[(E)-2-(cyclohexen-1-yl)ethenyl]-dicyclohexylborane | 62072-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(E)-2-(cyclohexen-1-yl)ethenyl]-dicyclohexylborane
• CAS: 62072-23-5
• 化学式: C₂₀H₃₃B
• 分子量: 284.293
• InChiKey: ISBGSZKNZDZLBU-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 沸点：
  404.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-2-(cyclohexen-1-yl)ethenyl]-dicyclohexylborane 在 1-己烯 、 二异丁基氢化铝 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-[(E)-2-溴乙烯基]环己烯
  参考文献：
  名称：

  烷-1-烯基从硼到铝的转移：制备（E）-烷-1-烯二异丁烷的新方法。

  摘要：

  在室温下在己-1-烯存在下用氢化二异丁基氢化铝（DIBAL-H）处理（E）-烷-1-烯基二环己基硼烷1导致烷-1-烯基从硼转移到铝上，得到（ E）-在双键处保留构型的烷基-1-烯基二异丁基丙二酸酯。

  DOI：

  10.1039/b206541j
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(E)-2-(cyclohexen-1-yl)ethenyl]-dicyclohexylborane
  参考文献：
  名称：

  末端共轭烯的构建：Cu介导的烯基二烷基硼烷与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴的交叉偶联反应

  摘要：

  (E)- 和 (Z)-alk-1-enyl-dialkylborane 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的交叉偶联反应在催化量的乙酰丙酮铜 (II) 和碱的存在下在极其温和的条件下进行提供具有末端碳-碳三键的共轭烯炔。使用甲醇钠 (1 M) 作为碱不仅可以产生交叉偶联，而且还可以进行脱甲硅烷化，从而得到 (E)- 和 (Z)-alk-3-en-1-ynes，而氢氧化锂一水合物则同时得到 (E)-和 (Z)-alk-3-en-1-ynes。 E)- 和 (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 具有高区域和立体选择性。另一方面，(Z)-1-(三甲基甲硅烷基)烷-1-烯基二环己基硼烷与(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴的交叉偶联反应在少量碘化铜(I)和氢氧化钠水溶液的存在下在极其温和的条件下进行，得到(Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-e

  DOI：

  10.1055/s-2006-942373

文献信息

• Synthesis of 5-methylene-1,3-cyclohexadienes (o-isotoluenes) via electrocyclization of (4Z)-1,2,4,6-heptatetraenes
  作者：Kung K. Wang、Quan Zhang、Junkai Liao

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00774-5

  日期：1996.6

  1-lithio-3,4-pentadien-1-ynes derived from 10 followed by trimethyltin chloride and acetic acid furnished o-isotoluenes 13 in a single operation. The reaction proceeded through an initial formation of diene-allenes 11, which underwent facile electrocyclizations to produce 12 leading to o-isotoluenes 13.

  alkenyldicyclohexylborane的治疗5与1-锂-3,4-戊二烯-1-炔衍生自10，随后三甲基氯化锡和乙酸布置ö -isotoluenes 13在单个操作中。通过初始地层二烯丙二烯的进行反应11，它接受容易electrocyclizations以产生12导致ö -isotoluenes 13。
• Construction of Terminal Conjugated Enynes: Regio- and Stereoselective Syntheses of 3-Alken-1-ynes and 1-Trimethylsilyl-3-alken-1-ynes from Alkenyldialkylboranes and (Trimethylsilyl)ethynyl Bromide
  作者：Masayuki Hoshi、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-2002-32604

  日期：——

  The cross-coupling reaction of (E)- and (Z)-1-alkenyl-dialkylboranes with (trimethylsilyl)ethynyl bromide proceeds in the presence of a base and a catalytic amount of Cu(acac) 2 under very mild conditions to provide conjugated enynes whose carbon-carbon triple bond is in distal position. The use of 1 M NaOMe as a base exclusively affords both (E)- and (Z)-3-alken-1-ynes with high regio- and stereoselectivity

  (E)- 和 (Z)-1- 烯基-二烷基硼烷与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴的交叉偶联反应在碱和催化量的 Cu(acac) 2 存在下在非常温和的条件下进行，以提供共轭碳碳三键位于远端的烯炔。使用 1 M NaOMe 作为碱专门提供 (E)- 和 (Z)-3-alken-1-ynes 具有高区域和立体选择性，而使用 LiOHH 2 O 代替 1 M NaOMe 优先提供两者(E)- 和 (Z)-1-trimethylsilyl-3-alken-1-ynes 区域和立体选择性。
• Transfer of alk-1-enyl group from boron to aluminium: a novel way to prepare (E)-alk-1-enyldiisobutylalanes
  作者：Masayuki Hoshi、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1039/b206541j

  日期：2002.9.11

  Treatment of (E)-alk-1-enyldicyclohexylboranes 1 with diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) in the presence of hex-1-ene at room temperature results in transfer of the alk-1-enyl group from boron to aluminium to give (E)-alk-1-enyldiisobutylalanes 2 with retention of configuration at the double bond.

  在室温下在己-1-烯存在下用氢化二异丁基氢化铝（DIBAL-H）处理（E）-烷-1-烯基二环己基硼烷1导致烷-1-烯基从硼转移到铝上，得到（ E）-在双键处保留构型的烷基-1-烯基二异丁基丙二酸酯。
• Construction of Terminal Conjugated Enynes: Cu-Mediated Cross-Coupling Reaction of Alkenyldialkylborane with (Trimethylsilyl)ethynyl Bromide
  作者：Masayuki Hoshi、Noritsugu Kawamura、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-2006-942373

  日期：2006.6

  cross-coupling reaction of (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-1-enyldicyclohexylborane with (trimethylsilyl)ethynyl bromide proceeds in the presence of a small amount of copper(I) iodide and aqueous sodium hydroxide under extremely mild conditions to afford (Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-en-l-yne with high regio- and stereoselectivity. In addition, treatment of the resulting product with sodium methoxide (1 M) leads

  (E)- 和 (Z)-alk-1-enyl-dialkylborane 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的交叉偶联反应在催化量的乙酰丙酮铜 (II) 和碱的存在下在极其温和的条件下进行提供具有末端碳-碳三键的共轭烯炔。使用甲醇钠 (1 M) 作为碱不仅可以产生交叉偶联，而且还可以进行脱甲硅烷化，从而得到 (E)- 和 (Z)-alk-3-en-1-ynes，而氢氧化锂一水合物则同时得到 (E)-和 (Z)-alk-3-en-1-ynes。 E)- 和 (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 具有高区域和立体选择性。另一方面，(Z)-1-(三甲基甲硅烷基)烷-1-烯基二环己基硼烷与(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴的交叉偶联反应在少量碘化铜(I)和氢氧化钠水溶液的存在下在极其温和的条件下进行，得到(Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-e