(Z)-4-oxo-3,4-diphenylbut-2-enoic acid ethyl ester | 78522-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-4-oxo-3,4-diphenylbut-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Z-3-Benzoyl-3-phenyl-prop-2-ensaeure-ethylester；ethyl (Z)-4-oxo-3,4-diphenylbut-2-enoate
• CAS: 78522-55-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: AMPPAHFWMBQZHE-SSZFMOIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Ethoxy-4,5-di-phenyl-furan 在 air 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(Z)-4-oxo-3,4-diphenylbut-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Saalfrank, Rolf W.; Hafner, Wieland; Markmann, Joachim, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1994, vol. 49, # 3, p. 389 - 406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective preparation of highly functionalized (Z)-3-magnesiated enoates by an iodine–magnesium exchange reaction
  作者：Ioannis Sapountzis、Wolfgang Dohle、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b106195j

  日期：2001.10.11

  3-Iodoenoates are converted into the corresponding alkenylmagnesium species with complete retention of configuration of the double bond; both direct reaction and copper(I)-mediated reactions with various electrophiles provide polyfunctional enoates.

  3-碘烯酸酯可以转化为相应的烯基镁物种，双键的构型完全保留；直接反应和铜(I)介导的与各种电亲核试剂的反应都能提供多功能的烯酸酯。
• Vinyl anions. Part 9. Vinyl carbanions derived from acrylic esters and their β-phenyl derivatives
  作者：Ben Ami Feit、Uri Melamed、Richard R. Schmidt、Heike Speer

  DOI：10.1039/p19810001329

  日期：——

  carbanions. The vinyl carbanions were treated with various electrophiles to give the corresponding α-substituted derivatives. Ethyl cis- and trans-cinnamate gave mostly β-substituted products having trans-geometry. The products obtained from the maleic esters were the corresponding fumarate derivatives. Deuteriation of ethyl cis-cinnamate gave the α-deuteriated ethyl cis-cinnamate. In the absence of an added

  将ββ-二苯基丙烯酸乙酯，顺式和反式肉桂酸乙酯，马来酸甲酯和乙酯，富马酸乙酯和丙烯酸甲酯在低温下用强碱处理，得到衍生的乙烯基碳负离子。用各种亲电子试剂处理乙烯基碳负离子，得到相应的α-取代的衍生物。顺式和反式肉桂酸乙酯大部分给出具有反式几何结构的β-取代产物。从马来酸酯得到的产物是相应的富马酸酯衍生物。顺式肉桂酸乙酯的氘化反应得到α-氘化的顺式乙酯-肉桂 在不添加亲电试剂的情况下，分离出顺式和反式肉桂酸乙酯的二聚体和三聚体。还研究了溶剂，碱和温度的影响。
• A stereoselective approach to optically active butenolides by Horner–Wadsworth–Emmons olefination reaction of α-hydroxy ketones
  作者：Ewa Krawczyk、Marek Koprowski、Jerzy Łuczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.027

  日期：2007.8

  Di- and trisubstituted butenolides and tricyclic unsaturated lactones, of high enantiomeric excess were prepared via the efficient sequential esterification Horner–Wadsworth–Emmons reaction of enantiomerically enriched 2-hydroxy-substituted phenones and aromatic cyclic α-hydroxy ketones in good yield.

  高对映体富集的2-羟基取代的苯酮和芳族环状α-羟基酮的高效连续酯化Horner-Wadsworth-Emmons反应制备了对映体过量的二取代和三取代的丁烯内酯和三环不饱和内酯，收率很高。