2-indol-3-yloxoacetyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 14432-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-indol-3-yloxoacetyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 2-Indol-3-ylglyoxyloyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；2-(Indolyl-3-glyoxyloyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione；1-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 14432-60-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: CVZIRDLTVVTXNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  539.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-indol-3-yloxoacetyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-<2-(Indolyl-3)-ethyl>-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  The Reductive Cyclization of Indolylethylisoquinolinium Salts¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01552a044
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 吲哚-3-乙醛酰氯 在 吡啶 、 苯 作用下， 生成 2-indol-3-yloxoacetyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  The Reductive Cyclization of Indolylethylisoquinolinium Salts¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01552a044

文献信息

• N-(Indol-3-ylglyoxylyl)piperidines: high affinity agonists of human GABA-A receptors containing the α1 subunit
  作者：Ian Collins、William B Davey、Michael Rowley、Kathleen Quirk、Frances A Bromidge、Ruth M McKernan、Sally-Anne Thompson、Keith A Wafford

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00245-6

  日期：2000.6

  A new class of N-(indol-3-ylglyoxylyl)piperidines are high affinity agonists at the benzodiazepine binding site of human GABA-A receptor ion-channels, with modest selectivity for receptors containing the alpha(1) subunit over alpha(2) and alpha(3). All three receptor subtypes discriminate substantially between the two enantiomers of the chiral ligand 10. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Reductive Cyclization of Indolylethylisoquinolinium Salts¹
  作者：John W. Huffman

  DOI：10.1021/ja01552a044

  日期：1958.10