2-(4-ethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile | 1352297-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-ethylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 1352297-87-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: UOQNABPHRNIBPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile 在 indium(III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以87 %的产率得到2-(4-ethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  “推拉”C-C 单键的单电子还原和使用叔胺作为有机电子供体的脱氰化

  摘要：

  使用市售叔胺作为有机电子给体（OED），实现了“推拉”C-C单键的还原和四氢异喹啉的还原脱氰化。与金属还原剂相比，这些反应表现出更高的反应效率和更好的官能团耐受性，并且机理研究表明自由基中间体参与了C-C单键的还原，这为OED启用提供了新的途径。轻度减少。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02542
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-ethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 potassium thioacyanate 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-(4-ethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导 N-芳基四氢异喹啉的氧化氰化反应，以硫氰酸钾作为“CN”试剂合成 α-氨基腈†

  摘要：

  开发了一种通过可见光诱导的硫氰酸钾氧化氰化N-芳基四氢异喹啉合成α-氨基腈的新方法。该过程不需要使用光催化剂、过渡金属试剂、强氧化剂或有毒的含氰化合物，使反应简单且绿色。

  DOI：

  10.1039/c9ra06120g

文献信息

• Light-Mediated Heterogeneous Cross Dehydrogenative Coupling Reactions: Metal Oxides as Efficient, Recyclable, Photoredox Catalysts in CC Bond-Forming Reactions
  作者：Magnus Rueping、Jochen Zoller、David C. Fabry、Konstantin Poscharny、René M. Koenigs、Thomas E. Weirich、Joachim Mayer

  DOI：10.1002/chem.201103242

  日期：2012.3.19

  Let there be light: A heterogeneous photocatalytic system based on easily recyclable TiO2 or ZnO allows cross dehydrogenative coupling reactions of tertiary amines. The newly developed protocols have successfully been applied to various CC and CP bond‐forming reactions to provide nitro amines as well as amino ketones, nitriles and phosphonates.

  放光：基于易于回收的TiO 2或ZnO的非均相光催化体系可实现叔胺的交叉脱氢偶联反应。新开发的方案已成功应用于各种CC和CP键形成反应，以提供硝基胺以及氨基酮，腈和膦酸酯。
• Visible-light photoredox catalyzed oxidative Strecker reaction
  作者：Magnus Rueping、Shaoqun Zhu、René M. Koenigs

  DOI：10.1039/c1cc15643h

  日期：——

  An aerobic photocatalytic oxidative cyanation of tertiary amines providing valuable α-aminonitriles in good to excellent yields was developed. Mild reaction conditions and low catalyst loading are attractive features of the protocol.

  本研究开发了一种有氧光催化氧化氰化叔胺的方法，该方法可提供有价值的α-氨基硝酰胺，收率从良好到极佳。反应条件温和、催化剂负载量低是该方案的诱人之处。
• Harnessing visible-light energy for unbiased organic photoelectrocatalysis: synthesis of <i>N</i>-bearing fused rings
  作者：Ming Gong、Mengmeng Huang、Yabo Li、Jianye Zhang、Jung Keun Kim、Jong Seung Kim、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d1gc03587h

  日期：——

  the conversion of visible light to electrical energy and C–H activation by the synergistic catalytic effect of visible-light and photoelectric current. An atom-economical and environment-friendly self-biasing interfacial photo-electrocatalytic method for cascade C–H activation/cyclization is provided to construct N-containing fused ring compounds using an m-BiVO4 film as a photoanode. There are obvious

  在这项研究中，我们通过可见光和光电流的协同催化作用实现了可见光向电能的转化和C-H活化。提供了一种原子经济和环境友好的自偏置界面光电催化级联 C-H 活化/环化方法，以使用m- BiVO 4薄膜作为光电阳极构建含N稠环化合物。这种转变由于没有外部偏压和很小的过电位，具有明显的优势，既节省电能又避免丙二腈过度氧化，从而获得更好的化学反应性和选择性。同时，回收的光阳极可以使用十次以上。
• Oxidative cyanation of <i>N</i>-aryltetrahydroisoquinoline induced by visible light for the synthesis of α-aminonitrile using potassium thiocyanate as a “CN” agent
  作者：Bing Yi、Ning Yan、Niannian Yi、Yanjun Xie、Xiaoyong Wen、Chak-Tong Au、Donghui Lan

  DOI：10.1039/c9ra06120g

  日期：——

  A novel method for the synthesis of α-aminonitrile through visible-light-induced oxidative cyanation of N-aryltetrahydroisoquinoline with potassium thiocyanate has been developed. The process does not require the use of a photocatalyst, transition metal reagent, strong oxidizing agent, or toxic cyano-containing compound, which makes the reaction simple and green.

  开发了一种通过可见光诱导的硫氰酸钾氧化氰化N-芳基四氢异喹啉合成α-氨基腈的新方法。该过程不需要使用光催化剂、过渡金属试剂、强氧化剂或有毒的含氰化合物，使反应简单且绿色。
• Single-Electron Reduction of “Push–Pull” C–C Single Bond and Decyanation Using Tertiary Amines as the Organic Electron Donor
  作者：Tong Li、Zheng Sun、Shuwei Zhang、Qiyuan Ma、Yuqin Chen、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02542

  日期：2024.2.16

  organic electron donor (OED), the reduction of “push–pull” C–C single bond and reductive decyanation of tetrahydroisoquinolines were realized. These reactions exhibited higher reaction efficiency and better functional group tolerance compared with those of metallic reductants, and the mechanistic study indicated that a radical intermediate was involved in the reduction of the C–C single bond, which provides

  使用市售叔胺作为有机电子给体（OED），实现了“推拉”C-C单键的还原和四氢异喹啉的还原脱氰化。与金属还原剂相比，这些反应表现出更高的反应效率和更好的官能团耐受性，并且机理研究表明自由基中间体参与了C-C单键的还原，这为OED启用提供了新的途径。轻度减少。