ethyl trimethylsilyl methylphosphonite | 208451-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl trimethylsilyl methylphosphonite
• 英文别名: Ethoxy-methyl-trimethylsilyloxyphosphane
• CAS: 208451-05-2
• 化学式: C₆H₁₇O₂PSi
• 分子量: 180.259
• InChiKey: BWFABBJJCDCKLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰胺 、 ethyl trimethylsilyl methylphosphonite 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-[3-[Ethoxy(methyl)phosphoryl]-2-trimethylsilyloxypropyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  GABA的膦酸类似物。1.新的强效和选择性GABAB激动剂。

  摘要：

  抗痉挛剂和肌肉松弛剂巴氯芬1是对双小分子不敏感的GABA B受体的有效选择性激动剂。多年来，获得出色的GABA B激动剂的努力一直没有成功。我们描述了两个新系列的GABA B激动剂的合成和生物学特性，在体外和体内，最好的化合物比巴氯芬更有效。它们是通过用次膦酸或甲基次膦酸残基取代GABA或巴氯芬衍生物的羧酸基团而获得的。出人意料的是，GABA的乙基和高级烷基次膦酸衍生物产生了新型GABAB拮抗剂，在本系列的第2部分中对此进行了描述。

  DOI：

  10.1021/jm00017a015
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 ethyl methylphosphinate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl trimethylsilyl methylphosphonite
  参考文献：
  名称：

  GABA的膦酸类似物。1.新的强效和选择性GABAB激动剂。

  摘要：

  抗痉挛剂和肌肉松弛剂巴氯芬1是对双小分子不敏感的GABA B受体的有效选择性激动剂。多年来，获得出色的GABA B激动剂的努力一直没有成功。我们描述了两个新系列的GABA B激动剂的合成和生物学特性，在体外和体内，最好的化合物比巴氯芬更有效。它们是通过用次膦酸或甲基次膦酸残基取代GABA或巴氯芬衍生物的羧酸基团而获得的。出人意料的是，GABA的乙基和高级烷基次膦酸衍生物产生了新型GABAB拮抗剂，在本系列的第2部分中对此进行了描述。

  DOI：

  10.1021/jm00017a015

文献信息

• Synthesis of functionalized 2‐trimethylsiloxy‐substituted<i>O</i>‐trimethylsilyl alkylphosphonites, their analogues, and derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20453

  日期：2008.7

  Nucleophilic addition of trimethylsilyl esters of tricoordinate organophosphorus acids to several functionalized alkylene oxides is proposed as convenient methods for the synthesis of new 2-trimethylsiloxysubstituted alkylphosphonites, their analogues, and derivatives. Also the new functionalized derivatives of these phosphonites, including amino, carboxy, or sulfo groups as well as certain properties

  建议将三配位有机磷酸的三甲基甲硅烷基酯亲核加成到几种功能化的氧化烯上，作为合成新的 2-三甲基甲硅烷氧基取代的烷基亚膦酸酯、它们的类似物和衍生物的便捷方法。还介绍了这些亚膦酸酯的新功能化衍生物，包括氨基、羧基或磺基以及这些化合物的某些性质，它们可能是新功能化 2-羟基烷基有机磷酸的重要前体。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:450–454, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20453
• Synthesis of new organophosphorus-substituted mono- and bis(trimethylsilyl)amines with PCH₂N fragments and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20580

  日期：——

  Convenient procedures for the synthesis of new organophosphorus-substituted mono- and bis(trimethylsilyl)amines with PCH2N moiety are proposed, starting from trimethylsilyl esters of organophosphorus acids, as well as 1,3,5-trialkylhexahydro-1,3,5-triazines and N-alkoxymethyl bis(trimethylsilyl)amines as aminomethylating reagents. Certain properties of the resulting compounds are presented. © 2010

  提出了从有机磷酸的三甲基甲硅烷基酯以及 1,3,5-三烷基六氢-1,3,5-三嗪开始合成具有 PCH2N 部分的新型有机磷取代的单和双（三甲基甲硅烷基）胺的便捷方法和 N-烷氧基甲基双（三甲基甲硅烷基）胺作为氨基甲基化试剂。给出了所得化合物的某些特性。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:71–77, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20580
• A Convenient Preparation of Difficultly Accessible sec-Alkylmethylphosphinates Using Sequential Pudovik/Abramov - Barton/McCombie Reactions
  作者：Henrik I. Hansen

  DOI：10.1055/s-1999-3616

  日期：1999.11
• Nesterov,L.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1978, vol. 48, # 4, p. 722 - 728
  作者：Nesterov,L.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Prishchenko, A. A.; Livantsov, M. V.; Livantsova, L. I., Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 11, p. 1806 - 1807
  作者：Prishchenko, A. A.、Livantsov, M. V.、Livantsova, L. I.、Pol'shchikov, D. G.、Grigor'ev, E. V.

  DOI：——

  日期：——