[DABCO-PDO][OAc] | 1578247-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [DABCO-PDO][OAc]
• 英文别名: 3-(4-Aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)propane-1,2-diol;acetate；3-(4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)propane-1,2-diol;acetate
• CAS: 1578247-71-8
• 化学式: C₂H₃O₂*C₉H₁₉N₂O₂
• 分子量: 246.307
• InChiKey: IINALKKYBBMICU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.76
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [DABCO-PDO][OAc]
  参考文献：
  名称：

  基于DABCO的离子液体：无溶剂条件下可回收的催化剂，用于α，β-不饱和酰胺的Aza-Michael加成

  摘要：

  开发了一系列新型的基于1,4-重氮二环[2.2.2]辛烷（DABCO）的离子液体，并将其用作室温下无任何有机溶剂的aza-Michael加成反应的可循环催化剂。发现[DABCO-PDO] [OAc]是最有效的催化剂，催化剂的量仅为10 mol％。各种胺与多种α，β-不饱和酰胺反应，在数小时内即可顺利以良好的收率获得目标产物。而且，该催化剂可重复使用多达八次，仍保持高催化活性。最后，提出了一个合理的机制。FTIR和计算化学用于验证催化机理。

  DOI：

  10.1021/jo500937a
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙基哌嗪 、 丙烯腈 在 [DABCO-PDO][OAc] 作用下， 反应 1.67h， 以91%的产率得到3-(4-ethylpiperazin-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  离子液体催化胺类与α，β－不饱和缺电子受 体方法

  摘要：

  本发明涉及一种绿色、高效催化胺类和α，β－不饱和缺电子受体的Michael加成方法。所述方法包括以离子液体为催化剂，室温、常压下胺类和丙烯酸酯、丙烯腈等α，β－不饱和缺电子受体进行催化加成反应，柱层析得到相应的加成产物。无溶剂室温磁搅拌，反应完成后用水和乙酸乙酯萃取离子液体，有机相经柱层析得到产品，包含离子液体水相的滤液可在高温真空下蒸发水分后再次投入反应，经验证，可作为催化反应体系6次重复使用，未见明显的反应收率下降。该法操作简单、收率高、催化反应体系可重复使用性好、反应条件温和，具有良好的工业化前景。

  公开号：

  CN103980204B