(E)-3,4-diphenylbut-2-enoic acid | 117825-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3,4-diphenylbut-2-enoic acid
• 英文别名: (2E)-3,4-Diphenyl-2-butenoic acid
• CAS: 117825-91-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: KRWLHLVFJSURTL-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4-diphenylbut-2-enoic acid 生成 3-Benzyl-indenon-(1)
  参考文献：
  名称：

  SIONO, MANDZO;MORI, FUMIO;OMURA, TAKUAKI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylbut-2-ynoic acid ethyl ester 在 copper (I) acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3,4-diphenylbut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  多核铜/铝配合物在三甲基铝与无环烯酮高度不对称共轭加成反应中的作用

  摘要：

  Al和朋友：在铜和L1存在下，Me 3 Al不对称地共轭添加到β，β-二取代的α，β-不饱和酮中，导致高效构建全碳取代的手性季中心。该结果是在温和的反应条件下将Me 3 Al不对称共轭加成到无环烯酮上以得到具有优异收率和对映选择性的手性季碳中心的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201206297

文献信息

• Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Iodovinylic Acids with Organometallic Reagents. Selective Synthesis of 3,3-Disubstituted Prop-2-enoic Acids
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1055/s-2002-20971

  日期：——

  3,3-Disubstituted prop-2-enoic acids were selectively prepared in good yields under mild experimental conditions via palladium-catalysed cross-coupling of 3-substituted 3-iodobut-2-enoic acids with miscellaneous organometallic reagents using dichlorobis(acetonitrile)palladium(II) as catalyst and DMF as solvent.

  使用二氯双（乙腈）钯，通过钯催化的 3-取代 3-碘丁-2-烯酸与各种有机金属试剂的交叉偶联，在温和的实验条件下选择性地制备 3,3-二取代的丙-2-烯酸(II)作为催化剂，DMF作为溶剂。
• Isothiourea-Mediated Asymmetric Functionalization of 3-Alkenoic Acids
  作者：Louis C. Morrill、Samuel M. Smith、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/jo402591v

  日期：2014.2.21

  Isothiourea HBTM-2.1 promotes the catalytic asymmetric alpha-functionalization of 3-alkenoic acids through formal [2 + 2] cycloadditions with N-tosyl aldimines and formal [4 + 2] cycloadditions with either 4-aryltrifluoromethyl enones or N-aryl-N-aroyl diazenes, providing useful synthetic building blocks in good yield and with excellent enantiocontrol (up to >99% ee). Stereodefined products are amenable to further synthetic elaboration through manipulation of the olefinic functionality.