N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline N-oxide | 17206-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline N-oxide
• 英文别名: 2-methyl-2-oxido-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ium
• CAS: 17206-01-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: DZVIVVFMZCPDLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline N-oxide 在 甲基锂 、 四氯化钛 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷氧基胺亲核取代使叔胺α-官能化的新方法

  摘要：

  α-甲硅烷氧基胺很容易通过叔胺 N-氧化物与三氟甲磺酸三烷基甲硅烷基酯的“硅波洛诺夫斯基反应”制备，用各种亲核试剂处理，以中等至良好的产率得到相应的 α-官能化叔胺。这种新方法的优点是，它不仅可以通过烷基，而且可以通过以 sp2 碳为反应中心的烯基和芳基对胺进行 α 取代，因为在偶极稳定的亲电取代中引入这些基团是困难的。 α-锂硫胺。除了有机金属化合物如格氏试剂和有机铝试剂外，三甲基氰化甲硅烷和甲硅烷基烯醇醚也可以在适当的路易斯酸存在下用作亲核试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.735
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 双氧水 作用下， 生成 N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  硅波洛诺夫斯基反应。α-甲硅烷氧基胺的形成及合成应用

  摘要：

  通过用三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理叔胺 N-氧化物获得的甲硅烷氧基铵盐的碱促进重排，原位制备了一种新的多功能合成中间体 α-甲硅烷氧基胺。发现碱和甲硅烷基化试剂的最佳组合是甲基锂和叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯。α-甲硅烷氧基胺与酰卤和卤代甲酸酯的反应分别以中等至良好的产率得到相应的酰胺和氨基甲酸酯。用乙酸处理 α-甲硅烷氧基胺导致直接脱烷基化为游离仲胺。还研究了氟化物诱导的α-甲硅烷氧基胺的烷基化，使用烷基卤作为亲电试剂产生叔胺，并证明是一种新的胺烷基转移方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3291

文献信息

• A NEW METHOD FOR DEOXYGENATION OF TERTIARY AMINE<i>N</i>-OXIDES WITH ACETIC FORMIC ANHYDRIDE
  作者：Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/cl.1985.1517

  日期：1985.10.5

  Trialkylamine N-oxides and N,N-dialkylarylamine N-oxides were readily deoxygenated with acetic formic anhydride in dichloromethane at room temperature to give the corresponding tertiary amines in high yields, while heteroaromatic N-oxide and sulfoxides were not affected.

  三烷基胺 N-氧化物和 N,N-二烷基芳基胺 N-氧化物在室温下很容易在二氯甲烷中用乙酸甲酸酐脱氧，以高产率得到相应的叔胺，而杂芳族 N-氧化物和亚砜不受影响。
• Nucleophilic substitution reaction of α-siloxyamines with organometallics: a new method for α-substitution of tertiary amines via their n-oxides
  作者：Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91231-6

  日期：1984.1

  α-Siloxyamines obtained from tertiary amines via their N-oxides react with Grignard reagents and trialkylaluminums to afford new tertiary amines having an α-substituent derived from the organometallics.

  从叔胺经由其N-氧化物获得的α-硅氧胺与格氏试剂和三烷基铝反应，得到具有衍生自有机金属的α-取代基的新叔胺。
• Base-promoted rearrangement of siloxyammonium salts: a new method of dealkylation of tertiary amines via their N-oxides
  作者：Renji Okazaki、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1039/c39840000192

  日期：——

  Siloxyammonium salts prepared from tertiary amine N-oxides and trialkylsilyl trifluoromethanesulphonate undergo rearrangement in the presence of strong bases to give α-siloxyamines, which can be converted into secondary amine derivatives.

  由叔胺N-氧化物和三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸盐制备的甲硅烷氧基铵盐在强碱的存在下进行重排，得到α-甲硅烷氧基胺，可以将其转化为仲胺衍生物。
• A NEW SYNTHESIS OF α-CYANOAMINES. LEWIS ACID PROMOTED NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION OF α-SILOXYAMINES USING TRIMETHYLSILYL CYANIDE
  作者：Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/cl.1985.241

  日期：1985.2.5

  α-Siloxyamines obtained from tertiary amines via their N-oxides were treated with titanium tetrachloride and trimethylsilyl cyanide to give α-cyanated tertiary amines in good yields.

  由叔胺通过其 N-氧化物获得的 α-甲硅烷氧基胺用四氯化钛和三甲基甲硅烷基氰化物处理，以良好的收率得到 α-氰化叔胺。
• Polonovski-type Reaction Induced by <i>O</i>-Silylated Ketene Acetals
  作者：Yasuyuki Kita、Kentoku Gotanda、Chino Fujimori、Kenji Murata、Ryutaro Wakayama、Masato Matsugi

  DOI：10.1021/jo971057f

  日期：1997.11.1