cis-4,4'-dicyanostilbene | 2510-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-4,4'-dicyanostilbene
• 英文别名: cis-stilbene-dicarbonitrile-(4.4')；cis-Stilben-dicarbonitril-(4.4')；4,4'-Dicyano-cis-stilben；4,4'-Dicyan-cis-stilben；cis-4,4'-Dicyan-stilben；4-[(Z)-2-(4-Cyanophenyl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 2510-73-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• 分子量: 230.269
• InChiKey: RNIZPDIBRXCMRD-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4,4'-dicyanostilbene 在 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4,4'-[(E)-1,2-乙烯二基]二苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  碘原子催化对称取代的顺式-苯乙烯衍生物的异构化

  摘要：

  已经测量了碘在70到120°之间由碘催化的19个对称取代的顺式-苯乙烯衍生物的顺式-反式异构化的速率常数。反应速率是顺式-二苯乙烯衍生物的一级，并且是相对于碘的一半，这表明碘原子是催化物质。对于大多数化合物，log k的值拟合一个具有负ρ值的Hammett关系，这可以根据碘原子的亲电特性来解释。一些对位取代的顺式β-苯乙烯衍生物偏离哈米特谱线，显然是因为在这些情况下，作为中间体形成的苄基自由基具有额外的共振稳定性，因此降低了过渡态的能量。在这方面，在异构化和均相苯基化之间发现平行。

  DOI：

  10.1039/j29680000913
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二氰基二苯乙烯 在 1,4-二氧六环 、 镍 作用下， 60.0 ℃ 、2.94 MPa 条件下， 生成 cis-4,4'-dicyanostilbene
  参考文献：
  名称：

  1.二苯烷的溴化和一些二苯乙烯衍生物的制备。第一部分。αβ-二苯乙烷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9430000001

文献信息

• Crown ether catalyzed stereospecific synthesis of Z- and E-stilbenes by wittig reaction in a solid-liquid two-phases system
  作者：Giuseppe Bellucci、Cinzia Chiappe、Giacomo Lo Moro

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00802-7

  日期：1996.6

  Potassium hydroxide and a catalytic amound of 18-crown-6 are used, in alternative to the classical Wittig conditions, to prepare very rapidly and stereoselectively Z- and E-stilbenes. In particular, the use of benzyltriphenylphosphonium iodides always leads to a complete Z- stereospecificity, while benzyldiphenylchlorophosphonium salts give a complete E-stereospecificity.

  除经典的维蒂希条件外，还使用氢氧化钾和18冠-6的催化胺来制备非常快速且立体选择性的Z-和E-斯蒂苯二酚。特别地，使用苄基三苯基碘化碘总是导致完全的Z-立体特异性，而苄基二苯基氯膦盐给出完全的E-立体特异性。
• <i>Z</i> ‐Selective Alkene Formation from Reductive Aldehyde Homo‐Couplings
  作者：Juri Mai、Anna I. Arkhypchuk、Sebastian Wagner、Andreas Orthaber、Sascha Ott

  DOI：10.1002/ejoc.202200365

  日期：2022.9.13

  The presence of an electron-withdrawing group at the PIII of a phosphanyl phosphonate reagent MesFP(H)P(O)(OEt)2 (see Figure) renders the reductive aldehyde coupling of aldehydes selectively for the thermodynamically less stable Z-olefin product.

  膦酰基膦酸酯试剂 Mes F P(H)P(O)(OEt) 2的 P III上存在吸电子基团（见图）使得醛的还原性醛偶联选择性地用于热力学不太稳定的Z -烯烃产物。
• Ashley et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 103,107
  作者：Ashley et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective ring-opening reaction of meso-epoxides with ArSH catalyzed by a C2-symmetric chiral bipyridyldiol-titanium complex
  作者：Yi-Jing Chen、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.04.030

  日期：2007.6

  This study describes a C-2-symmetric ligand comprising a central bipyridine-pinene-derived core and two functionalized diphenylmethanol subunits. [8 '-(Hydroxy-diphenyl-methyl)-10,10,10 ',10 '-tetramethyl-[5,5']bi[6-aza-tricyclo[7.1.1.0(2,7) ]undecyl]-2(7),3,5, 2 '(7 '),3 ',5 '-hexaen-8-yl]-diphenyl-methanol 1 is an effective catalyst in the asymmetric ring opening (ARO) of ineso-epoxides with PhSH and inductions of up to 69% ee. Importantly, there was a correlation between Hammett substituent constants and enantiomeric excesses; the electron-donating substituents at the meta- and para-positions of the substituted stilbene oxides had good enantioselectivity during the epoxide ring opening using PhSH. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iodine atom-catalysed isomerisation of symmetrically substituted cis-stilbenes
  作者：W. J. Muizebelt、R. J. F. Nivard

  DOI：10.1039/j29680000913

  日期：——

  19 symmetrically substituted cis-stilbenes between 70 and 120°. The reaction rate is of the first order in cis-stilbene derivative and of half order with respect to iodine, which indicates that iodine atoms are the catalytic species. For most compounds value of log k fit a Hammett relation with a negative ρ-value, which can be explained on the basis of the electrophilic character on the iodine atom

  已经测量了碘在70到120°之间由碘催化的19个对称取代的顺式-苯乙烯衍生物的顺式-反式异构化的速率常数。反应速率是顺式-二苯乙烯衍生物的一级，并且是相对于碘的一半，这表明碘原子是催化物质。对于大多数化合物，log k的值拟合一个具有负ρ值的Hammett关系，这可以根据碘原子的亲电特性来解释。一些对位取代的顺式β-苯乙烯衍生物偏离哈米特谱线，显然是因为在这些情况下，作为中间体形成的苄基自由基具有额外的共振稳定性，因此降低了过渡态的能量。在这方面，在异构化和均相苯基化之间发现平行。