4-Methoxy-N-{3-[4-(p-fluorophenyl)-piperazin-1-yl]-propyl}-benzenesulfonamide | 169945-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-Methoxy-N-{3-[4-(p-fluorophenyl)-piperazin-1-yl]-propyl}-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 169945-97-5
• 化学式: C₂₀H₂₆FN₃O₃S
• 分子量: 407.509
• InChiKey: ZHZAXFCAXCANQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰胺 、 1-(3-chloropropyl)-4-(4-fluorophenyl)piperazine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以22%的产率得到4-Methoxy-N-{3-[4-(p-fluorophenyl)-piperazin-1-yl]-propyl}-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  制备作为5-HT7受体拮抗剂的哌嗪衍生物。

  摘要：

  4-甲氧基-N- [3-（4-取代的苯基-哌嗪-1-基）丙基]苯磺酰胺和N- [3-（4-取代的苯基-哌嗪-1-基）丙基]二十四种化合物萘磺酰胺被制备并评估为5-HT（7）受体拮抗剂。大多数化合物的IC（50）值为12-580nM。还获得了四个甲基支链类似物，但是对于甲基支链类似物的活性几乎与其直链同源物相同。在合成的化合物中，3c对5-HT（7）受体具有良好的活性，对5-HT（1a），5-HT（2a），5-HT（2c）和5-HT（6）具有良好的选择性）受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.023

文献信息

• Substituted cyclic amine compounds as 5HT2 antagonists
  申请人：TOA EIYO LTD.

  公开号：EP0661266A1

  公开（公告）日：1995-07-05

  A substituted cyclic amine compound represented by the following general formula (1) wherein each of R¹ to R⁵ represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group or the like, D represents a methine moiety, a nitrogen atom or the like, P represents -CR⁶(R⁷)- or -NR⁸-, Q represents a methine moiety or a nitrogen atom, each of T and B is a single bond or represents a methylene moiety, a carbonyl group or the like, n is an integer of 1 to 6 and each of R⁶, R⁷ and R⁸ represents a hydrogen atom, an alkyl group or the like; and synthetic intermediates thereof. The inventive compound is useful in preventing and treating circulatory organ-related diseases such as hypertension, ischemic heart disease, cerebrovascular disease, peripherol circulatory disease and the like.

  由以下通式（1）代表的取代环胺化合物 其中 R¹ 至 R⁵ 各代表氢原子、羟基、烷基或类似物，D 代表甲基、氮原子或类似物，P 代表-CR⁶(R⁷)- 或-NR⁸-，Q 代表甲基或氮原子、T和B各自为单键或代表亚甲基、羰基或类似基团，n为1至6的整数，R⁶、R⁷和R⁸各自代表氢原子、烷基或类似基团；及其合成中间体。 本发明化合物可用于预防和治疗循环器官相关疾病，如高血压、缺血性心脏病、脑血管疾病、外周循环疾病等。
• Preparation of piperazine derivatives as 5-HT7 receptor antagonists
  作者：Juhee Yoon、Eun A Yoo、Ji-Yeon Kim、Ae Nim Pae、Hyewhon Rhim、Woo-Kyu Park、Jae Yang Kong、Hea-Young Park Choo

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.023

  日期：2008.5

  Twenty-four compounds of 4-methoxy-N-[3-(4-substituted phenyl-piperazine-1-yl)propyl] benzene sulfonamides and N-[3-(4-substituted phenyl-piperazine-1-yl)propyl] naphthyl sulfonamides were prepared and evaluated as 5-HT(7) receptor antagonists. Most of the compounds showed the IC(50) values of 12-580nM. Four methyl branched analogues were also obtained, but the activity for methyl branched analogues

  4-甲氧基-N- [3-（4-取代的苯基-哌嗪-1-基）丙基]苯磺酰胺和N- [3-（4-取代的苯基-哌嗪-1-基）丙基]二十四种化合物萘磺酰胺被制备并评估为5-HT（7）受体拮抗剂。大多数化合物的IC（50）值为12-580nM。还获得了四个甲基支链类似物，但是对于甲基支链类似物的活性几乎与其直链同源物相同。在合成的化合物中，3c对5-HT（7）受体具有良好的活性，对5-HT（1a），5-HT（2a），5-HT（2c）和5-HT（6）具有良好的选择性）受体。