10,11-dihydrodibenzothiepin-10-carbonitrile | 87033-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 10,11-dihydrodibenzothiepin-10-carbonitrile
• 英文别名: 5,6-Dihydrobenzo[b][1]benzothiepine-5-carbonitrile
• CAS: 87033-40-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NS
• 分子量: 237.325
• InChiKey: ANOWCLNMTSULPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  386.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-dihydrodibenzothiepin-10-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(10,11-dihydrodibenzothiepin-10-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Analogues of the neuroleptic agent isobutaclamol: Stereoisomeric 3b,4,5,6,7,9,9a,10-octahydro-[1]benzothiepino[2,3,4-ed]pyrido[2,1-a]isoquinolin-5-ols and some related compounds

  摘要：

  10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩-10-碳腈（XVI）被铝氢化物还原为初级胺XVII，然后用乙酸甲酸酐进行甲酰化。甲酰胺衍生物通过Bischler-Napieralski反应环化成为紧缩的二氢异喹啉XX。在100℃下，将甲基乙烯酮加入化合物XX的盐酸中，得到立体异构体3b,4,5,6,7,9,9a,10-八氢[1]苯并噻吩[2,3,4-ed]吡啶[2,1-a]异喹啉-5-酮（XIII）的混合物，通过色谱分离得到主要的3b,9a-cis异构体XIIIb和次要的3b,9a-trans异构体XIIIa，其构型基于类比确定。两个酮与叔丁基氯化镁和异丙基锂反应，得到混合物，色谱分离后主要得到低收率的三级醇XIa、XIb、XIIa和XIIb。在大多数情况下，主要产物为二级醇XIV，显然还有通过还原形成的缩醛XXIII。尝试制备类似的[1]苯并噻吩并吡啶[1,2-a]异喹啉衍生物的反应因XXVII化合物环化异常而中止。化合物XIa是异丁氯胺醇（VI）的15-硫代衍生物，在大鼠脑纹状体多巴胺受体中显示出高亲和力，证实了对C（3b）和C（9a）相对构型的正确分配。

  DOI：

  10.1135/cccc19841021
• 作为产物：
  描述：

  10-bromo-dibenzo[b,f]thiepine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10,11-dihydrodibenzothiepin-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dibenzo[b,f]thiepin-10-carbonitrile, its 10,11-dihydro derivative, some transformation products and related compounds

  摘要：

  10-溴代二苯并[b,f]噻吩（IIIa）及其2-氯衍生物IIIb和2,8-二氯衍生物IIIc与在沸腾的二甲基甲酰胺中的亚铜氰化物反应，形成碳腈类物质Iabc，其中前两者经过钠硼氢化物还原成为10,11-二氢衍生物IVab；酰胺VIIab作为副产物被获得。对碳腈类物质IVab或其与酰胺VIIab的混合物进行碱性水解，形成酸类物质VIIIab。通过向碳腈类物质Ia cis和trans-11-(3-二甲基氨基丙基)-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩-10-碳腈类物质（XVIII）中加入3-二甲基氨基丙基氯化镁，得到了相应产物。将碳腈类物质IVa与2-二甲基氨基乙基氯化物和3-二甲基氨基丙基氯化物烷基化，形成10-(二甲基氨基烷基)衍生物XX和XXI。将粗制的氰醇XXIII与三溴化磷反应，只得到了2-溴乙基衍生物XXIV作为副产物。主要产物是螺环亚胺酯的氢溴酸盐XXX，经过酸水解得到螺环内酯XXXI。类似的过程通过醚XXVI和醇XXVII导致10-(3-溴丙基)衍生物XXVIII作为主要产物。尝试通过将碳腈类物质IVa与1,3-二溴丙烷烷基化来制备相同物质，得到了立体异构的双碳腈物质XXXII。高剂量下，酰胺VIIab显示出抗惊厥作用，酸类物质VIIIab具有抗炎作用，基础性碳腈物质cis-XVIII具有抗利血平活性，而基础性碳腈物质XX和XXI除了具有中枢抑制和伪镇痛作用外，还具有进一步的外周和心血管作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19831187

文献信息

• SINDELAR, K.;HOLUBEK, J.;RYSKA, M.;SVATEK, E.;URBAN, J.;GRIMOVA, J.;CERVE+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 4, 1187-1211
  作者：SINDELAR, K.、HOLUBEK, J.、RYSKA, M.、SVATEK, E.、URBAN, J.、GRIMOVA, J.、CERVE+

  DOI：——

  日期：——
• SINDELAR, K.;HOLUBEK, J.;RYSKA, M.;SVATEK, E.;DLABAC, A.;VALCHAR, M.;PROT+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 4, 1021-1038
  作者：SINDELAR, K.、HOLUBEK, J.、RYSKA, M.、SVATEK, E.、DLABAC, A.、VALCHAR, M.、PROT+

  DOI：——

  日期：——
• SINDELAR, K.;PROTIVA, M.;DLABAC, A.
  作者：SINDELAR, K.、PROTIVA, M.、DLABAC, A.

  DOI：——

  日期：——
• PROTIVA, M.;SINDELAR, K.;GRIMOVA, J.
  作者：PROTIVA, M.、SINDELAR, K.、GRIMOVA, J.

  DOI：——

  日期：——
• PROTIVA, MIROSLAV;SINDEAR, KAREL;DLABAC, ANTONIN
  作者：PROTIVA, MIROSLAV、SINDEAR, KAREL、DLABAC, ANTONIN

  DOI：——

  日期：——