4-(4-chlorophenyl)-2H-chromen-2-one | 1092835-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)chromen-2-one
• CAS: 1092835-45-4
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: WKLWLPILZKWHMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2H-chromen-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃基氧碳鎓离子的对映选择性铜催化炔化反应

  摘要：

  我们已经开发了苯并吡喃基乙缩醛的高度对映选择性铜催化的炔基化反应。通过使用配有手性双（恶唑啉）配体的铜（I）催化剂，可以在广泛使用的外消旋异色满和亚甲基缩醛的炔基化反应中获得高收率和对映选择性，从而传递α-手性氧杂环。该方法证明手性有机金属亲核试剂可成功用于氧碳鎓离子的对映选择性加成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00364
• 作为产物：
  描述：

  4-氯二苯甲酮 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过PIDA / I 2介导的取代苯基丙烯酸的氧化环化反应 合成香豆素†

  摘要：

  通过PIDA / I 2介导的和辐射促进的氧化碳-氧键形成，由取代的苯基丙烯酸合成了多种功能化的香豆素。我们的研究表明，羧酸侧基中的氧有利地环化成顺式的芳基环。该方法的主要优点包括良好的官能团耐受性和无过渡金属的特性。

  DOI：

  10.1039/c3ra23188g

文献信息

• Palladium catalyzed Heck-arylation/cyclization cascade: An environmentally benign and efficient synthesis of 4-arylcoumarins in water
  作者：Junmin Chen、Wei Liu、Liandi Zhou、Yongli Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.032

  日期：2018.6

  An environmentally benign and efficient approach for the synthesis of 4-arylcoumarins from ortho-hydroxy cinnamate ester derivatives with aryl iodides was developed in water under aerobic conditions. This transformation proceeds through a palladium catalyzed Heck-arylation/cyclization cascade reaction. The present protocol features a wide substrate scope and readily available starting materials to

  在水中好氧条件下，开发了一种环境友好，有效的方法，由邻羟基肉桂酸酯衍生物与芳基碘化物合成4-芳基香豆素。该转化通过钯催化的Heck-芳基化/环化级联反应进行。本方案具有广泛的底物范围和容易获得的起始材料，以高至优异的产率提供所需的产物。
• Copper/Selectfluor-System-Catalyzed Dehydration-Oxidation of Tertiary Cyclo­alcohols: Access to β-Substituted Cyclohex-2-enones, 4-Arylcoumarins, and Bi­aryls
  作者：Shaobo Ren、Jian Zhang、Jiahui Zhang、Heng Wang、Wei Zhang、Yunkui Liu、Miaochang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500610

  日期：2015.8

  A route to β-substituted cyclohex-2-enones, 4-arylcoumarins, and biaryls has been developed. This approach involves a one-pot Cu0/Selectfluor-catalyzed dehydration–oxidation of tertiary cycloalcohols. Thus, by using 2 equiv. of Selectfluor at 25 °C, the dehydration–oxidation of tertiary cyclohexanols and oxabenzocyclohexanols gave β-substituted cyclohex-2-enones and 4-arylcoumarins, respectively; whereas

  β-取代的环己-2-烯酮、4-芳基香豆素和联芳基的路线已经开发出来。这种方法涉及一锅 CuO/Selectfluor 催化的叔环醇脱水氧化。因此，通过使用 2 equiv。Selectfluor 在 25 °C 下，叔环己醇和氧杂苯并环己醇的脱水-氧化分别得到 β-取代的环己-2-烯酮和 4-芳基香豆素；而叔环己醇的脱水-氧化使用 2.5 当量得到联芳基化合物作为最终产物。Selectfluor 在 80 °C。
• Photoinduced cyclization of alkynoates to coumarins with N-Iodosuccinimide as a free-radical initiator under ambient and metal-free conditions
  作者：Zhihui Wang、Xuezhi Li、Lei Wang、Pinhua Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.013

  日期：2019.2

  a free-radical initiator and under LED (380–385 nm) irradiation and metal-free conditions, the reaction of alkynoates underwent smoothly to afford the corresponding coumarins in high yields at room temperature with broad substrate scope via free radical intramolecular cyclization and ester rearrangement.

  开发了一种有效的光诱导香豆素制备方法。在存在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为自由基引发剂的情况下，并在LED（380-385 nm）辐射和无金属条件下，炔酸的反应平稳进行，从而在室温下以高收率提供了相应的香豆素。通过自由基分子内环化和酯重排，可扩大底物范围。
• 一种4-苯基香豆素类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105085460B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明属于有机化合物合成技术领域，为解决目前香豆素类化合物的合成方法中存在香豆素比较单一；而且需要用酸来作为催化剂，不够绿色、环保的问题，本发明提出了一种4‑苯基香豆素类化合物的制备方法，以芳基取代苯并二氢吡喃‑4‑醇为起始物，在催化剂、氧化剂作用下，在溶剂中于25～80℃条件下反应1～24小时，制备4‑苯基香豆素类化合物。本制备方法具有催化剂价廉易得且毒性小，环境友好，反应条件温和，官能团普适性好及操作简便等优点。
• Cascade Synthesis of 4-Arylcoumarins: Pd-Catalyzed Arylations and Cyclizations with (<i>E</i> )-Ethyl 3-(2-Hydroxyaryl)acrylates and Triarylantimony Difluorides
  作者：Yuki Kitamura、Mio Matsumura、Yukari Kato、Yuki Murata、Shuji Yasuike

  DOI：10.1002/ejoc.201901866

  日期：2020.3.22

  The reactions of 3‐(2‐hydroxyaryl)acrylates with triarylantimony difluorides in the presence of Pd(OAc)2 and 2,2'‐bipyridyl under aerobic conditions afforded 4‐arylcoumarins in good‐to‐excellent yields with all of the aryl groups in the triarylantimony difluoride transferred to the coupling products. This protocol increases the synthetic scope of 4‐arylcoumarins, especially those bearing electron‐withdrawing

  在有氧条件下，Pd（OAc）2和2,2'-联吡啶存在下，3-（2-羟基芳基）丙烯酸酯与三氟化三芳基锑的反应提供了4-芳基香豆素，具有优异的收率，具有所有芳基将三氟化三芳基锑转移到偶联产物中。该方案扩大了4-芳基香豆素的合成范围，特别是带有吸电子基团的4-芳基香豆素的合成范围，使用以前的方法很难制备。