Z,E-4-(hydroxydimethylsilyl)-2,4-nonadiene | 1426536-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Z,E-4-(hydroxydimethylsilyl)-2,4-nonadiene
• 英文别名: hydroxy-dimethyl-[(2Z,4E)-nona-2,4-dien-4-yl]silane
• CAS: 1426536-39-1
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: SCFIXZZCCWQHMC-KBCDKWTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.1±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴碘苯 、 Z,E-4-(hydroxydimethylsilyl)-2,4-nonadiene 在 四(三苯基膦)钯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-bromo-4-((2Z,4E)-nona-2,4-dien-4-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1，3-烯炔的区域和立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  在Pd（0）和磷化氢的存在下，1,3-烯炔与Me 2 SiHCl的硅氢加成反应会生成二烯基硅烷，其硅官能团添加到内部炔烃碳原子上，并且新形成的烯键具有（E）-构型。最初获得的产物水解后分离出的硅烷醇用作具有不同取代方式的共轭二烯的前体。

  DOI：

  10.1021/ol4001334
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-non-2-en-4-yne 在 吡啶 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Z,E-4-(hydroxydimethylsilyl)-2,4-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1，3-烯炔的区域和立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  在Pd（0）和磷化氢的存在下，1,3-烯炔与Me 2 SiHCl的硅氢加成反应会生成二烯基硅烷，其硅官能团添加到内部炔烃碳原子上，并且新形成的烯键具有（E）-构型。最初获得的产物水解后分离出的硅烷醇用作具有不同取代方式的共轭二烯的前体。

  DOI：

  10.1021/ol4001334

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of conjugated trienes from silaborated 1,3-enynes
  作者：Ende Li、Hui Zhou、Victor Östlund、Robin Hertzberg、Christina Moberg

  DOI：10.1039/c6nj01019a

  日期：——

  Palladium-catalyzed silaboration of 1,3-enynes followed by Suzuki–Miyaura coupling with alkenyl iodides and Hiyama coupling with aryl iodides provides access to 1,3,5-trienes with defined regio- and stereochemistry.

  钯催化的 1,3-烯基硅硼酸化，然后是 Suzuki-Miyaura 与烯基碘化物的偶联以及 Hiyama 与芳基碘化物的偶联，提供了具有确定的区域和立体化学的 1,3,5-三烯。
• Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of 1,3-Enynes Catalyzed by Palladium
  作者：Hui Zhou、Christina Moberg

  DOI：10.1021/ol4001334

  日期：2013.4.5

  In the presence of Pd(0) and a phosphine, hydrosilylation of 1,3-enynes with Me2SiHCl proceeds to yield dienylsilanes with the silicon function added to the internal alkyne carbon atom and with (E)-configuration of newly formed olefinic bond. The silanols isolated after hydrolysis of the primarily obtained products serve as precursors to conjugated dienes with different substitution patterns.

  在Pd（0）和磷化氢的存在下，1,3-烯炔与Me 2 SiHCl的硅氢加成反应会生成二烯基硅烷，其硅官能团添加到内部炔烃碳原子上，并且新形成的烯键具有（E）-构型。最初获得的产物水解后分离出的硅烷醇用作具有不同取代方式的共轭二烯的前体。