(5R,6S)-(-)-5-hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one | 919991-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5R,6S)-(-)-5-hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one
• 英文别名: (5R,6S)-5-hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one；5-hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one；(5R,6S)-5-Hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one
• CAS: 919991-32-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: KYOFPHBRRWDLQR-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 沸点：
  437.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-(-)-5-hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(2S,3R)-2-phenylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂对顺式1,2-双取代的烯酸进行对映选择性溴化。

  摘要：

  已经开发了一种容易的，高度区域和对映选择性的氨基-硫代氨基甲酸酯催化的顺式1,2-二取代的烯烃酸的溴内酯化反应。还证明了对映体富集的内酯在手性合成中间体的合成中的用途。

  DOI：

  10.1039/c2cc31148h
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-2-methyl-N-(phenylmethylene)-2-propanesulfinamide 在 盐酸 、 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (5R,6S)-(-)-5-hydroxy-6-phenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称Vyloglogous曼尼希反应：功能化杂环的多功能方法。

  摘要：

  不对称插烯曼尼希反应的2-（VMR）（叔-butyldimethylsilyloxy）呋喃（TBSOF，1）和（- [R小号） -或（小号小号）-t -BS亚胺（3），得到5- aminoalkylbutenolides 7A-K在75 –87％的产率，反/合成比为75:25至97：3。丁烯内酯7a-f，k很容易转化为取代的内酯8和5和6-取代的5-羟基哌啶-2-酮11a-g，它们反过来又是合成许多生物活性化合物的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol2020384

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-l-733,060 and (+)-CP-99,994: Application of an Ireland-Claisen Rearrangement/Michael Addition Domino Sequence
  作者：Narciso Garrido、Mercedes García、M. Sánchez、David Díez、Julio Urones

  DOI：10.1055/s-0029-1219200

  日期：2010.2

  An efficient asymmetric synthesis of (+)-l-733,060, (-)-(2S,3R)-1 and (+)-CP-99,994, starting from a Baylis-Hillman adduct, is described. The key steps include a novel domino reaction: stereoselective Ireland-Claisen rearrangement, asymmetric Michael addition, and piperidone ring formation through a one-pot reaction hydrogenolysis/lactamization and a stereoselective inversion of a hydroxy group.

  描述了一种高效的非对称合成(+)-l-733,060、(-)-(2S,3R)-1和(+)-CP-99,994的方法，起始于Baylis-Hillman加成物。关键步骤包括一个新颖的多重反应：立体选择性爱尔兰-克莱森重排、非对称迈克尔加成，以及通过一锅法反应的氢解/内酰胺化和羟基的立体选择性反转形成哌啶酮环。
• A Highly Efficient and Practical Method for Catalytic Asymmetric Vinylogous Mannich (AVM) Reactions
  作者：Emma L. Carswell、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.200603496

  日期：2006.11.6