trimethylsilyl-3 methyl-2 propene-2-ol | 97778-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyl-3 methyl-2 propene-2-ol
• 英文别名: (E)-2-methyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol；(E)-2-methyl-3-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
• CAS: 97778-30-8
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: HBTVOLOUSNYSGR-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl-3 methyl-2 propene-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 ethane,iodozinc(1+) 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  环丙基羰基途径生成γ-甲硅烷基碳阳离子

  摘要：

  已经制备了顺-1-羟甲基-2-三甲基甲硅烷基环丙烷的甲磺酸酯衍生物，以及许多相关的甲磺酸酯和在1-位带有取代基的三氟甲磺酸酯。这些底物全部在CD 3 CO 2 D中溶剂溶解，得到衍生自环丙基羰基阳离子的产物，该产物经过进一步重排得到3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。这些3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子通过与γ-三甲基甲硅烷基的长距离后叶相互作用而稳定化。当取代基是吸电子的（CF 3，CN或CO 2 CH 3），形成大量的双环丁烷产物。双环丁烷是从阳离子中间体中消除了γ-三甲基甲硅烷基的结果，该中间体具有异常长的Si-C键。反式-1-羟甲基-2-三甲基甲硅烷基环丙烷的甲磺酸酯和三氟甲磺酸酯衍生物和1-取代的类似物的溶剂化化学性质可能完全不同，因为这些底物通常不会导致3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.170
• 作为产物：
  描述：

  异丁烯基三甲基硅烷 在 oxygen 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以55%的产率得到trimethylsilyl-3 methyl-2 propene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的活化反应：官能化和反应化学

  摘要：

  已经研究了单线态氧对各种烯丙基硅烷的加氢过氧化作用。讨论了该反应与偶氮二羧酸乙酯和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮相比的区域选择性。在烯丙基有机金属IVB族化合物的烯反应的一般领域中考虑了机理。新产品（醇，脲，肼）的结构已通过NMR光谱法直接或在转化后确定。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87104-7

文献信息

• A Stereodivergent Approach to Chiral Nonracemic N-Protected α,α-Dialkylated Amino Acids
  作者：Claude Spino、Cédrickx Gobdout

  DOI：10.1021/ja037078a

  日期：2003.10.1

  Menthyl carboxaldehyde is used as a chiral auxiliary to make quaternary amino acids of either configuration via a stereodivergent approach that includes an SN2' displacement by a cuprate reagent and a Curtius rearrangement as key steps.
• DUBAC, J.;LAPORTERIE, A.;ILOUGHMANE, H.;PILLOT, J. P.;DELERIS, G.;DUNOGUE+, J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 281, N 2-3, 149-162
  作者：DUBAC, J.、LAPORTERIE, A.、ILOUGHMANE, H.、PILLOT, J. P.、DELERIS, G.、DUNOGUE+

  DOI：——

  日期：——
• Ène-réactivité d'allylsilanes: Fonctionnalisation et régiochimie
  作者：J. Dubac、A. Laporterie、H. Iloughmane、J.P. Pillot、G. Déléris、J. Dunoguès

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87104-7

  日期：1985.2

  The hydroperoxidation of various allylsilanes by singlet oxygen has been studied. The regioselectivity of this reaction compared to those of ethyl azodicarboxylate and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, is discussed. Mechanisms are considered in the general field of the ene reaction applied to allylic organometallic Group IVB compounds. The structures of the new products (alcohols, urazoles, hydrazines)

  已经研究了单线态氧对各种烯丙基硅烷的加氢过氧化作用。讨论了该反应与偶氮二羧酸乙酯和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮相比的区域选择性。在烯丙基有机金属IVB族化合物的烯反应的一般领域中考虑了机理。新产品（醇，脲，肼）的结构已通过NMR光谱法直接或在转化后确定。
• The cyclopropylcarbinyl route to γ-silyl carbocations
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.3762/bjoc.15.170

  日期：——

  mesylates and triflates with substituents on the 1-position. These substrates all solvolyze in CD3CO2D to give products derived from cyclopropylcarbinyl cations that undergo further rearrangement to give 3-trimethylsilylcyclobutyl cations. These 3-trimethylsilylcyclobutyl cations are stabilized by a long-range rear lobe interaction with the γ-trimethylsilyl group. When the substituent is electron-withdrawing

  已经制备了顺-1-羟甲基-2-三甲基甲硅烷基环丙烷的甲磺酸酯衍生物，以及许多相关的甲磺酸酯和在1-位带有取代基的三氟甲磺酸酯。这些底物全部在CD 3 CO 2 D中溶剂溶解，得到衍生自环丙基羰基阳离子的产物，该产物经过进一步重排得到3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。这些3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子通过与γ-三甲基甲硅烷基的长距离后叶相互作用而稳定化。当取代基是吸电子的（CF 3，CN或CO 2 CH 3），形成大量的双环丁烷产物。双环丁烷是从阳离子中间体中消除了γ-三甲基甲硅烷基的结果，该中间体具有异常长的Si-C键。反式-1-羟甲基-2-三甲基甲硅烷基环丙烷的甲磺酸酯和三氟甲磺酸酯衍生物和1-取代的类似物的溶剂化化学性质可能完全不同，因为这些底物通常不会导致3-三甲基甲硅烷基环丁基阳离子。