Tetra(propan-2-yl)boranuide | 786596-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tetra(propan-2-yl)boranuide
• CAS: 786596-02-9
• 化学式: C₁₂H₂₈B
• 分子量: 183.165
• InChiKey: WLQDSZQMRTWDOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙基氯化镁 、 频那醇硼烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Tetra(propan-2-yl)boranuide 、 Tri(propan-2-yl)boranuide 、 2-异丙基硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  在环境Grignard和Barbier条件下，频哪醇硼烷与卤化物的反应中作为离去基团的氢化物。烷基，芳基，杂芳基，乙烯基和烯丙基萘酚硼酸酯的一锅合成

  摘要：

  格氏试剂（脂族，芳族，杂芳族，乙烯基或烯丙基）与1当量的4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷（pinacolborane，PinBH）在环境温度下在四氢呋喃（THF）中反应为提供相应的频哪醇硼酸酯。最初形成的二烷氧基烷基硼氢化物中间体可快速消除溴化氢化镁（HMgBr），并以非常好的收率提供硼酸酯产品。在将戊烷加入到反应混合物中之后，溴化氢溴化铵（HMgBr）歧化为氢化镁（MgH 2）和溴化镁（MgBr 2）的1：1混合物。在B3LYP / 6-31G（d）理论水平上的DFT计算（Gaussian09）显示，HMgBr歧化为MgH 2和MgBr 2在配位醚溶剂中是可行的。该反应也可以在Barbier条件下进行，其中在从相应的有机卤化物和镁金属原位形成格氏试剂之前，将纯净的PinBH加入到烧瓶中。在Barbier条件下合成萘酚硼酸酯不能从反应性卤化物（例如苄基和烯丙基卤化物）中产生W

  DOI：

  10.1021/jo201093u