1-benzyl-4-<2-(N-formylamino)ethyl>piperidine | 144319-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-<2-(N-formylamino)ethyl>piperidine
• 英文别名: N-[2-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethyl]formamide
• CAS: 144319-70-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: ITFQHJAZKPXJKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-<2-(N-formylamino)ethyl>piperidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzoyl-3-methyl-3-[2-(1-benzyl-4-piperidyl)ethyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  Vidaluc; Calmel; Bigg, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 5, p. 689 - 695

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 4-(2-氨基乙基)-1-苄基哌啶 反应 6.0h， 以38%的产率得到1-benzyl-4-<2-(N-formylamino)ethyl>piperidine
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成与构效关系：1-苄基-4-（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）哌啶及其相关衍生物。

  摘要：

  在发现具有强大的抗乙酰胆碱酯酶（抗AChE）活性的新系列的1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基-N-甲基氨基）乙基]哌啶（2）衍生物后，我们扩展了结构-活性关系（SAR）与刚性类似物（4）和1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基-N-苯氨基）乙基]哌啶衍生物（3）。在酰胺基团的氮原子上引入苯基导致活性增强。发现含有异英酮（9）的刚性类似物表现出与2相当的有效抗AChE活性。此外，研究了用其他杂环双环系统替代异英酮。在这些系列制备的化合物中，1-苄基-4- [2- [4-（苯甲酰基氨基）邻苯二甲酰亚胺基]乙基]哌啶盐酸盐（19）（IC50 = 1.2 nM）是AChE最有效的抑制剂之一。

  DOI：

  10.1021/jm00102a005

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of acetylcholinesterase inhibitors: 1-benzyl-4-(2-phthalimidoethyl)piperidine, and related derivatives
  作者：Hachiro Sugimoto、Yutaka Tsuchiya、Hiroyuki Sugumi、Kunizo Higurashi、Norio Karibe、Yoichi Iimura、Atsushi Sasaki、Shin Araki、Yoshiharu Yamanishi、Kiyomi Yamatsu

  DOI：10.1021/jm00102a005

  日期：1992.11

  Following the discovery of a new series of 1-benzyl-4-[2-(N-benzoyl-N-methylamino)ethyl]piperidine (2) derivatives with a potent anti-acetylcholinesterase (anti-AChE) activity, we extended the structure-activity relationships (SAR) to rigid analogues (4) and 1-benzyl-4-[2-(N-benzoyl-N-phenylamino)ethyl]piperidine derivatives (3). Introduction of a phenyl group on the nitrogen atom of the amide moieties resulted

  在发现具有强大的抗乙酰胆碱酯酶（抗AChE）活性的新系列的1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基-N-甲基氨基）乙基]哌啶（2）衍生物后，我们扩展了结构-活性关系（SAR）与刚性类似物（4）和1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基-N-苯氨基）乙基]哌啶衍生物（3）。在酰胺基团的氮原子上引入苯基导致活性增强。发现含有异英酮（9）的刚性类似物表现出与2相当的有效抗AChE活性。此外，研究了用其他杂环双环系统替代异英酮。在这些系列制备的化合物中，1-苄基-4- [2- [4-（苯甲酰基氨基）邻苯二甲酰亚胺基]乙基]哌啶盐酸盐（19）（IC50 = 1.2 nM）是AChE最有效的抑制剂之一。
• From tryptophan-based amides to tertiary amines: Optimization of a butyrylcholinesterase inhibitor series
  作者：Anže Meden、Damijan Knez、Xavier Brazzolotto、Florian Nachon、Jose Dias、Jurij Svete、Jure Stojan、Uroš Grošelj、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114248

  日期：2022.4
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV FRANCHE COMTE

  公开号：WO2021260072A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the present disclosure, and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative diseases.
• Vidaluc; Calmel; Bigg, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 5, p. 689 - 695
  作者：Vidaluc、Calmel、Bigg、Carilla、Stenger、Chopin、Briley

  DOI：——

  日期：——