methyl 3-buten-1-yl sulfoxide | 121564-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: methyl 3-buten-1-yl sulfoxide
• 英文别名: (+/-)-but-3-enyl-methyl sulfoxide；(+/-)-But-3-enyl-methyl-sulfoxid；3-Buten-1-yl methyl sulfoxide；4-methylsulfinylbut-1-ene
• CAS: 121564-26-9
• 化学式: C₅H₁₀OS
• 分子量: 118.2
• InChiKey: KZUNLLRYTCCEQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-65 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-buten-1-yl sulfoxide 450.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 生成 甲磺酸
  参考文献：
  名称：

  Turecek, Frantisek; Brabec, Libor; Vondrak, Tomas, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 9, p. 2140 - 2158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  but-3-en-1-yl(methyl)sulfide 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到methyl 3-buten-1-yl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基-，α-亚磺酰基-和α-磺酰基-5-己烯基自由基环化的区域化学：导致环砜和亚砜区域选择性合成的方法

  摘要：

  对α-亚磺酰基-，α-亚磺酰基-和α-磺酰基-5-己烯基和5-甲基-5-己烯基的环化研究表明，该基团的闭环方式具有独特的反差。在5-己烯基的情况下，亚磺酰基取代的物质相对于其类似物显示出意外的区域选择性。因此，虽然α-S-和α-SO 2 -5-己烯基的基团，得到6-可测量和增加数量内的产品，以高选择性（95.5：4.5）的α -亚磺酰物种经由环化的5-外切模式。相比之下，发现5-甲基-5-己烯基的闭环基本上给出了6-内所有情况下的产品。现在，对于6-内膜封闭，具有高区域选择性（97.5：2.5）的是α-磺酰基-5-甲基-5-己烯基：该观察值的合成的例证是模型环己基砜的独立合成61高产。已经发现，在所有情况下，在所采用的条件下均不可逆地发生闭环。

  DOI：

  10.1021/jo0497306

文献信息

• Über zwei einfache, optisch aktive Sulfoxyde
  作者：P. Karrer、N. J. Antia、R. Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19510340522

  日期：——

  Es werden die racemischen und optisch aktiven Formen des Methyl-allyl-sulfoxyds (I) und des Methyl-[buten-(3)-yl-(1)]-sulfoxyds (II) dargestellt und untersucht.

  介绍和研究了甲基烯丙基亚砜（I）和甲基[丁烯-（3）-基-（1）]亚砜（II）的外消旋和旋光形式。