6,8-dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydrocoumarin | 60813-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 6,8-dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: 3,4-Dihydro-6,8-dimethyl-4-phenylcumarin；6,8-dimethyl-4-phenyl-chroman-2-one；2H-1-Benzopyran-2-one, 3,4-dihydro-6,8-dimethyl-4-phenyl-；6,8-dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 60813-66-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: PQKSQYGAXNRISP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  365.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydrocoumarin 生成 3-(2-Methoxy-3,5-dimethyl-phenyl)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  KORSATKO W.; KNOPP C.; FUCHSGRUBER A.; ZIGEUNER G., MONATSH. CHEM. , 1976, 107, NO 3, 745-755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethylphenyl trans-cinnamate 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 1.5h， 以66%的产率得到6,8-dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Dupin, Jean-Francois E.; Chenault, Jacques, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 12, p. 2401 - 2404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Versatile application of strong Brønsted acid deep eutectic solvent as recyclable reaction media and catalysts in organic synthesis
  作者：Jiaqi Li、Xin Wang、Rongxian Bai、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.121876

  日期：2023.9

  alternatives to conventional organic solvents. Hitherto, little attention has been dedicated to their applications in organic synthesis about strongly acid DESs. Herein, strong Brønsted acid DESs based on PTSA/PEG4000 were developed and used firstly to synthesize three significant compounds, namely 3,4-dihydrochromans, dihydrocoumarins and indolo[3,2-a]carbazoles, as reaction media and catalysts, and all

  低共熔溶剂 (DES) 将成为传统有机溶剂最有前途的替代品之一。迄今为止，很少有人关注它们在有机合成中关于强酸性 DES 的应用。在此，开发了基于 PTSA/PEG4000 的强布朗斯台德酸 DES，并首次用于合成三种重要化合物，即 3,4-二氢色满、二氢香豆素和吲哚[3,2- a]咔唑作为反应介质和催化剂，所有所需产物均在短时间内以高产率获得。此外，5次运行后3,4-二氢色满的产率没有明显损失，表明PTSA/PEG4000 DES具有理想的活性和可回收性。通过FT-IR和TGA对PTSA/PEG4000 DES进行了表征，所得结果也验证了反应前后DES结构均一，稳定性良好。更重要的是，这种生态友好和可持续的策略在一定程度上最大限度地减少了有机溶剂的使用，因为粗产品可以很容易地被绿色溶剂正己烷提取，避免了传统有机溶剂带来的一系列问题。
• Zur Struktur der Tetrahydro-4-phenylspiro([1]benzopyran-2,4?(1?H)-pyrimidin)-2?(3?H)-one bzw.-thione �ber Heterocyclen, 49. Mitt
  作者：Werner Korsatko、Christian Knopp、Alfred Fuchsgruber、Gustav Zigeuner

  DOI：10.1007/bf00906781

  日期：——
• DUPIN, J. -F. E.;CHENAULT, J., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 1, 2401-2404
  作者：DUPIN, J. -F. E.、CHENAULT, J.

  DOI：——

  日期：——