Tetra(propan-2-yl)boranuide | 786596-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tetra(propan-2-yl)boranuide
• CAS: 786596-02-9
• 化学式: C₁₂H₂₈B
• 分子量: 183.165
• InChiKey: WLQDSZQMRTWDOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙基氯化镁 、 频那醇硼烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Tetra(propan-2-yl)boranuide 、 Tri(propan-2-yl)boranuide 、 2-异丙基硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  在环境Grignard和Barbier条件下，频哪醇硼烷与卤化物的反应中作为离去基团的氢化物。烷基，芳基，杂芳基，乙烯基和烯丙基萘酚硼酸酯的一锅合成

  摘要：

  格氏试剂（脂族，芳族，杂芳族，乙烯基或烯丙基）与1当量的4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷（pinacolborane，PinBH）在环境温度下在四氢呋喃（THF）中反应为提供相应的频哪醇硼酸酯。最初形成的二烷氧基烷基硼氢化物中间体可快速消除溴化氢化镁（HMgBr），并以非常好的收率提供硼酸酯产品。在将戊烷加入到反应混合物中之后，溴化氢溴化铵（HMgBr）歧化为氢化镁（MgH 2）和溴化镁（MgBr 2）的1：1混合物。在B3LYP / 6-31G（d）理论水平上的DFT计算（Gaussian09）显示，HMgBr歧化为MgH 2和MgBr 2在配位醚溶剂中是可行的。该反应也可以在Barbier条件下进行，其中在从相应的有机卤化物和镁金属原位形成格氏试剂之前，将纯净的PinBH加入到烧瓶中。在Barbier条件下合成萘酚硼酸酯不能从反应性卤化物（例如苄基和烯丙基卤化物）中产生W

  DOI：

  10.1021/jo201093u

文献信息

• Hydride as a Leaving Group in the Reaction of Pinacolborane with Halides under Ambient Grignard and Barbier Conditions. One-Pot Synthesis of Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Vinyl, and Allyl Pinacolboronic Esters
  作者：Jacob W. Clary、Terry J. Rettenmaier、Rachel Snelling、Whitney Bryks、Jesse Banwell、W. Todd Wipke、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo201093u

  日期：2011.12.2

  addition of pentane to the reaction mixture. DFT calculations (Gaussian09) at the B3LYP/6-31G(d) level of theory show that disproportionation of HMgBr to MgH2 and MgBr2 is viable in the coordinating ethereal solvents. This reaction also can be carried out under Barbier conditions, where the neat PinBH is added to the flask prior to the in situ formation of Grignard reagent from the corresponding organic

  格氏试剂（脂族，芳族，杂芳族，乙烯基或烯丙基）与1当量的4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷（pinacolborane，PinBH）在环境温度下在四氢呋喃（THF）中反应为提供相应的频哪醇硼酸酯。最初形成的二烷氧基烷基硼氢化物中间体可快速消除溴化氢化镁（HMgBr），并以非常好的收率提供硼酸酯产品。在将戊烷加入到反应混合物中之后，溴化氢溴化铵（HMgBr）歧化为氢化镁（MgH 2）和溴化镁（MgBr 2）的1：1混合物。在B3LYP / 6-31G（d）理论水平上的DFT计算（Gaussian09）显示，HMgBr歧化为MgH 2和MgBr 2在配位醚溶剂中是可行的。该反应也可以在Barbier条件下进行，其中在从相应的有机卤化物和镁金属原位形成格氏试剂之前，将纯净的PinBH加入到烧瓶中。在Barbier条件下合成萘酚硼酸酯不能从反应性卤化物（例如苄基和烯丙基卤化物）中产生W