4-chloro-6-pyridin-4-yl-thieno[2,3-d]pyrimidine | 1147939-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-pyridin-4-yl-thieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-6-pyridin-4-yl-thieno[2,3-d]pyrimidine；4-chloro-6-pyridin-4-ylthieno[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1147939-03-4
• 化学式: C₁₁H₆ClN₃S
• 分子量: 247.708
• InChiKey: ZXQNXPHTRQNGRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-pyridin-4-yl-thieno[2,3-d]pyrimidine 、 3-氨基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以67%的产率得到3-(6-pyridin-4-yl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  B-Raf激酶抑制剂：通过支架跳跃实现命中富集

  摘要：

  为了继续努力进行B-Raf激酶项目的命中识别和优化，我们采用了支架跳跃策略。最初的HTS命中支架吡唑并[1,5- a ]嘧啶被不同的噻吩并嘧啶和噻吩并吡啶支架取代，以附加最佳药效团部分，以产生具有所需效价和特性的新型B-raf激酶抑制剂。该策略导致鉴定具有良好的酶和细胞效力，同时保持对多种激酶的选择性的另外的前导化合物11b。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.030
• 作为产物：
  描述：

  6-pyridin-4-yl-1H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以93%的产率得到4-chloro-6-pyridin-4-yl-thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  B-Raf激酶抑制剂：通过支架跳跃实现命中富集

  摘要：

  为了继续努力进行B-Raf激酶项目的命中识别和优化，我们采用了支架跳跃策略。最初的HTS命中支架吡唑并[1,5- a ]嘧啶被不同的噻吩并嘧啶和噻吩并吡啶支架取代，以附加最佳药效团部分，以产生具有所需效价和特性的新型B-raf激酶抑制剂。该策略导致鉴定具有良好的酶和细胞效力，同时保持对多种激酶的选择性的另外的前导化合物11b。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.030

文献信息

• THIENOPYRIMIDINES, THIENOPYRIDINES, AND PYRROLOPYRIMIDINES AS B-RAF INHIBITORS
  申请人：Gopalsamy Ariamala

  公开号：US20090118276A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to compounds of formula la: and pharmaceutically acceptable salts thereof. The thieno[3,2-d]pyrimidine, thieno[2,3-d]pyrimidine, thieno[3,2-b]pyridine, thieno[2,3-b]pyridine, and pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds selectively inhibit B-Raf kinase activity and are useful for treating disorders mediated by B-Raf kinase, and for the treatment of cancer.

  本发明涉及下式(Ia)的化合物： 以及药用可接受的盐。这些噻吩[3,2-d]嘧啶、噻吩[2,3-d]嘧啶、噻吩[3,2-b]吡啶、噻吩[2,3-b]吡啶和吡咯[2,3-d]嘧啶化合物选择性地抑制B-Raf激酶活性，并可用于治疗由B-Raf激酶介导的疾病，以及用于治疗癌症。
• [EN] THIENOPYRIMIDINES, THIENOPYRIDINES, AND PYRROLOPYRIMIDINES AS B-RAF INHIBITORS<br/>[FR] THIÉNOPYRIMIDINES, THIÉNOPYRIDINES ET PYRROLOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE B-RAF
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009059272A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to compounds of formula (Ia): and pharmaceutically acceptable salts thereof. The thieno[3,2-d]pyrimidine, thieno[2,3-d]pyrimidine, thieno[3,2-b]pyridine, thieno[2,3-b]pyridine, and pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds selectively inhibit B-Raf kinase activity and are useful for treating disorders mediated by B-Raf kinase, and for the treatment of cancer.
• B-Raf kinase inhibitors: Hit enrichment through scaffold hopping
  作者：Ariamala Gopalsamy、Mengxiao Shi、Yongbo Hu、Frederick Lee、Larry Feldberg、Eileen Frommer、Steven Kim、Karen Collins、Donald Wojciechowicz、Robert Mallon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.030

  日期：2010.4

  In continuation of our efforts toward hit identification and optimization for a B-Raf kinase project, we have employed a scaffold hopping strategy. The original HTS hit scaffold pyrazolo[1,5-a]pyrimidine was replaced with different thienopyrimidine and thienopyridine scaffolds to append the optimal pharmacophore moieties in order to generate novel B-raf kinase inhibitors with desirable potency and properties

  为了继续努力进行B-Raf激酶项目的命中识别和优化，我们采用了支架跳跃策略。最初的HTS命中支架吡唑并[1,5- a ]嘧啶被不同的噻吩并嘧啶和噻吩并吡啶支架取代，以附加最佳药效团部分，以产生具有所需效价和特性的新型B-raf激酶抑制剂。该策略导致鉴定具有良好的酶和细胞效力，同时保持对多种激酶的选择性的另外的前导化合物11b。