4-(3-methoxy-phenyl)-6-oxo-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 61527-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(3-methoxy-phenyl)-6-oxo-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(3'-methoxyphenyl)-2-piperidone-5-carboxylate；Ethyl 4-(3-methoxyphenyl)-6-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 61527-86-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: YSTPEYPMIFEDAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxy-phenyl)-6-oxo-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester 生成 ethyl 4-(3'-methoxyphenyl)-piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  RAPOPORT, H.;WELLER, D. D.;GLESS, R. D.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-cyano-3-(3'-methoxyphenyl)pentanedioate 在 PtO₂ 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(3-methoxy-phenyl)-6-oxo-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4A-aryl-decahydroisoquinolines

  摘要：

  本发明涉及一种制备4a-芳基十氢异喹啉的方法，其中芳基为3-甲氧基苯基。这些化合物是吗啡的类似物，表现出类似于已知的吗啡、可待因和鸦片碱的效用。在这个过程中，特别是在生产咪唑酸酯乙酯4-(3'-甲氧基苯基)-1-甲基哌啶-3-羧酸乙酯方面，具有新颖性。此外，在咪唑酸盐经过环化反应转化为顺式或反式叔丁基1,6-二氧杂-4a-(3'-甲氧基苯基)-2-甲基十氢异喹啉-7-羧酸酯的步骤中，也具有新颖性，该化合物也可以轻松地转化为酮酰胺，反式-1,6-二氧杂-4a-(3'-甲氧基苯基)-2-甲基十氢异喹啉。

  公开号：

  US04189583A1

文献信息

• Synthesis of 4A-aryl-decahydroisoquinolines
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health,

  公开号：US04189583A1

  公开（公告）日：1980-02-19

  This invention relates to a process for the production of 4a-aryldecahydroisoquinolines where the aryl group is selected as 3-methoxy phenyl. These compounds are morphine analogs and show utility similar to the known morphine, codeine, and thebaine. In this process particular novelty is asserted for the production of a nipecotic ester ethyl 4-(3'-methoxyphenyl)-1-methyl piperidine-3-carboxylate. Furthermore, novelty is asserted for the step of conversion of the nipecotates through cyclization to cis- or trans-tert-butyl 1,6-dioxo-4a-(3'-methoxyphenyl)-2-methyldecahydroisoquinoline-7-carboxylat e, which may also be easily converted to the keto amide, trans-1,6-dioxo-4a-(3'-methoxyphenyl)-2-methyldecahydroisoquinoline.

  本发明涉及一种制备4a-芳基十氢异喹啉的方法，其中芳基为3-甲氧基苯基。这些化合物是吗啡的类似物，表现出类似于已知的吗啡、可待因和鸦片碱的效用。在这个过程中，特别是在生产咪唑酸酯乙酯4-(3'-甲氧基苯基)-1-甲基哌啶-3-羧酸乙酯方面，具有新颖性。此外，在咪唑酸盐经过环化反应转化为顺式或反式叔丁基1,6-二氧杂-4a-(3'-甲氧基苯基)-2-甲基十氢异喹啉-7-羧酸酯的步骤中，也具有新颖性，该化合物也可以轻松地转化为酮酰胺，反式-1,6-二氧杂-4a-(3'-甲氧基苯基)-2-甲基十氢异喹啉。
• RAPOPORT, H.;WELLER, D. D.;GLESS, R. D.
  作者：RAPOPORT, H.、WELLER, D. D.、GLESS, R. D.

  DOI：——

  日期：——
• RAPOPORT, H.;WELLER, D. D.;GIESS, R. D.
  作者：RAPOPORT, H.、WELLER, D. D.、GIESS, R. D.

  DOI：——

  日期：——
• RAPOPORT, H.;WELLER, D. D.;CLESS, R. D.
  作者：RAPOPORT, H.、WELLER, D. D.、CLESS, R. D.

  DOI：——

  日期：——
• US4189583A
  申请人：——

  公开号：US4189583A

  公开（公告）日：1980-02-19