N⁴-benzoyl-1-{2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-5-O-(dimethoxytrityl)-3-α-[N-(5'-deoxythymidin-5'-yl)carboxamido]methyl-β-D-ribofuranosyl}cytosine | 265331-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁴-benzoyl-1-{2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-5-O-(dimethoxytrityl)-3-α-[N-(5'-deoxythymidin-5'-yl)carboxamido]methyl-β-D-ribofuranosyl}cytosine
• 英文别名: N-[1-[(2R,3R,4R,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[2-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methylamino]-2-oxoethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 265331-11-1
• 化学式: C₅₅H₆₄N₆O₁₂Si
• 分子量: 1029.23
• InChiKey: ZLOLBUWKSDSHTK-FKZMIXDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N⁴-benzoyl-1-{2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-5-O-(dimethoxytrityl)-3-α-[N-(5'-deoxythymidin-5'-yl)carboxamido]methyl-β-D-ribofuranosyl}cytosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到N-[1-[(2R,3R,4R,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[2-[[(2R,3S,5R)-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methylamino]-2-oxoethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  用酰胺键取代锤头状核酶底物的可裂解磷酸二酯键

  摘要：

  已经制备了其中天然磷酸二酯键被等排酰胺键取代的核苷二聚体。该二聚体类似物随后在锤头状核酶底物的裂解位置化学结合。尽管如凝胶阻滞分析所示，所得的底物类似物对核酶表现出高亲和力，但在核酶裂解活性的标准条件下，酰胺键被证明对裂解具有完全的抵抗力。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<633::aid-ejoc633>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  2',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-ketouridine 在 10percent Pd/C camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 N⁴-benzoyl-1-{2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-5-O-(dimethoxytrityl)-3-α-[N-(5'-deoxythymidin-5'-yl)carboxamido]methyl-β-D-ribofuranosyl}cytosine
  参考文献：
  名称：

  用酰胺键取代锤头状核酶底物的可裂解磷酸二酯键

  摘要：

  已经制备了其中天然磷酸二酯键被等排酰胺键取代的核苷二聚体。该二聚体类似物随后在锤头状核酶底物的裂解位置化学结合。尽管如凝胶阻滞分析所示，所得的底物类似物对核酶表现出高亲和力，但在核酶裂解活性的标准条件下，酰胺键被证明对裂解具有完全的抵抗力。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<633::aid-ejoc633>3.0.co;2-u

文献信息

• Replacement of the Cleavable Phosphodiester Bond of a Hammerhead Ribozyme Substrate by an Amide Linkage
  作者：Fabienne Burlina、Alain Favre、Jean-Louis Fourrey、Martial Thomas

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<633::aid-ejoc633>3.0.co;2-u

  日期：2000.2

  dimer in which the natural phosphodiester bond is replaced by an isosteric amide linkage has been prepared. This dimer analogue was subsequently incorporated chemically at the cleavage position of a hammerhead ribozyme substrate. Although the resulting substrate analogue exhibited a high affinity for the ribozyme as shown by gel retardation assays, the amide bond proved to be fully resistant to cleavage

  已经制备了其中天然磷酸二酯键被等排酰胺键取代的核苷二聚体。该二聚体类似物随后在锤头状核酶底物的裂解位置化学结合。尽管如凝胶阻滞分析所示，所得的底物类似物对核酶表现出高亲和力，但在核酶裂解活性的标准条件下，酰胺键被证明对裂解具有完全的抵抗力。