diethyl 2-(2-naphthalen-1-yl-2-oxoethylidene)malonate | 1593957-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 2-(2-naphthalen-1-yl-2-oxoethylidene)malonate
• 英文别名: diethyl(1-naphthylformylmethylene)malonate；Diethyl 2-(2-naphthalen-1-yl-2-oxoethylidene)propanedioate；diethyl 2-(2-naphthalen-1-yl-2-oxoethylidene)propanedioate
• CAS: 1593957-87-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: DPIHIFSILOSEGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 diethyl 2-(2-naphthalen-1-yl-2-oxoethylidene)malonate 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以297 mg的产率得到diethyl 2-[1-(5-bromothiophen-2-yl)-2-naphthalen-1-yl-2-oxoethyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  由反式-2-芳基-3-硝基环丙烷-1,1-二羧酸盐和活性芳烃催化三氟化硼促进的三氟甲磺酸铟（III）三氟甲磺酸酯催化的一锅法合成（1,2-二芳基-2-氧代乙基）丙二酸酯

  摘要：

  描述了芳基亚甲基丙二酸酯与活化的芳族化合物的迈克尔加成物的顺序一锅合成。该方法包括治疗的反式-2-芳基-3-硝基-环丙烷-1,1-二羧酸酯与三氟化硼醚以形成aroylmethylidenemalonates原位再活化除了芳族化合物如吲哚，咔唑，吡咯，噻吩，和methoxybenzenes的苯并二氧杂环戊然后将催化量的三氟甲磺酸铟（III）输送到同一反应容器中。为了证明所得迈克尔加合物的合成潜力，将其中一种加合物转化为药学上感兴趣的二氢哒嗪酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500143
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(naphthalen-1-yl)-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 2-(2-naphthalen-1-yl-2-oxoethylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  由2-芳基-3-硝基-环丙烷-1,1-二羧酸酯和1,4-二噻吩-2,5-二醇†合成2,3-二取代噻吩

  摘要：

  描述了由反式-2-芳基-3-硝基环丙烷-1,1-二羧酸酯和1,4-二噻吩-2,5-二醇两步合成2,3-二取代噻吩的方法。当用三氟化硼醚化物处理时，硝基环丙烷二羧酸盐通过开环原位形成芳酰基亚甲基丙二酸酯，随后进行重排和Nef反应，随后向同一烧瓶中加入1,4-二硫代-2,5-二醇和三乙胺，通过以顺序一锅法进行串联的硫杂-迈克尔加成/醛醇缩合反应。对-甲苯磺酸处理后的产物四氢噻吩进行脱水，然后进行单脱碳乙氧基化，得到2,3-二取代的噻吩。

  DOI：

  10.1039/c5ra09111j

文献信息

• 一种苯甲酰亚甲基丙二酸酯类衍生物的合成 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106316856B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明公开了一种式II所示的苯甲酰亚甲基丙二酸酯类衍生物的合成方法：式I所示的二酯基环丙烷类化合物为原料，在银催化剂作用下，以Selectfluor为氧化剂，在乙腈溶剂中，70‑110℃温度下搅拌反应8‑24小时，反应结束后，反应液后处理制备得到式II所示的苯甲酰亚甲基丙二酸酯类衍生物。本发明的合成方法具有原料廉价易得、工艺简单、操作简便、环境友好、高产率且官能团普适性好等优点。
• 一种苯甲酰亚甲基丙二酸酯类化合物的合成 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106349073B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种式II所示的苯甲酰亚甲基丙二酸酯类化合物的合成方法：式I所示的二酯基环丙烷类化合物为原料，在铁催化剂作用下，以Selectfluor为氧化剂，在乙腈溶剂中，70‑90℃温度下搅拌反应8‑16小时，反应结束后，反应液后处理制备得到式II所示的苯甲酰亚甲基丙二酸酯类化合物。本发明的合成方法具有原料廉价易得、工艺简单、操作简便、环境友好、高产率且官能团普适性好等优点。
• SnCl₄-mediated one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted thiazoles from nitro-substituted donor–acceptor cyclopropanes and thioamides
  作者：Maniarasu Meenakshi、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1039/d2ob01604d

  日期：——

  The treatment of nitro-substituted donor–acceptor cyclopropanes (DACs) with SnCl4 and the subsequent reaction with thioamides provide one-pot access to various thiazole derivatives. Aroylmethylidene malonates were produced as intermediates in the reactions and they underwent conjugate addition followed by cyclocondensation with thioamides to afford the products. This work demonstrates the versatility

  用 SnCl 4处理硝基取代的供体-受体环丙烷 (DAC)以及随后与硫代酰胺的反应提供了各种噻唑衍生物的一锅法。芳酰亚甲基丙二酸酯作为反应的中间体产生，它们经过共轭加成，然后与硫代酰胺环化缩合，得到产物。这项工作证明了这类环丙烷在合成所有三种 1,3-唑类方面的多功能性。
• Sequential One-Pot Synthesis of β-Amino-γ-keto-malonates from Nitro-Substituted Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Subramani Selvi、Maniarasu Meenakshi、Kannupal Srinivasan、Chidambaram Visalini

  DOI：10.1055/a-2206-3750

  日期：2024.3

  A sequential one-pot procedure has been developed to access β-amino-γ-keto-malonates from nitro-substituted donor–acceptor cyclopropanes and four different nitrogen heterocycles. The reaction proceeds through in situ generation of aroylmethylidene malonates from 1-aryl-2-nitrocyclopropanes via Kornblum-type ring-opening oxidation using DMSO and subsequent aza-Michael addition with the nitrogen heterocycles

  已经开发出一种连续的一锅法，可以从硝基取代的供体-受体环丙烷和四种不同的氮杂环中获得β-氨基-γ-酮基丙二酸酯。该反应通过使用DMSO 的 Kornblum 型开环氧化和随后与氮杂环的氮杂迈克尔加成，从 1-芳基-2-硝基环丙烷原位生成芳酰基亚甲基丙二酸酯。为了证明所得产物的合成效用，其中一种被转化为哒嗪酮衍生物。
• Boron Trifluoride Mediated Ring-Opening Reactions of <i>trans</i>-2-Aryl-3-nitro-cyclopropane-1,1-dicarboxylates. Synthesis of Aroylmethylidene Malonates as Potential Building Blocks for Heterocycles
  作者：Thangavel Selvi、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1021/jo402848v

  日期：2014.4.18

  trans-2-Aryl-3-nitro-cyclopropane-1,1-dicarboxylates, upon treatment with BF3 center dot OEt2, undergo ring-opening rearrangement and the Nef reaction to give aroylmethylidene malonates. The products are found to be potential precursors for heterocycles, such as imidazoles, quinoxalines, and benzo[1,4]thiazines.