在这项研究中，成功​​地合成了一系列具有不同粒径和烷烃链长的6,13-​​双（三异丙基甲硅烷基乙炔基）并五苯-硫代链烷醇盐单层保护的金纳米粒子，并用于通过单重态有效生成并五苯衍生物的激发三重态裂变。时间分辨的瞬态吸收测量表明，通过抑制能量转移到金表面，可以高产率（172±26％）形成激发三重态。

  DOI：

  10.1002/anie.201601421

文献信息

• [EN] QUANTITATIVE INTRAMOLECULAR FISSION IN OLIGOACENES, MATERIALS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] FRAGMENTATION INTRAMOLÉCULAIRE QUANTITATIVE DANS DES OLIGOACÈNES, MATÉRIAUX, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2016100754A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention provides soluble, stable singlet fission (SF) compounds, compositions, materials, methods of their use, and methods for their preparation that provide efficient intramolecular singlet fission (iSF) and multiple excitons. The SF compound may be a dimer, an oligomer, or a polymer of polyoligoacenes, where for example, the compound achieves a triplet yield reaching about 200% per absorbed photon. In this system, SF does not depend on intermolecular inter-actions. Instead, SF is an intrinsic property of the molecule and therefore occurs independent of intermolecular interactions. Singlet fission has the potential to significantly improve the photocurrent in single junction solar cells and thus raise the Shockley-Queisser power conversion efficiency limit from about 33% to about 46% or greater. Quantitative SF yield at room temperature has only been observed in crystalline solids or aggregates of higher acenes.

  本发明提供可溶性、稳定的单重子裂变（SF）化合物、组合物、材料、其使用方法以及制备方法，其提供高效的分子内单重子裂变（iSF）和多重激子。SF化合物可以是多聚体、寡聚体或聚合物的聚合物，例如，该化合物可实现每吸收光子的三重态产率达到约200%。在这个系统中，SF不依赖于分子间相互作用。相反，SF是分子的固有性质，因此独立于分子间相互作用而发生。单重子裂变有潜力显着提高单结太阳能电池的光电流，并将从约33%提高到约46%或更高的肖克利-克瓦塞尔功率转换效率极限。在室温下只有在晶体固体或更高的芳香烃聚集体中观察到定量的SF产率。
• Multiexcitonic Triplet Pair Generation in Oligoacene Dendrimers as Amorphous Solid‐State Miniatures
  作者：Juno Kim、Hao Ting Teo、Yongseok Hong、Juwon Oh、Hyungjun Kim、Chunyan Chi、Dongho Kim

  DOI：10.1002/anie.202008533

  日期：2020.11.16

  fission in organic semiconducting materials has attracted great attention for the potential application in photovoltaic devices. Research interests have been concentrated on identifying working mechanisms of coherent SF processes in crystalline solids as ultrafast SF is hailed for efficient multiexciton generation. However, as long lifetime of multiexcitonic triplet pair in amorphous solids facilitates

  有机半导体材料中的单重态裂变已经在光伏器件中的潜在应用引起了极大的关注。研究兴趣集中在确定结晶固体中相干SF过程的工作机制上，这是因为超快SF被认为可以有效地产生多激子。然而，由于非晶态固体中多激子三重态对的长寿命促进了三重态激子提取的去相关过程，因此在精密的模型系统中需要精确检查非相干SF过程以表示异质结构。在我们的低并苯树枝状聚合物中开发了SF的异质偶联和能量学，其模拟了无定形固体中复杂的SF动态。
• Symmetry-Breaking Enhanced Herzberg–Teller Effect with Brominated Polyacenes
  作者：Yuqin Qian、Tong Zhang、Jian Han、Avetik R. Harutyunyan、Gugang Chen、Yi Rao、Hanning Chen

