tert-butyl 4-(6-(2,6-dimethylphenyl)pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate | 1224595-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(6-(2,6-dimethylphenyl)pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[6-(2,6-dimethylphenyl)pyridin-2-yl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1224595-38-3
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₂
• 分子量: 367.491
• InChiKey: FTAUPRJSBFHZEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-BOC-1-(6-溴-2-吡啶基)哌嗪 、 2,6-二甲基苯基溴化镁 在 dichloro(1,3-bis(2,6-bis(3-pentyl)phenyl)imidazolin-2-ylidene)(3-chloropyridyl)palladium(II) 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.33h， 以85%的产率得到tert-butyl 4-(6-(2,6-dimethylphenyl)pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd-PEPPSI-IPent：低温Negishi交叉偶联，用于制备高官能度，四邻位取代的联芳基

  摘要：

  冷偶合：复杂的受阻联芳基已在0°C至室温的温度范围内或温和加热下制备。Pd-PEPPSI-IPent催化剂（参见方案）很好地偶联了含有酸性部分的原料，并常规制备了其中一个或两个包含联芳基的环为杂环的联芳基衍生物。Ar 1 =受阻的芳基或杂芳基，Ar 2 =未活化的芳基或杂芳基。

  DOI：

  10.1002/anie.200906811

文献信息

• Pd-PEPPSI-IPent: Low-Temperature Negishi Cross-Coupling for the Preparation of Highly Functionalized, Tetra-ortho-Substituted Biaryls
  作者：Selçuk Çalimsiz、Mahmoud Sayah、Debasis Mallik、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.200906811

  日期：2010.3.8

  Cool couplings: Complex, hindered biaryls have been prepared at temperatures ranging from 0°C to room temperature, or with gentle heating. The Pd‐PEPPSI‐IPent catalyst (see scheme) nicely couples starting materials containing acidic moieties and routinely prepares biaryl derivatives where one or both rings comprising the biaryl are heterocyclic. Ar1=hindered aryl or heteroaryl, Ar2=unactivated aryl

  冷偶合：复杂的受阻联芳基已在0°C至室温的温度范围内或温和加热下制备。Pd-PEPPSI-IPent催化剂（参见方案）很好地偶联了含有酸性部分的原料，并常规制备了其中一个或两个包含联芳基的环为杂环的联芳基衍生物。Ar 1 =受阻的芳基或杂芳基，Ar 2 =未活化的芳基或杂芳基。