1-[(2S)-piperidin-2-yl]acetone hydrochlorid | 1250851-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[(2S)-piperidin-2-yl]acetone hydrochlorid
• 英文别名: Pelletierine hydrochloride, (+)-；1-[(2S)-piperidin-2-yl]propan-2-one;hydrochloride
• CAS: 1250851-48-9
• 化学式: C₈H₁₅NO*ClH
• 分子量: 177.674
• InChiKey: FMOKUKPRJSMPOI-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-哌啶甲醇 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.67h， 生成 1-[(2S)-piperidin-2-yl]acetone hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  亨利-尼夫反应：一种实用且通用的手性池途径，可制备2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱

  摘要：

  本文描述了由亨利和Nef组合反应开发的协同方案，用于合成含有1,3-氨基酮和1,3-氨基醇单元的2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱。该协议的实用性通过12种天然产物的不对称合成得到了证明，其中首次出现了（-）- N-甲基胆碱的不对称合成。所描述的一碳同系物还提供了另一种合成关键中间体高脯氨醇和高胡椒醇的中间体的途径，这些中间体用作几种生物碱的合成前体，并由α-氨基酸构建β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.055

文献信息

• N-Sulfinyl Amines as a Nitrogen Source in the Asymmetric Intramolecular Aza-Michael Reaction: Total Synthesis of (−)-Pinidinol
  作者：Santos Fustero、Silvia Monteagudo、María Sánchez-Roselló、Sonia Flores、Pablo Barrio、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/chem.201000615

  日期：2010.8.23

  N‐Sulfinyl amines have been successfully employed as nitrogen nucleophiles for the asymmetric intramolecular aza‐Michael reaction. The synthetic strategy involves a cross‐metathesis reaction followed by the Michael‐type cyclization, either in a base‐catalyzed two‐step procedure or in a tandem fashion. The developed methodology allows access to chiral substituted pyrrolidines and piperidines bearing

  N-亚磺胺已被成功地用作不对称分子内氮杂-Michael反应的氮亲核试剂。合成策略涉及交叉易位反应，然后进行迈克尔型环化反应，可采用碱催化的两步法或串联方式进行。发达的方法学允许访问带有一个或两个立体中心的手性取代的吡咯烷和哌啶，并且该方法已用于哌啶生物碱（-）-哌啶子醇的合成。
• Henry–Nef reaction: a practical and versatile chiral pool route to 2-substituted pyrrolidine and piperidine alkaloids
  作者：Chinmay Bhat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.055

  日期：2013.7

  for the synthesis of 2-substituted pyrrolidine and piperidine alkaloids containing 1,3-aminoketone and 1,3-amino alcohol units. The utility of the protocol is demonstrated by asymmetric synthesis of 12 natural products of which asymmetric synthesis of (−)-N-methylpelletierine is presented for the first time. The one-carbon homologation described also provides an alternate route for the synthesis of key

  本文描述了由亨利和Nef组合反应开发的协同方案，用于合成含有1,3-氨基酮和1,3-氨基醇单元的2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱。该协议的实用性通过12种天然产物的不对称合成得到了证明，其中首次出现了（-）- N-甲基胆碱的不对称合成。所描述的一碳同系物还提供了另一种合成关键中间体高脯氨醇和高胡椒醇的中间体的途径，这些中间体用作几种生物碱的合成前体，并由α-氨基酸构建β-氨基酸。