6-benzyl-3-(4-fluorobenzoyl)-3,6-diazabicyclo<3.2.2>nonane | 145474-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-benzyl-3-(4-fluorobenzoyl)-3,6-diazabicyclo<3.2.2>nonane
• 英文别名: (6-Benzyl-3,6-diazabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl)-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 145474-84-6
• 化学式: C₂₁H₂₃FN₂O
• 分子量: 338.425
• InChiKey: HUQBPPUTTZOERC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-3-(4-fluorobenzoyl)-3,6-diazabicyclo<3.2.2>nonane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到6-benzyl-3-(4-fluorobenzyl)-3,6-diazabicyclo<3.2.2>nonane
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱和人工合成的哌啶类药物被衍生自顺式和反式1-苄基-6-氰基-3-哌啶羧酸的2,5-取代的哌啶模拟。

  摘要：

  该报告描述了从顺式和反乙基1-苄基-6-氰基-3-哌啶羧酸4合成2，5-取代的哌啶药理学趣味。减少和对- fluorobenzoylation 4导致伯醇7.醇转化到甲苯磺酸酯11，其是在亲核取代反应中使用。还研究了经由醛17进行的氧化-还原胺化途径。最后，开发了3，6-二氮杂双环[3.2.2]壬烷的新型合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81192-3
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-哌啶甲酸乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 6-benzyl-3-(4-fluorobenzoyl)-3,6-diazabicyclo<3.2.2>nonane
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱和人工合成的哌啶类药物被衍生自顺式和反式1-苄基-6-氰基-3-哌啶羧酸的2,5-取代的哌啶模拟。

  摘要：

  该报告描述了从顺式和反乙基1-苄基-6-氰基-3-哌啶羧酸4合成2，5-取代的哌啶药理学趣味。减少和对- fluorobenzoylation 4导致伯醇7.醇转化到甲苯磺酸酯11，其是在亲核取代反应中使用。还研究了经由醛17进行的氧化-还原胺化途径。最后，开发了3，6-二氮杂双环[3.2.2]壬烷的新型合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81192-3

文献信息

• [EN] AMIDES OF DIAZABICYCLONONANES AND USES THEREOF<br/>[FR] AMIDES DE DIAZABICYCLONONANES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2010028011A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to compounds of the following formula (I) that bind to and modulate the activity of neuronal nicotinic acetylcholine receptors, to processes for preparing these compounds, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of using these compounds for treating a wide variety of conditions and disorders, including those associated with dysfunction of the central nervous system (CNS).
• Mimicking of ergot alkaloids and synthetic piperidine drugs by 2,5-substituted piperidines derived from cis and trans ethyl 1-benzyl-6-cyano-3-piperidinecarboxylate.
  作者：Stefan Van den Branden、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81192-3

  日期：1992.1

  This report describes the synthesis of pharmacologically interesting 2,5-substituted piperidines from cis and trans ethyl 1-benzyl-6-cyano-3-piperidinecarboxylate 4. Reduction and p-fluorobenzoylation of 4 led to the primary alcohols 7. The alcohols were transformed into the tosylates 11 which were used in nucleophilic substitution reactions. An oxidation-reductive amination route proceeding via the

  该报告描述了从顺式和反乙基1-苄基-6-氰基-3-哌啶羧酸4合成2，5-取代的哌啶药理学趣味。减少和对- fluorobenzoylation 4导致伯醇7.醇转化到甲苯磺酸酯11，其是在亲核取代反应中使用。还研究了经由醛17进行的氧化-还原胺化途径。最后，开发了3，6-二氮杂双环[3.2.2]壬烷的新型合成方法。