2-甲基-8-硝基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶 | 7169-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 中文名称: 2-甲基-8-硝基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶
• 英文名称: 2-methyl-8-nitro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 2-methyl-8-nitro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine；2-Methyl-8-nitro-s-triazolo<1,5-a>pyridin；8-Nitro-2-methyl-s-triazolo<1,5-a>pyridin；[1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyridine, 2-methyl-8-nitro-
• CAS: 7169-91-7
• 化学式: C₇H₆N₄O₂
• 分子量: 178.15
• InChiKey: JVOCGGDLXGZLSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-8-硝基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以72%的产率得到2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  保持它小的极性，和非平坦：不同地官能化构建含有特权-5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-块一个] -和[1,5一]吡啶核

  摘要：

  六组基于5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑[4,3- a ]吡啶以及5,6,7,8-四氢[1,2，已经制备了4]三唑并[1，5- a ]吡啶核。这些化合物是非平面的双环杂环，很可能会用作铅样化合物设计的优先基序。一组结构单元，（5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]吡啶-6-基甲基）胺被证明可用作开发刺激胰高血糖素的化合物的支架样肽-1（GLP-1）的分泌，是新型抗糖尿病药物的先导。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.094
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-甲基-8-硝基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  保持它小的极性，和非平坦：不同地官能化构建含有特权-5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-块一个] -和[1,5一]吡啶核

  摘要：

  六组基于5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑[4,3- a ]吡啶以及5,6,7,8-四氢[1,2，已经制备了4]三唑并[1，5- a ]吡啶核。这些化合物是非平面的双环杂环，很可能会用作铅样化合物设计的优先基序。一组结构单元，（5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]吡啶-6-基甲基）胺被证明可用作开发刺激胰高血糖素的化合物的支架样肽-1（GLP-1）的分泌，是新型抗糖尿病药物的先导。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.094

文献信息

• Direct access to 1-aryl-5-amino-1,2,4-triazoles and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridines by two new single-step reactions from 1,3,4-thiadiazol-2-amines
  作者：Oscar Mammoliti、Evelyne M. Quinton、Kristof T.J. Loones、Anh Tho Nguyen、Johan Wouters、Guy Van Lommen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.101

  日期：2013.2

  Two new single-step reactions allowing the construction of two heterocyclic motifs are reported. Both processes involve 5-substituted 1,3,4-thiadiazol-2-amines as starting materials. Reaction with 1-fluoro-2-nitrobenzenes in presence of Hunig's base permitted the convenient synthesis of various 3-substituted 1-aryl-5-amino-1,2,4-triazoles. Reaction with 2-chloro-3-nitropyridines and 2-chloro-5-nitropyridines in similar conditions readily gave access to a number of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridines. In absence of base, adducts composed by one aromatic unit and two thiadiazole units were formed. This observation and previous work by Anders and co-workers led to the suggestion of plausible mechanisms for these reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.