(E)-1-(1-methylcyclopropyl)-1-trimethylsilyloxycyclododec-3-ene | 761421-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-(1-methylcyclopropyl)-1-trimethylsilyloxycyclododec-3-ene
• 英文别名: trimethyl-[(3E)-1-(1-methylcyclopropyl)cyclododec-3-en-1-yl]oxysilane
• CAS: 761421-99-2
• 化学式: C₁₉H₃₆OSi
• 分子量: 308.58
• InChiKey: ZRXQBZYQIWKYIU-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-methylcyclopropyl)-1-trimethylsilyloxycyclododec-3-ene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-2-methylcyclopentadec-6-enone
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烷插入实现三碳环扩环：由现成的C-12起始原料制成的大环麝香。

  摘要：

  描述了基于环丙烷部分的侧链环插入的热三碳环膨胀。1-环丙基-环烷-3-烯醇衍生物的快速真空热解（FVP）导致三碳环膨胀的烯酮具有双键几何形状的干净保留。环丙烷环上带有甲基的底物会进行区域选择性键裂解，从而可以从低价的C-12起始化合物系统地制备选择性取代的大环麝香。

  DOI：

  10.1021/ol0487027
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环十二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 diethylzinc 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-1-(1-methylcyclopropyl)-1-trimethylsilyloxycyclododec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烷插入实现三碳环扩环：由现成的C-12起始原料制成的大环麝香。

  摘要：

  描述了基于环丙烷部分的侧链环插入的热三碳环膨胀。1-环丙基-环烷-3-烯醇衍生物的快速真空热解（FVP）导致三碳环膨胀的烯酮具有双键几何形状的干净保留。环丙烷环上带有甲基的底物会进行区域选择性键裂解，从而可以从低价的C-12起始化合物系统地制备选择性取代的大环麝香。

  DOI：

  10.1021/ol0487027

文献信息

• Three-Carbon Ring Expansion by Cyclopropane Insertion:  Macrocyclic Musks from Readily Available C-12 Starting Materials
  作者：Georg Rüedi、Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1021/ol0487027

  日期：2004.8.1

  A thermal three-carbon ring expansion based on side chain ring insertion of a cyclopropane moiety is described. Flash vacuum pyrolysis (FVP) of 1-cyclopropyl-cycloalk-3-enol derivatives leads to the three-carbon ring expanded enones with clean retention of double bond geometry. Substrates bearing methyl groups on the cyclopropane ring undergo regioselective bond cleavage, allowing for the systematic

  描述了基于环丙烷部分的侧链环插入的热三碳环膨胀。1-环丙基-环烷-3-烯醇衍生物的快速真空热解（FVP）导致三碳环膨胀的烯酮具有双键几何形状的干净保留。环丙烷环上带有甲基的底物会进行区域选择性键裂解，从而可以从低价的C-12起始化合物系统地制备选择性取代的大环麝香。