2-amino-4-(2,3-dichlorophenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile | 331977-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(2,3-dichlorophenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2,3-dichlorophenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 331977-98-1
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 367.234
• InChiKey: CKHUGCNDTHBFLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-263 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  562.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 2,3-二氯苯甲醛 、 丙二腈 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-amino-4-(2,3-dichlorophenyl)-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化室温一锅三组分缩合反应高效合成萘并吡喃衍生物

  摘要：

  摘要 二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 已被用作一种温和高效的催化剂，通过芳香醛、萘酚和丙二腈的一锅三组分反应合成 2-氨基-3-氰基萘并吡喃衍生物。室内温度。反应时间短、后处理简单、产率好到极好以及反应条件温和，使这种多米诺 Knoevenagel-Michael 反应既实用又有吸引力。

  DOI：

  10.1080/00397910701862865

文献信息

• DABCO‐Catalyzed Efficient Synthesis of Naphthopyran Derivatives via One‐Pot Three‐Component Condensation Reaction at Room Temperature
  作者：Saeed Balalaie、Sorour Ramezanpour、Morteza Bararjanian、Jürgen H. Gross

  DOI：10.1080/00397910701862865

  日期：2008.3.1

  (DABCO) has been used as a mild and efficient catalyst for synthesis of 2‐amino‐3‐cyano naphthopyran derivatives via a one‐pot three‐component reaction of aromatic aldehydes, naphthols, and malononitrile at room temperature. The short reaction times, easy workup, good to excellent yields, and mild reaction conditions make this domino Knoevenagel–Michael reaction both practical and attractive.

  摘要 二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 已被用作一种温和高效的催化剂，通过芳香醛、萘酚和丙二腈的一锅三组分反应合成 2-氨基-3-氰基萘并吡喃衍生物。室内温度。反应时间短、后处理简单、产率好到极好以及反应条件温和，使这种多米诺 Knoevenagel-Michael 反应既实用又有吸引力。