5-(azidomethyl)-5'-azido-2',5'-dideoxyuridine | 72274-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5-(azidomethyl)-5'-azido-2',5'-dideoxyuridine
• 英文别名: 5-(azidomethyl)-1-[(2R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 72274-19-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₈O₄
• 分子量: 308.256
• InChiKey: YDZRIGNJBJIYAY-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(azidomethyl)-5'-azido-2',5'-dideoxyuridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到5-(aminomethyl)-5'-amino-2',5'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-（羟甲基，叠氮甲基或氨基甲基）-2'-脱氧尿苷及相关的5'-取代类似物的合成及生物活性。

  摘要：

  5-（叠氮甲基）-2′-脱氧尿苷（10）的合成已通过两种独立的方法完成。首先涉及5-（羟甲基）-2'-脱氧尿苷的甲苯磺酸化（1），以提供两种单-和二甲苯基核苷的混合物，将其转化为相应的5-（叠氮甲基）（10），5-（叠氮甲基） 2′-脱氧尿苷的-5′-叠氮基（14）和5-（羟甲基）-5′-叠氮基（15）衍生物。第二种方法更具选择性，需要形成中间体5-（溴甲基）-3'，5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧尿苷（8），然后用叠氮化锂和溴化取代溴基。脱乙酰。叠氮化物9、10、14和15的催化氢化分别得到相应的胺16、2、6和7。化合物1、2、10和16抑制了培养物中鼠肉瘤180和L1210的生长，2'的活性被2'-脱氧嘧啶核苷阻止，但嘌呤核苷阻止。1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的复制仅受到1和10的强烈抑制。对各种胸苷类似物与HSV-1编码的嘧啶脱氧核糖核苷激酶结合的研究表明1和10对这种酶具有良好的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00176a005
• 作为产物：
  描述：

  在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(azidomethyl)-5'-azido-2',5'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-（羟甲基，叠氮甲基或氨基甲基）-2'-脱氧尿苷及相关的5'-取代类似物的合成及生物活性。

  摘要：

  5-（叠氮甲基）-2′-脱氧尿苷（10）的合成已通过两种独立的方法完成。首先涉及5-（羟甲基）-2'-脱氧尿苷的甲苯磺酸化（1），以提供两种单-和二甲苯基核苷的混合物，将其转化为相应的5-（叠氮甲基）（10），5-（叠氮甲基） 2′-脱氧尿苷的-5′-叠氮基（14）和5-（羟甲基）-5′-叠氮基（15）衍生物。第二种方法更具选择性，需要形成中间体5-（溴甲基）-3'，5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧尿苷（8），然后用叠氮化锂和溴化取代溴基。脱乙酰。叠氮化物9、10、14和15的催化氢化分别得到相应的胺16、2、6和7。化合物1、2、10和16抑制了培养物中鼠肉瘤180和L1210的生长，2'的活性被2'-脱氧嘧啶核苷阻止，但嘌呤核苷阻止。1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的复制仅受到1和10的强烈抑制。对各种胸苷类似物与HSV-1编码的嘧啶脱氧核糖核苷激酶结合的研究表明1和10对这种酶具有良好的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00176a005

文献信息

• Synthesis and biological activities of 5-(hydroxymethyl, azidomethyl, or aminomethyl)-2'-deoxyuridine and related 5'-substituted analogs
  作者：George T. Shiau、Raymond F. Schinazi、Ming S. Chen、William H. Prusoff

  DOI：10.1021/jm00176a005

  日期：1980.2

  hydrogenation of the azides 9, 10, 14, and 15 gave the corresponding amines 16, 2, 6, and 7, respectively. Compounds 1, 2, 10, and 16 inhibited the growth of murine Sarcoma 180 and L1210 in culture, and the activity of 2 was prevented by 2'-deoxypyrimidine nucleosides but not by purine nucleosides. The replication of herpes simplex virus type 1 (HSV-1) was strongly inhibited only by 1 and 10. Studies on the

  5-（叠氮甲基）-2′-脱氧尿苷（10）的合成已通过两种独立的方法完成。首先涉及5-（羟甲基）-2'-脱氧尿苷的甲苯磺酸化（1），以提供两种单-和二甲苯基核苷的混合物，将其转化为相应的5-（叠氮甲基）（10），5-（叠氮甲基） 2′-脱氧尿苷的-5′-叠氮基（14）和5-（羟甲基）-5′-叠氮基（15）衍生物。第二种方法更具选择性，需要形成中间体5-（溴甲基）-3'，5'-二-O-乙酰基-2'-脱氧尿苷（8），然后用叠氮化锂和溴化取代溴基。脱乙酰。叠氮化物9、10、14和15的催化氢化分别得到相应的胺16、2、6和7。化合物1、2、10和16抑制了培养物中鼠肉瘤180和L1210的生长，2'的活性被2'-脱氧嘧啶核苷阻止，但嘌呤核苷阻止。1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的复制仅受到1和10的强烈抑制。对各种胸苷类似物与HSV-1编码的嘧啶脱氧核糖核苷激酶结合的研究表明1和10对这种酶具有良好的亲和力。