(-)-(S)-methyl N-<1-(naphth-1-yl)ethyl>carbamate | 87782-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(S)-methyl N-<1-(naphth-1-yl)ethyl>carbamate
• 英文别名: methyl N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]carbamate
• CAS: 87782-90-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: JEHSZZXIWRHTSJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙胺 、 氯甲酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(S)-methyl N-<1-(naphth-1-yl)ethyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  A chiral recognition model for the chromatographic resolution of N-acylated 1-aryl-1-aminoalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a045

文献信息

• Syntheses of Bile Pigments. Part 17. Synthesis of a non-racemizable urobilin derivative
  作者：Lubomir Floch、Fredy Nydegger、Albert Gossauer、Christoph Kratky

  DOI：10.1002/hlca.19940770205

  日期：1994.3.23

  the eleven-step synthesis of 7 is the 1,4,5,10-tetrahydro-10-hydroxy-1-oxo-11H-dipyrrin-9-carboxylate rac-2, which could be resolved into enantiomers by fractional crystallization of the corresponding methyl N-[1-(naphth-1-yl)ethyl]carbamates 3 and 4. The absolute configuration of enantiomerically pure (−)-2 was determined by X-ray diffraction analysis of its camphor-10-sulfonate 5. As the CD spectrum

  合成了具有光学活性的尿嘧啶模型化合物7，其中Me基团代替H原子与不对称中心键合，从而防止了互变异构引起的手性损失。7的11步合成的关键中间体是1,4,5,10-四氢-10-羟基-1-氧代-11 H-二吡喃-9-羧酸盐rac - 2，可通过拆分为对映体N- [1-（萘-1-基）乙基]氨基甲酸甲酯3和4的分步结晶。对映体纯的（-）- 2的绝对构型是通过对其樟脑10磺酸盐的X射线衍射分析确定的5。由于从（-）-（R）-2获得的尿嘧啶类似物7的CD光谱显示出正的Cotton效应，因此，与先前的工作相关，本结果证明，用Me基团取代了与H原子键合的H原子。手性尿嘧啶发色团的不对称中心不影响后者的绝对构型与其螺旋度之间的关系。
• Kinetic Resolution of Amines by a Nonenzymatic Acylation Catalyst
  作者：Shigeru Arai、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/1521-3773(20010105)40:1<234::aid-anie234>3.0.co;2-k

  日期：2001.1.5
• A chiral recognition model for the chromatographic resolution of N-acylated 1-aryl-1-aminoalkanes
  作者：William H. Pirkle、Christopher J. Welch、Myung Ho Hyun

  DOI：10.1021/jo00173a045

  日期：1983.12