3-(2,2-ethylenedioxybutyl)-4,7-dimethoxyphthalide | 94975-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(2,2-ethylenedioxybutyl)-4,7-dimethoxyphthalide
• CAS: 94975-04-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: OYEZNDKIPBFVOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-ethylenedioxybutyl)-4,7-dimethoxyphthalide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以81%的产率得到3-(2-butanoyl)-4,7-dimethoxyphthalal ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺指导的邻位金属化：达到道诺霉素A / b环合成子的途径

  摘要：

  A / B环合成子13先前已由Keay和Rodrigo转化为daunomycinone（6）6，它是使用苯甲酰胺定向原位金属化策略分七个步骤制备的，总产率为38％。重要的步骤是：将四碳格利雅单元（10）结合到9中，二苯基还原11，以及将所得产物12分子内醇醛缩合，得到二氢萘13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91519-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-2-甲基-1,3-二恶茂烷 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-(2,2-ethylenedioxybutyl)-4,7-dimethoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺指导的邻位金属化：达到道诺霉素A / b环合成子的途径

  摘要：

  A / B环合成子13先前已由Keay和Rodrigo转化为daunomycinone（6）6，它是使用苯甲酰胺定向原位金属化策略分七个步骤制备的，总产率为38％。重要的步骤是：将四碳格利雅单元（10）结合到9中，二苯基还原11，以及将所得产物12分子内醇醛缩合，得到二氢萘13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91519-4

文献信息

• Benzamide directed ortho metalation
  作者：Mukund P. Sibi、N. Altintas、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91519-4

  日期：——

  The A/B ring synthon 13, previously converted into daunomycinone(6) by Keay and Rodrigo,6 has been prepared in seven steps and 38% overall yield using benzamide directed ortho metalation strategy. Significant steps are: the incorporation of a four-carbon Grignard unit (10) into 9, dibal reduction of 11, and intramolecular aldol condensation of the resulting product 12 to give the dihydronaphthalene

  A / B环合成子13先前已由Keay和Rodrigo转化为daunomycinone（6）6，它是使用苯甲酰胺定向原位金属化策略分七个步骤制备的，总产率为38％。重要的步骤是：将四碳格利雅单元（10）结合到9中，二苯基还原11，以及将所得产物12分子内醇醛缩合，得到二氢萘13。