2,2-dimethyl-4,5-diphenyl-2,5-dihydro-oxazole | 51304-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4,5-diphenyl-2,5-dihydro-oxazole
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4,5-diphenyl-3-oxazolin.；Oxazole, 2,5-dihydro-2,2-dimethyl-4,5-diphenyl-；2,2-dimethyl-4,5-diphenyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 51304-30-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: DFPOHIZSQOARIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4,5-diphenyl-2,5-dihydro-oxazole 在 氧气 作用下， 生成 5-Hydroperoxy-2,2-dimethyl-4,5-diphenyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Synthesis of 3,4-Dihydro-2H-1,3-oxazin-4-ones

  摘要：

  诺里什-杨反应过程中形成 C-O 键的第一个例子得到了描述。从容易获得的δ-甲酰氧基-δ-酮酰胺 4 开始，δ-氢转移到激发的羰基上，由此形成的二元酰胺迅速消除甲烷磺酸，提供了烯酸根二元酰胺。这些同源的烯酸二环化合物经过区域选择性环化反应生成 3,4-二氢-2H-1,3-恶嗪-4-酮 5。在两种情况下会发生裂解反应，生成环状亚胺。通过 DFT 和 ab initio 方法对其机理进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15061
• 作为产物：
  描述：

  [1-(2,2-dimethyl-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-3-yl)-1,3-dioxo-3-phenylpropan-2-yl] methanesulfonate 以69%的产率得到2,2-dimethyl-4,5-diphenyl-2,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Synthesis of 3,4-Dihydro-2H-1,3-oxazin-4-ones

  摘要：

  诺里什-杨反应过程中形成 C-O 键的第一个例子得到了描述。从容易获得的δ-甲酰氧基-δ-酮酰胺 4 开始，δ-氢转移到激发的羰基上，由此形成的二元酰胺迅速消除甲烷磺酸，提供了烯酸根二元酰胺。这些同源的烯酸二环化合物经过区域选择性环化反应生成 3,4-二氢-2H-1,3-恶嗪-4-酮 5。在两种情况下会发生裂解反应，生成环状亚胺。通过 DFT 和 ab initio 方法对其机理进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15061

文献信息

• Photochemische Cycloadditionen von 3-phenyl-2<i>h</i>-azirinen mit Aldehyden. 31. Mitteilung über Photoreaktionen
  作者：Heinz Giezendanner、Heinz Heimgartner、Barry Jackson、Tammo Winkler、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560745

  日期：1973.11.7

  Experiments concerning the photochemical condensation of 3-phenyl-2H-azirines 1 with aliphatic and aromatic aldehydes to 3-oxazolines 4 are fully described (cf. scheme 1). Photochemically nitrile methylides of type 2 are first formed, which then very quickly react thermally with the aldehydes in a regiospecific manner to give the 3-oxazolines 4. Azirines monosubstituted in position 2 (lb and 1c) give

  关于3-苯基2的光化学缩合实验ħ -azirines 1与脂肪族和芳香族醛-3-恶唑啉4中充分描述（CF。方案1）。首先形成光化学类型为2的腈亚甲基，然后以区域特异性方式非常快速地与醛进行热反应，生成3-恶唑啉4。在位置2（l b和1 c）上单取代的嗪生成顺式，反-恶唑啉异构体的混合物，其中顺式异构体占主导地位。环加成反应的立体选择性可以通过简单的模型来合理化（方案10）。
• Catalysts-Controlled Roles Exchange between 2,3-Diaryl-2<i>H</i>-azirines and Acetone: Chemodivergent Synthesis of Pyrroles and 3-Oxazolines
  作者：Haipeng Hu、Yangu Liu、Beining Wang、Shangyi Fan、Rui Deng、Xiang Pu、Yu Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00012

  日期：——

  step-economical methodologies for the chemodivergent synthesis of tri-substituted pyrroles and 3-oxazolines from the domino reactions of 2H-azirines and acetone. For instance, acetone served as a nucleophile to react with 2H-azirines under the basic conditions to furnish pyrroles. Upon changing the catalyst to TfOH, acetone served as an electrophile to synthesize 3-oxazolines. Moreover, the products could

  我们报告了两种实用且经济的方法，用于通过 2 H-氮丙啶和丙酮的多米诺骨牌反应化学发散合成三取代吡咯和 3-恶唑啉。例如，丙酮作为亲核试剂在碱性条件下与2H-氮丙啶反应生成吡咯。将催化剂改为 TfOH 后，丙酮作为亲电子试剂合成 3-恶唑啉。此外，该产品可以在克级合成，并提出了可能的催化循环。
• 一种多取代2,5-二氢恶唑类化合物的合成方法
  申请人：四川农业大学

  公开号：CN116768812A

  公开（公告）日：2023-09-19

  专利说明书摘要本发明公开了一种基于2H‑氮丙啶类化合物合成多取代2,5‑二氢恶唑类化合物的方法，属有机化学领域。该方法以2H‑氮丙啶、丙酮为底物，在溶剂、催化剂、56℃下，通过两组分反应，合成了一系列多取代2,5‑二氢恶唑类化合物。#imgabs0#
• Photochemical Synthesis of 3,4-Dihydro-2<b><i>H</i></b>-1,3-oxazin-4-ones
  作者：Pablo Wessig、Jutta Schwarz、Ute Lindemann、Max Holthausen

  DOI：10.1055/s-2001-15061

  日期：——

  The first example of a C-O bond formation in the course of the Norrish-Yang reaction is described. Starting with readily accessible α-mesyloxy-β-keto amides 4, a δ-hydrogen transfer to the excited carbonyl group occurs and the diradicals thus formed undergo a very rapid elimination of methane sulfonic acid providing enolate diradicals. These ambidental enolate diradicals undergo a regioselective cyclization to 3,4-dihydro-2H-1,3-oxazin-4-ones 5. In two cases a cleavage reaction is observed, giving cyclic imines. The mechanism is investigated by means of DFT- and ab initio methods.

  诺里什-杨反应过程中形成 C-O 键的第一个例子得到了描述。从容易获得的δ-甲酰氧基-δ-酮酰胺 4 开始，δ-氢转移到激发的羰基上，由此形成的二元酰胺迅速消除甲烷磺酸，提供了烯酸根二元酰胺。这些同源的烯酸二环化合物经过区域选择性环化反应生成 3,4-二氢-2H-1,3-恶嗪-4-酮 5。在两种情况下会发生裂解反应，生成环状亚胺。通过 DFT 和 ab initio 方法对其机理进行了研究。