N-methyl-N-(2,4-nonadiinyl)-1-naphthalinmethanamin | 78628-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-N-(2,4-nonadiinyl)-1-naphthalinmethanamin
• 英文别名: N-methyl-N-2,4-nonadiynyl-1-naphthalenemethanamine；N-methyl-N-(1-naphthylmethyl)-2,4-nonadiynyl-1-amine；N-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)nona-2,4-diyn-1-amine
• CAS: 78628-65-6
• 化学式: C₂₁H₂₃N
• 分子量: 289.42
• InChiKey: NYKQZUKHDOTTAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2,4-nonadiinyl)-1-naphthalinmethanamin 在 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-N-methyl-N-(2-nonen-4-inyl)-1-naphthalinmethanamin
  参考文献：
  名称：

  Propenylamines, pharmaceutical compositions containing them and their

  摘要：

  一种化合物的化学式：##STR1## 其中双键处于反式构型，R.sub.1是化学式IIa的基团，##STR2## R.sub.2、R.sub.3、R.sub.5、R.sub.7和R.sub.8分别为氢，R.sub.4为甲基，R.sub.6是化学式IIIa的基团--C.tbd.C--R.sub.11 IIIa，其中R.sub.11为正丁基、叔丁基或苯基，或其化疗可接受的酸盐；它们的生产过程，作为药物的用途，以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US04755534A1
• 作为产物：
  描述：

  1-bromohexyne 、 N-methyl-N-2-propynyl-1-naphthalenemethanamine 在 盐酸羟胺 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76.8%的产率得到N-methyl-N-(2,4-nonadiinyl)-1-naphthalinmethanamin
  参考文献：
  名称：

  具有增强口服活性的（E）-N-（6,6-二甲基-2-庚基-4-炔基）-N-甲基-1-萘甲亚胺（SF 86-327）及其相关烯丙胺衍生物的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  烯丙胺衍生物是抑制真菌角鲨烯环氧酶的一类新的合成抗真菌剂。一个新的亚类，具有与烯丙基胺双键结合的乙炔基团，其特点是增强的抗真菌活性，特别是在豚鼠皮肤癣菌的口服治疗中。靠近三键的烷基支链的增加导致了叔丁基乙炔衍生物SF 86-327，该化合物在体内外的活性均显着提高，目前正在临床评估中。介绍了通用的合成路线，可比较的生物学数据以及构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00378a003

文献信息

• Die verwendung von diisobutylaluminiumhydrid zur stereoselektiven synthese von tertiären (e)-2-alkenylaminen, (e)-2-alken-4-inylaminen und 2(
  作者：Anton Stütz、Waltraud Granitzer、Sabine Roth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91373-0

  日期：1985.1

  In exploring versatile synthetic routes to (E)-allylamine derivatives with antimycotic properties, a new method has been found in the trans-reduction of tertiary 2-alkinylanunes by diisobutylaluminum hydride (DIBAH). The stereoselectivity of this reaction, which is in contrast to the well-known cis-hydroalumination of disubstituted alkynes, and the regioselectivity have been studied in detail. Tertiary

  在探索具有抗真菌特性的（E）-烯丙胺衍生物的通用合成途径中，发现了一种新的方法，用于通过氢化二异丁基铝（DIBAH）反式还原叔2-炔木酮。与公知的二取代炔烃的顺式-氢化铝化相反，已经详细研究了该反应的立体选择性和区域选择性。叔2- alkinylamines 1被普遍降低到（Ë）-2- alkenylamines 2在40℃甲苯°，和叔2,4- alkadiynylamines 3得到的（混合物ê）-2-链烯基-4- ynylamines 4和2（E），4（Z）-链二烯基胺5具有高立体化学纯度。与还通过反式氢铝化进行的其他反应相比，这种还原在反应性和选择性方面明显不同，即氢化铝锂还原α-羟基乙炔以及炔烃与LiAlH（iso -Bu）2（n -Bu ）的反应。）。用氢化二异丁基铝将6-羟基-2,4-叔二炔胺叔胺10还原为6-羟基-2（E）-烯丙基-4-炔胺11，而用氢化铝锂处理6-羟基-4（
• Propenylamines, processes for their production, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0024587B1

  公开（公告）日：1984-11-14
• STUETZ, A.;GRANITZER, W.;ROTH, S., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 23, 5685-5696
  作者：STUETZ, A.、GRANITZER, W.、ROTH, S.

  DOI：——

  日期：——
• US4755534A
  申请人：——

  公开号：US4755534A

  公开（公告）日：1988-07-05
• US5132459A
  申请人：——

  公开号：US5132459A

  公开（公告）日：1992-07-21