N-neopentyl-N-[1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amine | 1208347-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-neopentyl-N-[1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amine
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-(1-naphthalen-1-ylethyl)propan-1-amine
• CAS: 1208347-40-3
• 化学式: C₁₇H₂₃N
• mdl: MFCD13339711
• 分子量: 241.376
• InChiKey: SXKOLXCJXKZVQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.411
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-neopentyl-N-[1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amine 、 3-苯丙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到N-neopentyl-N-1'-(1''-naphthyl)ethyl 3-phenyl propanamide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性上的烯醇盐衍生自烷基化反应的起源Ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxamates：手性Weinreb酰胺等同

  摘要：

  的立体化学结果在从衍生的烯醇化物烷基化观察Ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxamates（手性Weinreb酰胺等同物）可以通过手性继电器机构合理化。用KHMDS进行去质子化反应会生成非螯合的（Z）-烯醇酸酯，其中氧原子采用反周平面构象。所述的配置Ñ -1-（1'-萘基）乙基使然的的构象ø -叔丁基团和由相邻的棱锥形的氮原子通过的结构。高度非对映烯醇烷基化然后进行抗既笨重的叔-丁基（空间驱动）和N-孤对（空间电子驱动）。

  DOI：

  10.1021/jo902499s
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙胺 、 特戊醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以65%的产率得到N-neopentyl-N-[1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性上的烯醇盐衍生自烷基化反应的起源Ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxamates：手性Weinreb酰胺等同

  摘要：

  的立体化学结果在从衍生的烯醇化物烷基化观察Ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxamates（手性Weinreb酰胺等同物）可以通过手性继电器机构合理化。用KHMDS进行去质子化反应会生成非螯合的（Z）-烯醇酸酯，其中氧原子采用反周平面构象。所述的配置Ñ -1-（1'-萘基）乙基使然的的构象ø -叔丁基团和由相邻的棱锥形的氮原子通过的结构。高度非对映烯醇烷基化然后进行抗既笨重的叔-丁基（空间驱动）和N-孤对（空间电子驱动）。

  DOI：

  10.1021/jo902499s

文献信息

• On the Origins of Diastereoselectivity in the Alkylation of Enolates Derived from <i>N</i>-1-(1′-Naphthyl)ethyl-<i>O</i>-<i>tert</i>-butylhydroxamates: Chiral Weinreb Amide Equivalents
  作者：Stephen G. Davies、Christopher J. Goodwin、David Hepworth、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo902499s

  日期：2010.2.19

  The stereochemical outcome observed upon alkylation of enolates derived from N-1-(1′-naphthyl)ethyl-O-tert-butylhydroxamates (chiral Weinreb amide equivalents) may be rationalized by a chiral relay mechanism. Deprotonation with KHMDS leads to a nonchelated (Z)-enolate in which the oxygen atoms adopt an anti-periplanar conformation. The configuration of the N-1-(1′-naphthyl)ethyl group dictates the

  的立体化学结果在从衍生的烯醇化物烷基化观察Ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxamates（手性Weinreb酰胺等同物）可以通过手性继电器机构合理化。用KHMDS进行去质子化反应会生成非螯合的（Z）-烯醇酸酯，其中氧原子采用反周平面构象。所述的配置Ñ -1-（1'-萘基）乙基使然的的构象ø -叔丁基团和由相邻的棱锥形的氮原子通过的结构。高度非对映烯醇烷基化然后进行抗既笨重的叔-丁基（空间驱动）和N-孤对（空间电子驱动）。