N-tert-butyl-N-(trimethylsilyloxy)ethenamine | 66469-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-tert-butyl-N-(trimethylsilyloxy)ethenamine
• 英文别名: N-(tert-Butyl)-N-vinyl-O-trimethylsilylhydroxyl-amin；N-ethenyl-2-methyl-N-trimethylsilyloxypropan-2-amine
• CAS: 66469-66-7
• 化学式: C₉H₂₁NOSi
• 分子量: 187.357
• InChiKey: ZUQLWOKGKLNUGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cinnamaldehyde dimethylacetal 、 N-tert-butyl-N-(trimethylsilyloxy)ethenamine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(Z)-N-[(E)-3-methoxy-5-phenylpent-4-enylidene]-2-methylpropan-2-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  N-Trimethylsilyloxyenamines as new aldehyde enolate synthons: general, efficient and diastereoselective aldol reaction with ketals and acetals

  摘要：

  (E)-N-三甲基硅氧基烯胺，易于从醛亚胺合成，被证明在TMSOTf诱导的立体选择性醇缩反应中是优秀的亲核试剂，既可以与凯他尔（ketals）反应，也可以与乙缩醛（acetals）反应，反应通过一个扩展的过渡态进行，并在醛亚胺产物中形成一个新的醇缩C-C键，这个键可以容易地水解成相应的醛。

  DOI：

  10.1039/b924880c
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N-(tert-Butyl)ethylidenamin-N-oxid 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以10.4 g的产率得到N-tert-butyl-N-(trimethylsilyloxy)ethenamine
  参考文献：
  名称：

  N-Trimethylsilyloxyenamines as new aldehyde enolate synthons: general, efficient and diastereoselective aldol reaction with ketals and acetals

  摘要：

  (E)-N-三甲基硅氧基烯胺，易于从醛亚胺合成，被证明在TMSOTf诱导的立体选择性醇缩反应中是优秀的亲核试剂，既可以与凯他尔（ketals）反应，也可以与乙缩醛（acetals）反应，反应通过一个扩展的过渡态进行，并在醛亚胺产物中形成一个新的醇缩C-C键，这个键可以容易地水解成相应的醛。

  DOI：

  10.1039/b924880c

文献信息

• Torssell,K.; Zeuthen,O., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 118 - 124
  作者：Torssell,K.、Zeuthen,O.

  DOI：——

  日期：——
• N-Trimethylsilyloxyenamines as new aldehyde enolate synthons: general, efficient and diastereoselective aldol reaction with ketals and acetals
  作者：Manoj R. Sonawane、Ivana Císařová、Ilya M. Lyapkalo

  DOI：10.1039/b924880c

  日期：——

  (E)-N-Trimethylsilyloxyenamines, easily accessible from aldonitrones, proved to be excellent nucleophiles in TMSOTf-induced diastereoselective aldol reaction, both with ketals and acetals, proceeding via an extended transition state and leading to a new aldol C–C-bond in the aldonitrone products, that can be readily hydrolysed to the corresponding aldehydes.

  (E)-N-三甲基硅氧基烯胺，易于从醛亚胺合成，被证明在TMSOTf诱导的立体选择性醇缩反应中是优秀的亲核试剂，既可以与凯他尔（ketals）反应，也可以与乙缩醛（acetals）反应，反应通过一个扩展的过渡态进行，并在醛亚胺产物中形成一个新的醇缩C-C键，这个键可以容易地水解成相应的醛。