2-甲基氨基-3-苯基-1,4-萘醌 | 56568-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲基氨基-3-苯基-1,4-萘醌
• 英文名称: 2-methylamino-3-phenyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-methylamino-3-phenyl-[1,4]naphthoquinone；2-Methylamino-3-phenyl-[1,4]naphthochinon；2-Methylamino-3-phenyl-1,4-naphthochinon；2-(Methylamino)-3-phenylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 56568-54-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: OOIMQOWEMFVCQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基氨基-3-苯基-1,4-萘醌 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FORRESTER A. R.; INGRAM A. S.; JOHN I. L.; THOMSON R. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART I, , 1975, NO 12, 1115-1120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 bismuth(III) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-甲基氨基-3-苯基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  BiCl3 催化合成 2-amino-1,4-naphthoquinones 和 1,4-naphthoquinon-2-sulfides 和 1,4-naphthoquinone 的一锅顺序胺芳基化

  摘要：

  使用路易斯酸催化剂BiCl 3，设计了一种从1,4-萘醌合成2-氨基-1,4-萘醌和1,4-萘醌-2-硫化物的新方法。该方法底物适用范围广，产物提取容易。它成本低廉，需要温和且可持续的反应条件，并可提高产品收率。此外，本研究提出了第一种用胺和芳基肼/K 2 S 2 O 8进行单锅顺序胺芳基化的技术直接从 1,4-萘醌生产芳基化 2-氨基-1,4-萘醌。这种从经历自由基偶联反应的芳基肼产生芳基自由基的操作上直接的通过自由基捕获控制实验得到了很好的证明。

  DOI：

  10.1039/d2ob01792j

文献信息

• Zincke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 240, p. 137
  作者：Zincke

  DOI：——

  日期：——
• Zincke; Breuer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1884, vol. 226, p. 31
  作者：Zincke、Breuer

  DOI：——

  日期：——
• Aryl-Free Radical-Mediated Oxidative Arylation of Naphthoquinones Using <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid and Phenylhydrazines and Its Application toward the Synthesis of Benzocarbazoledione
  作者：Pravin Patil、Abhay Nimonkar、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1021/jo500131h

  日期：2014.3.7

  Oxidative arylation of naphthoquinones has been developed through combination of o-iodoxybenzoic acid with arylhydrazines under mild conditions at open atmosphere. Arylated naphthoquinones with different electronic properties were obtained in moderate to good yields. The postulated radical mediated mechanism is supported by radical trapping experiments. Developed protocol for direct arylation of naphthoquinones has been extended toward short, high yielding, and an effective synthesis of antitumor-antibiotic precursor such as benzocarbazoledione.
• FORRESTER A. R.; INGRAM A. S.; JOHN I. L.; THOMSON R. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART I, <JCPK-BH>, 1975, NO 12, 1115-1120
  作者：FORRESTER A. R.、 INGRAM A. S.、 JOHN I. L.、 THOMSON R. H.

  DOI：——

  日期：——
• BiCl₃ catalyzed synthesis of 2-amino-1,4-naphthoquinones and 1,4-naphthoquinon-2-sulfides and one-pot sequential amine-arylation of 1,4-naphthoquinone
  作者：Mayurakhi Bhuyan、Gakul Baishya

  DOI：10.1039/d2ob01792j

  日期：——

  Using the Lewis acid catalyst BiCl3, a new method for the synthesis of 2-amino-1,4-naphthoquinones and 1,4-naphthoquinon-2-sulfides from 1,4-naphthoquinone has been devised. This method has a broad substrate scope and product extraction is easy. It is low-cost, requires mild and sustainable reaction conditions and results in superior product yields. Additionally, this study presents the first technique

  使用路易斯酸催化剂BiCl 3，设计了一种从1,4-萘醌合成2-氨基-1,4-萘醌和1,4-萘醌-2-硫化物的新方法。该方法底物适用范围广，产物提取容易。它成本低廉，需要温和且可持续的反应条件，并可提高产品收率。此外，本研究提出了第一种用胺和芳基肼/K 2 S 2 O 8进行单锅顺序胺芳基化的技术直接从 1,4-萘醌生产芳基化 2-氨基-1,4-萘醌。这种从经历自由基偶联反应的芳基肼产生芳基自由基的操作上直接的通过自由基捕获控制实验得到了很好的证明。