2-甲氧基-5-硝基噻吩 | 30549-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-甲氧基-5-硝基噻吩
• 英文名称: 2-methoxy-5-nitrothiophene
• 英文别名: 2-Methoxy-5-nitro-thiophen
• CAS: 30549-16-7
• 化学式: C₅H₅NO₃S
• 分子量: 159.166
• InChiKey: DRJVACLGPCZGDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  272.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2-甲氧基-5-硝基噻吩 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-(4-吗啉基)-2-硝基噻吩
  参考文献：
  名称：

  室温离子液体中硝基噻吩上胺的芳香亲核取代反应的研究：从常规溶剂到室温离子液体，与溶剂化作用有关的对类和邻类异构体行为的不同影响吗？

  摘要：

  一些亲核芳香取代的动力学2-升-5- nitrothiophenes（对-等异构体）具有三个不同的胺（吡咯烷，哌啶和吗啉）在三个室温离子液体进行了研究（[BMIM] [BF 4 ]，[bmim] [PF 6 ]和[bm 2 im] [BF 4 ]，其中bmim = 1-丁基-3-甲基咪唑鎓和bm 2im = 1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓）。为了计算热力学参数，该热力学参数是获取有关试剂-溶剂相互作用信息的有用工具，反应在293-313 K的温度范围内进行。离子液体中的反应比常规溶剂（甲醇，苯）中的反应更快速率常数对胺浓度的影响与在甲醇中观察到的相似，表明存在平行行为。上述反应也用2-溴-3-硝基噻吩，邻研究-像衍生物能够给在过渡状态特有的分子内相互作用，这是强烈影响反应介质中。

  DOI：

  10.1021/jo060435q
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基噻吩 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-甲氧基-5-硝基噻吩 、 2-methoxy-3-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 2-Methoxythiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01111a027

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reactions of 2-Methoxy-3-X-5-nitrothiophenes: Effect of Substituents and Structure-Reactivity Correlations
  作者：A. ECHAIEB、W. GABSI、T. BOUBAKER

  DOI：10.1002/kin.20863

  日期：2014.8

  A kinetic study is reported for reactions of 2‐methoxy‐3‐X‐5‐nitrothiophenes 1a–d (X = SO2CH3, CO2CH3, CONH2, H) with piperidine in different solvents at 20°C. It is shown that the reactions take place through a SNAr mechanism with the initial nucleophilic addition step being rate limiting. The satisfactory Hammett correlations (log k1 vs. σ) obtained in the present system confirms that a 3‐X substituent

  动力学研究表明，在20°C下，2-甲氧基-3-X-5硝基噻吩1a–d（X = SO 2 CH 3，CO 2 CH 3，CONH 2，H）与哌啶在不同溶剂中的反应。结果表明，反应是通过S N Ar机制进行的，初始亲核加成步骤是速率限制的。令人满意的哈米特相关性（log k 1 vs.σ在本系统中获得的）证实3–X取代基对与5位相同类型的2位起作用。与这些反应相关的二阶速率常数根据关系log k（20°C）= s（E + N）来确定噻吩1a–d的亲电参数E（Angew。Chem。，Int。编英格兰。1994，33，938-957）。发现1a–d的E值覆盖从-21.33到-17.18的范围，从最小的反应性1d到1a，最具反应性的噻吩。有趣的是，已经观察到并讨论了这项工作中确定 的亲电参数E与Hammett的σ常数值之间的线性相关性（r 2 = 0.9910）。另一方面，我们发现，在甲醇中，由甲醇