  DOI：10.1021/acs.jpca.1c01293

  日期：2021.5.6

  Molecular symmetry is vital to the selection rule of vibrationally resolved electronic transition, particularly when the nuclear dependence of electronic wave function is explicitly treated by including Franck–Condon (FC) factor, Franck–Condon/Herzberg–Teller (FC/HT) interference, and Herzberg–Teller (HT) coupling. Our present study investigated the light absorption spectra of highly symmetric tetracene

  分子对称性对于振动解析电子跃迁的选择规则至关重要，尤其是当通过包括弗兰克-康登（FC）因子，弗兰克-康登/赫兹伯格-泰勒（FC / HT）干扰明确处理了电子波函数的核依赖性时，和Herzberg–Teller（HT）耦合。我们的研究研究了点对称D 2 h高度对称的并四苯，并五苯和并六苯分子以及它们的C s较低的单溴代衍生物的光吸收光谱。对称。发现打破对称性的单溴化物允许更多的振动法线模式及其对分别导致FC / HT干扰和HT耦合。通过将分子的振动法线模式投影到其不可还原的表示形式，推论出FC / HT强度与多并苯尺寸之间的线性关系，以及HT强度的二次依赖性。我们的数值模拟很好地证明了这两种理论上的相关性，如果采用HT理论代替FC近似值，则还可以证明与实验线形的一致性提高了约20％。此外，对于这些低对称性的单溴化聚乙炔，在某些激发能下，FC强度甚至比其FC / HT和HT对应物弱，
• Aggregates of the pentacenequinone derivative as reactors for the preparation of Ag@Cu₂O core–shell NPs: an active photocatalyst for Suzuki and Suzuki type coupling reactions
  作者：Kamaldeep Sharma、Manoj Kumar、Vandana Bhalla

  DOI：10.1039/c5cc03907j

  日期：——

  Aggregates of the pentacenequinone derivative stabilized Ag@Cu₂O core–shell nanoparticles (NPs) enabled efficient visible light harvesting to catalyse the palladium free Suzuki–Miyaura and Suzuki type cross coupling reactions at room temperature.

  五氯酮衍生物稳定的Ag@Cu₂O核壳纳米颗粒的聚集体，能够有效地利用可见光来催化室温下无钯的Suzuki–Miyaura和Suzuki型交叉偶联反应。
• Pentacenequinone derivatives: aggregation-induced emission enhancement, mechanism and fluorescent aggregates for superamplified detection of nitroaromatic explosives
  作者：Sandeep Kaur、Ankush Gupta、Vandana Bhalla、Manoj Kumar

  DOI：10.1039/c4tc01194e

  日期：——

  Suzuki–Miyaura coupling protocol. These derivatives form fluorescent aggregates in mixed aqueous media due to their aggregation-induced emission enhancement (AIEE) attributes. Interestingly, size dependent emission enhancement is observed in the case of derivatives 5–7 and the effect of increase in the number of pyridine rotors on fluorescence emission of pentacenequinone derivatives 6–7 in solution and

  并五苯醌衍生物5-9是通过Suzuki-Miyaura偶联方案合成的。这些衍生物由于其聚集诱导的发射增强（AIEE）属性，在混合的水性介质中形成了荧光聚集体。有趣的是，在衍生物5–7的情况下，观察到了尺寸依赖性的发射增强，并且吡啶转子数的增加对溶液中并处于聚集状态的并五苯醌衍生物6–7的荧光发射的影响证实了AIEE现象处于聚集的成本驱动生长并限制分子内旋转（RIR）。另一方面，导数8和9具有富电子苯基的施主-受主-施主类型的系统表现出分子间的电荷转移状态（ICT），并在混合的水性介质中形成荧光聚集体。除此之外，AIEE的特性还使并五苯醌衍生物5-9具有传感功能，例如检测硝基芳香族化合物。AIEE活性并五苯醌衍生物5–9的TLC条带为痕量硝基芳香族炸药的检测提供了一种更方便且更具成本效益的方法。