3,3-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one | 74007-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3,3-Dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1-propanone
• CAS: 74007-53-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: RSNOSHIYSMYWFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one 在 盐酸 、 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  A comparative evaluation of monomethoxy substituted o-diarylazoles as antiproliferative microtubule destabilizing agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2022.01.039
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有意外高的抗有丝分裂微管去稳定活性的单甲氧基取代的邻二苯基异恶唑的计算模型和目标合成

  摘要：

  使用计算模型，对接研究和结合亲和力的计算预测了单甲氧基取代的邻-二苯基异恶唑2a-d与微管蛋白的秋水仙碱位点相互作用的能力。使用容易获得的苯甲醛，苯乙酮和芳基硝基甲烷作为起始原料，通过三步反应以高收率合成各个分子。在海胆胚胎模型中体内证实了所计算的抗微管蛋白作用。化合物2a和2c与CA4相比，具有较高的抗有丝分裂微管去稳定活性。在NCI60筛选中，异恶唑2a还显示出对人癌细胞的明显细胞毒性。首次将仅具有一个甲氧基取代基的异恶唑连接的CA4衍生物2a和2c鉴定为有效的抗有丝分裂微管去稳定剂。这些分子可以被认为是有希望进一步优化的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127608

文献信息

• Thallium in organic synthesis. 57. Reaction of chalcones and chalcone ketals with thallium(III) trinitrate
  作者：Edward C. Taylor、Richard A. Conley、David K. Johnson、Alexander McKillop、Michael E. Ford

  DOI：10.1021/jo01305a011

  日期：1980.8
• Solvohyperiodination. A comparison with solvothallation
  作者：Robert M. Moriarty、Jaffar S. Khosrowshahi、Om Prakash

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98592-7

  日期：1985.1
• TAYLOR E. C.; CONLEY R. A.; JOHNSON D. K.; MCKILLOP A.; FORD M. E., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 17, 3433-3436
  作者：TAYLOR E. C.、 CONLEY R. A.、 JOHNSON D. K.、 MCKILLOP A.、 FORD M. E.

  DOI：——

  日期：——
• MORTARTY, R. M.;KHOSROWSHAHI, J. S.;PRAKASH, OM, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 25, 2961-2964
  作者：MORTARTY, R. M.、KHOSROWSHAHI, J. S.、PRAKASH, OM

  DOI：——

  日期：——
• Computational modeling and target synthesis of monomethoxy-substituted o-diphenylisoxazoles with unexpectedly high antimitotic microtubule destabilizing activity
  作者：Victor S. Stroylov、Igor V. Svitanko、Anna S. Maksimenko、Victor P. Kislyi、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127608

  日期：2020.12

  predicted using computational modeling, docking studies, and calculation of binding affinity. The respective molecules were synthesized in high yields by three steps reaction using easily available benzaldehydes, acetophenones, and arylnitromethanes as starting material. The calculated antitubulin effect was confirmed in vivo in a sea urchin embryo model. Compounds 2a and 2c showed high antimitotic microtubule

  使用计算模型，对接研究和结合亲和力的计算预测了单甲氧基取代的邻-二苯基异恶唑2a-d与微管蛋白的秋水仙碱位点相互作用的能力。使用容易获得的苯甲醛，苯乙酮和芳基硝基甲烷作为起始原料，通过三步反应以高收率合成各个分子。在海胆胚胎模型中体内证实了所计算的抗微管蛋白作用。化合物2a和2c与CA4相比，具有较高的抗有丝分裂微管去稳定活性。在NCI60筛选中，异恶唑2a还显示出对人癌细胞的明显细胞毒性。首次将仅具有一个甲氧基取代基的异恶唑连接的CA4衍生物2a和2c鉴定为有效的抗有丝分裂微管去稳定剂。这些分子可以被认为是有希望进一步优化的结构。