1,2-Dihydro-1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-3H-pyrrolizin-3-one | 73710-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 1,2-Dihydro-1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-3H-pyrrolizin-3-one
• 英文别名: 5,7a-Didehydroheliotridin-3-on；3,8-Didehydroheliotridin-5-one；1-Hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,2-dihydropyrrolizin-3-one
• CAS: 73710-70-0
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: WHROUPUGHOIJIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(Acetoxymethyl)pyridine N-oxide 在 哌啶 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~650.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 6.5h， 生成 1,2-Dihydro-1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的化学。第1部分。吡咯烷-3-酮与亲电试剂的反应：3,8-二氢氢化碘三酮-5-酮的合成

  摘要：

  吡咯嗪3-one 1与干燥的反应氯化氢通过亲电加成得到1-氯-1,2-二氢衍生物8（93％）。这卤素的8可容易地通过移位ø -nucleophiles，得到6，9或10中87-100％的产率，并且该策略已经在necine基didehydroheliotridin -5-酮的合成短已经采用4。吡咯嗪酮1可以溴化N-溴琥珀酰亚胺在亲核试剂存在下给出20或21，或在自由基条件下得到2-溴吡咯烷酮22（55％）。维尔斯迈尔甲酰化的1得到的各种产品，包括5-formylpyrrolizinone 26（16％），但偶氮耦合只能在碱性条件下可以观察到，得到耦合丙烯酸甲酯31（46％）通过开环物种的阴离子30。

  DOI：

  10.1039/b005620k

文献信息

• New chemistry of pyrrolizin-3-one: a concise route to 3,8-didehydroheliotridin-5-one
  作者：Hamish McNab、Craig Thornley

  DOI：10.1039/c39930001570

  日期：——

  1-Substituted 1,2-dihydropyrrolizin-3-ones can be obtained from pyrrolizin-3-one 2 by conjugate nucleophilic addition or electrophilic addition reactions; the 1-chloro compound 9 obtained by the latter method is used as a key intermediate in a six-step synthesis of the title compound 3 from 4-acetoxymethylpyridine-N-oxide.

  可以通过共轭亲核加成或亲电加成反应从吡咯嗪-3-one 2获得1-取代的1,2-二氢吡咯烷-3-酮。通过后一种方法获得的1-氯化合物9用作由4-乙酰氧基甲基吡啶-N-氧化物六步合成标题化合物3的关键中间体。
• Klose, Walter; Nickisch, Klaus; Bohlmann, Ferdinand, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 8, p. 2694 - 2698
  作者：Klose, Walter、Nickisch, Klaus、Bohlmann, Ferdinand

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of pyrrolizinones. Part 1. Reactions of pyrrolizin-3-ones with electrophiles: synthesis of 3,8-didehydroheliotridin-5-one 1
  作者：Hamish McNab、(the late) Craig Thornley

  DOI：10.1039/b005620k

  日期：——

  The reaction of pyrrolizin-3-one 1 with dry hydrogen chloride gives the 1-chloro-1,2-dihydro derivative 8 (93%) by electrophilic addition. The halogen of 8 is readily displaced by O-nucleophiles to give 6, 9 or 10 in 87–100% yield, and this strategy has been employed in a short synthesis of the necine base didehydroheliotridin-5-one 4. Pyrrolizinone 1 can be brominated by N-bromosuccinimide in the

  吡咯嗪3-one 1与干燥的反应氯化氢通过亲电加成得到1-氯-1,2-二氢衍生物8（93％）。这卤素的8可容易地通过移位ø -nucleophiles，得到6，9或10中87-100％的产率，并且该策略已经在necine基didehydroheliotridin -5-酮的合成短已经采用4。吡咯嗪酮1可以溴化N-溴琥珀酰亚胺在亲核试剂存在下给出20或21，或在自由基条件下得到2-溴吡咯烷酮22（55％）。维尔斯迈尔甲酰化的1得到的各种产品，包括5-formylpyrrolizinone 26（16％），但偶氮耦合只能在碱性条件下可以观察到，得到耦合丙烯酸甲酯31（46％）通过开环物种的阴离子30。