3-(triisopropylsilyl)pyridine | 123506-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(triisopropylsilyl)pyridine
• 英文别名: tri(propan-2-yl)-pyridin-3-ylsilane
• CAS: 123506-73-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NSi
• 分子量: 235.445
• InChiKey: PPXXEXQULULXRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-105 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(triisopropylsilyl)pyridine 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-(formyl)-1-(phenoxycarbonyl)-5-(triisopropylsilyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  对Lycopodium生物碱螺环糊精的全合成进行模型研究。

  摘要：

  [反应：见正文]通过模型研究探索了螺螺环螺螺环核心的合成策略。制备二烯4a并进行光解，得到所需的[2 + 2]光加合物，其含有对应于螺葡糖苷的正确的相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol016556o
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.33h， 生成 3-(triisopropylsilyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and synthetic utility of 1-acyl-5-(trialkylsilyl)-1,2-dihydropyridines. A synthesis of (.+-.)-elaeokanine A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a049

文献信息

• Synthesis of Difluoroalkylated Heteroarenes via Difluorocarbene
  作者：Alexey L. Trifonov、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02603

  日期：2021.9.3

  A diversity-oriented and C2-selective synthesis of difluoroalkyl-substituted heteroarenes from three fragments, N-methoxyazinium salts, difluorocarbene, and electrophilic or radical reagents, is described. The reaction proceeds via the addition of difluorinated phosphorus ylide to in situ methylated heteroarene N-oxides, leading to phosphonium salts, which can undergo further transformations under

  描述了从三个片段、N-甲氧基肼盐、二氟卡宾和亲电子或自由基试剂合成二氟烷基取代的杂芳烃的多样性导向和 C2 选择性合成。该反应通过将二氟化磷叶立德添加到原位甲基化杂芳烃N-氧化物中进行，产生鏻盐，其可以在碱性或光诱导条件下进行进一步的转化。
• Hoesl, Cornelia E.; Pabel, Joerg; Polborn, Kurt, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 383 - 392
  作者：Hoesl, Cornelia E.、Pabel, Joerg、Polborn, Kurt、Wanner, Klaus Th.

  DOI：——

  日期：——
• COMINS, DANIEL L.;MYOUNG, YOUNG CHAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 292-298
  作者：COMINS, DANIEL L.、MYOUNG, YOUNG CHAN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and synthetic utility of 1-acyl-5-(trialkylsilyl)-1,2-dihydropyridines. A synthesis of (.+-.)-elaeokanine A
  作者：Daniel L. Comins、Young Chan Myoung

  DOI：10.1021/jo00288a049

  日期：1990.1
• Model Studies toward the Total Synthesis of the <i>Lycopodium </i>Alkaloid Spirolucidine
  作者：Daniel L. Comins、Alfred L. Williams

  DOI：10.1021/ol016556o

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text] A strategy for the synthesis of the spirocyclic core of spirolucidine was explored through a model study. The diene 4a was prepared and photolyzed to give the desired [2 + 2] photoadduct 17 containing the correct relative stereochemistry corresponding to spirolucidine.

  [反应：见正文]通过模型研究探索了螺螺环螺螺环核心的合成策略。制备二烯4a并进行光解，得到所需的[2 + 2]光加合物，其含有对应于螺葡糖苷的正确的相对立体化学。