5-methyl-1-β-D-ribofuranosyl-imidazole-4-carboxamide | 85665-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-methyl-1-β-D-ribofuranosyl-imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 1-β-D-ribofuranosyl-5-methylimidazole-4-carboxamide；5-methyl-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide；5-Methyl-1-beta-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylimidazole-4-carboxamide
• CAS: 85665-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 257.246
• InChiKey: BZIPKSSZCBSOFU-VPCXQMTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 三甲基氯硅烷 、 氨 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 5-methyl-1-β-D-ribofuranosyl-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-甲基咪唑-4-羧酰胺核苷的合成及抗病毒评价。

  摘要：

  由于某些与利巴韦林有关的5-取代的咪唑核苷的抗病毒活性，因此具有β-​​D-呋喃呋喃糖基，2-脱氧-β-和-α-D-呋喃呋喃糖基和（2-羟基乙氧基）的5-甲基咪唑-4-羧酰胺核苷甲基部分已被制备并作为抗病毒剂进行了测试。通过相应的三-O-乙酰基核苷11的脱乙酰化或受保护的5-甲基咪唑-4-羧酸乙酯的核苷10的脱乙酰化和氨解反应制得1-β-D-核呋喃糖基-5-甲基咪唑-4-甲酰胺。由氯化锡催化的4（5）-甲基咪唑-5（4）-羧酸乙酯的三甲基甲硅烷基衍生物的缩合反应制得。4（5）-甲基咪唑-5（4）-羧酰胺与3的糖基化 所有这些咪唑核苷均在HeLa细胞培养物中针对1型单纯疱疹和水疱性口炎病毒进行了测试。核呋喃糖基衍生物12显示出对1型单纯疱疹病毒的显着活性。

  DOI：

  10.1021/jm00383a027

文献信息

• Synthesis of 5-carbon-substituted 1-.BETA.-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamides via lithiation of a primary carboxamide.
  作者：MASAHIRO SUZUKI、HIROMICHI TANAKA、TADASHI MIYASAKA

  DOI：10.1248/cpb.35.4056

  日期：——

  Several 5-carbon-substituted 1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamides were synthesized via the direct C-5 lithiation of a protected 4-carboxamide derivative as the key reaction step. Wittig reaction of a 5-formyl derivative was also examined.

  以受保护的 4-甲酰胺衍生物的直接 C-5 锂化反应为关键步骤，合成了几种 5 碳取代的 1-β-D-ribofuranosylimidazole-4- Carboxamides。还研究了 5-甲酰基衍生物的 Wittig 反应。
• Synthesis of ribonucleosides of 4(5)-cyano-5(4)-methylimidazole and related 4-substituted-5-methylimidazole ribosides
  作者：J. Ignacio Andrés、M. Teresa García-Lopez

  DOI：10.1002/jhet.5570230308

  日期：1986.5

  methanolic ammonia, ammonium chloride in liquid ammonia and potassium hydrosulfide provided 4-cyano-1-β-D-ribofuranosyl-5-methylimidazole (6), 1-β-D-ribofuranosyl-5-methylimidazole-4-carboxamide (2) and 1-β-D-ribofuranosyl-5-methylimidazole-4-thiocarboxamide (11) respectively. Reaction of 6 with hydroxylamine afforded the corresponding 4-carboxamidoxime substituted nucleoside (13) which on catalytic reduction

  获得了4-氰基-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-5-甲基咪唑（4）及其相应的5-氰基-4-甲基取代的异构体（5）通过氰化汞法对4（5）-氰基5（4）-甲基咪唑（3）进行核糖基化或3的三甲基甲硅烷基衍生物的核糖基化。用甲醇氨，液氨中的氯化铵和氢硫化钾处理4得到4-氰基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-5-甲基咪唑（6），1-β-D-呋喃呋喃糖基-5-甲基咪唑-4-羧酰胺（2）和1-β-D-呋喃呋喃糖基-5-甲基咪唑-4-硫代羧酰胺（11） 分别。的反应6与羟胺，得到相应的4- carboxamidoxime取代的核苷（13），其上在氯化铵的存在下催化还原，被转化成1-β-d-D-呋喃核糖基-5-甲基咪唑-4-甲脒（14），为盐酸盐盐。
• Synthesis and biological activity of 5-thiobredinin and certain related 5-substituted imidazole-4-carboxamide ribonucleosides
  作者：Steven G. Wood、Krishna G. Upadhya、N. Kent Dalley、Patricia A. McKernan、Peter G. Canonico、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1021/jm00147a013

  日期：1985.9

  arboxylate (8). Further ammonolysis of 8 or 7 at elevated temperature and pressure gave 5-methyl-1-beta-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (9). All of these ribonucleosides were tested in Vero cell cultures and in mice against certain viruses. Compounds 3a and 3c exhibited significant activity against vaccinia virus in vitro, whereas 4a was effective against Rift Valley fever virus in mice. 5-Thiobredinin

  制备了许多5-取代的咪唑-4-羧酰胺核糖核苷，并对其生物学活性进行了测试。用甲硫醇处理5-氯-1-β-D-呋喃基呋喃基咪唑-4-羧酰胺（2），得到5-（甲硫基）-1-β-D-呋喃基呋喃基咪唑-4-羧酰胺（3a）。用乙硫醇或苯甲硫醇类似地处理2，得到相应的5-乙硫基和5-苄硫基衍生物3b和3c。用间氯过氧苯甲酸氧化3a和3b得到相应的磺酰基衍生物4a和4b。用萘钠或Na / NH 3还原性裂解3c，得到5-巯基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶基咪唑-4-羧酰胺（5-硫代bredinin，5）。用氢硫化钠直接处理2提供了到5的替代途径，其结构是通过单晶X射线分析确定的。5-硫代布雷丁宁具有与布雷丁丁相似的两性离子结构。在SnCl4存在下，使用1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖将5（4）-甲基咪唑-4（5）-羧酸乙酯（6）的硅烷化的糖基化提供了定量在室温下用MeOH / NH
• PHOSPHONATE COMPOUNDS HAVING IMMUNO-MODULATORY ACTIVITY
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090227543A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention is related to phosphonate substituted compounds having immuno-modulatory activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷酸酯取代化合物，具有免疫调节活性，含有这种化合物的组合物，以及包括这种化合物的给药的治疗方法，还涉及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• ANTI-INFLAMMATORY PHOSPHONATE COMPOUNDS
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090247488A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention is related to phosphorus substituted anti-inflammatory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗炎化合物、含有这种化合物的组合物、包括给药这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。