2-(2-methoxynaphthalen-6-yl)-2-phenylacetaldehyde | 1207202-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methoxynaphthalen-6-yl)-2-phenylacetaldehyde
• 英文别名: 2-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)-2-phenylacetaldehyde；2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-phenylacetaldehyde
• CAS: 1207202-10-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: TTZQRMZOZGHXBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-6-(2-methoxy-1-phenylvinyl)naphthalene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 2-(2-methoxynaphthalen-6-yl)-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化甲苯磺酰肼促进的交叉偶联反应合成烯醇醚和烯胺

  摘要：

  α-取代很好：α-烷氧羰基和α-氨基羰基化合物是最近开发的甲苯磺酰肼促进的Pd催化的羰基与芳基卤化物交叉偶联的良好底物。该反应分别产生烯醇醚和烯胺，它们是杂环合成中有用的合成中间体。否则，可以将它们水解得到α，α-二取代醛。

  DOI：

  10.1002/chem.200902718

文献信息

• Pd‐Catalyzed Umpolung of <i>η</i> ³ ‐Benzylpalladium Enabled the Construction of All‐Carbon <i>α</i> ‐Vinyl Quaternary Aldehydes
  作者：Linhong Zuo、Wusheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.202201220

  日期：2023.2.7

  2-diarylacetaldehydes via dearomative umpolung strategy is reported. The reaction is applicable to a number of cyclic carbonates or allylic acetates featuring with different functional groups. These reactions could be performed in a gram-scale but without loss of the reaction efficiency. The control experiments suggest that the reaction proceeds though a palladium catalyzed dearomative decarboxylation step

  报道了一种通过脱芳烃泵浦策略构建 2-烯丙基-2,2-二芳基乙醛的 Pd 催化脱羧方法。该反应适用于多种具有不同官能团的环状碳酸酯或烯丙基乙酸酯。这些反应可以以克级进行，但不会损失反应效率。对照实验表明，反应通过钯催化的脱芳基脱羧步骤进行，然后进行 umpolung 亲核攻击。
• Synthesis of Enol Ethers and Enamines by Pd-Catalyzed Tosylhydrazide-Promoted Cross-Coupling Reactions
  作者：José Barluenga、María Escribano、Patricia Moriel、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.200902718

  日期：2009.12.14

  α‐Alkoxycarbonyl and α‐aminocarbonyl compounds are good substrates for the recently developed tosylhydrazide‐promoted Pd‐catalyzed cross‐coupling of carbonyls with aryl halides. The reaction gives rise to enol ethers and enamines, respectively, which are useful synthetic intermediates in heterocyclic synthesis. Otherwise, they can be hydrolyzed to give α,α‐disubstituted aldehydes.

  α-取代很好：α-烷氧羰基和α-氨基羰基化合物是最近开发的甲苯磺酰肼促进的Pd催化的羰基与芳基卤化物交叉偶联的良好底物。该反应分别产生烯醇醚和烯胺，它们是杂环合成中有用的合成中间体。否则，可以将它们水解得到α，α-二取代醛。