2-甲基-N-亚硝基-哌啶 | 7247-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-甲基-N-亚硝基-哌啶
• 英文名称: N-Nitroso-2-methylpiperidin
• 英文别名: 2-Methyl-piperidin-N-nitrosamin；2-Methylnitrosopiperidine；2-methyl-1-nitrosopiperidine
• CAS: 7247-89-4
• 化学式: C₆H₁₂N₂O
• 分子量: 128.174
• InChiKey: SSPVLHFEMWOTGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C (decomp)
• 沸点：
  237.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0754 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-N-亚硝基-哌啶 、 苯乙炔 在 甲烷磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-methyl-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基哌啶与炔烃的可见光促进光加成：四氢咪唑并[1,2-a]吡啶1-氧化物的连续流动化学方法

  摘要：

  N-亚硝基哌啶与末端炔烃的光加成是在可见光照射下进行的，其中通过β-亚硝基烯胺中间体的脱氢环异构化获得了四氢咪唑并[1,2 - a ]吡啶1-氧化物的新合成途径。N-亚硝胺、炔烃和 β-亚硝基烯胺中间体的分解途径在连续流动环境中通过化学物质的扩散控制得到更好的处理，这些化学物质在间歇反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02402
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基哌啶 在 三氯异氰尿酸 、 silica gel 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到2-甲基-N-亚硝基-哌啶
  参考文献：
  名称：

  Trichloroisocyanuric Acid/NaNO2 as a Novel Heterogeneous System for the N-Nitrosation of N,N-Dialkylamines Under Mild Conditions

  摘要：

  在潮湿的二氧化硅存在下，三氯异氰尿酸和亚硝酸钠的组合被用作有效的亚硝化试剂，将N,N-二烷基胺亚硝化为相应的亚硝基衍生物，反应在温和的非均相条件下进行，产率为中等至优良。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31897

文献信息

• The use of Nafion-H®/NaNO2 as an efficient procedure for the chemoselective N-nitrosation of secondary amines under mild and heterogeneous conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Davood Habibi、BiBi Fatemeh Mirjalili、Abdolhamid Bamoniri

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00578-1

  日期：2003.4

  A combination of Nafion-H® and sodium nitrite in the presence of wet SiO2 was used as an effective agent for the N-nitrosation of secondary amines under mild and heterogeneous conditions in good to excellent yields.

  在湿的SiO 2存在下，Nafion-H®和亚硝酸钠的组合被用作有效的试剂，用于在温和和非均相条件下以良好或优异的收率对仲胺进行N-亚硝化。
• Silica Sulfuric Acid<b>/</b>NaNO₂as a Novel Heterogeneous System for the Chemoselective N-Nitrosation<b />of Secondary Amines under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Abdolhamid Bamoniri

  DOI：10.1055/s-2002-34230

  日期：——

  Neat chlorosulfonic acid reacts with silica gel to give silica sulfuric acid in which sulfuric acid is immobilized on the surface of silica gel via a covalent bond. A combination of silica sulfuric acid and sodium nitritein the presence of wet SiO 2 was used as an effective nitrosating agent for the nitrosation of secondary amines to their corresponding nitroso derivatives under mild and heterogeneous

  纯氯磺酸与硅胶反应生成二氧化硅硫酸，其中硫酸通过共价键固定在硅胶表面。二氧化硅硫酸和亚硝酸钠在湿 SiO 2 存在下的组合被用作有效的亚硝化剂，用于在温和和非均相条件下以优异的产率将仲胺亚硝化为其相应的亚硝基衍生物。
• Alumina–Methanesulfonic Acid (AMA)/NaNO₂as an Efficient Procedure for the Chemoselectivite N‐Nitrosation of Secondary Amines
  作者：Khodabakhsh Niknam、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1080/00397910600639927

  日期：2006.8

  A combination of alumina/methanesulfonic acid (AMA) and sodium nitrite was used as an effective nitrosating agent for the nitrosation of secondary amines under mild and heterogeneous conditions in good to excellent yields.
• Calle, Emilio; Casado, Julio; Cinos, Jose L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 6, p. 987 - 991
  作者：Calle, Emilio、Casado, Julio、Cinos, Jose L.、Mateos, Francisco J. Garcia、Tostado, Manuel

  DOI：——

  日期：——
• Widera, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 2276
  作者：Widera

  DOI：——

  日期：——