1,3,5-tris[5-(2-methylthienyl)]benzene | 13792-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,3,5-tris[5-(2-methylthienyl)]benzene
• 英文别名: 1,3,5-tris-(5-methylthien-2-yl)benzene；1,3,5-tris(5-methylthiophen-2-yl)benzene；1,3,5-Tris-<5-methyl-<2>thienyl>-benzol；5,5',5''-trimethyl-2,2',2''-benzene-1,3,5-triyl-tris-thiophene；Thiophene, 2,2',2''-(1,3,5-benzenetriyl)tris[5-methyl-；2-[3,5-bis(5-methylthiophen-2-yl)phenyl]-5-methylthiophene
• CAS: 13792-96-6
• 化学式: C₂₁H₁₈S₃
• 分子量: 366.572
• InChiKey: ITFDKHNDSGLLIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  471.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris[5-(2-methylthienyl)]benzene 在 hypofluorous acid acetonitrile complex 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以85%的产率得到1,3,5-tris(5-methyl-2-thienyl 1,1-dioxide)benzene
  参考文献：
  名称：

  所有- S，S-二氧化星寡聚噻吩

  摘要：

  星形低聚噻吩是在有机电子领域中应用的有前途的材料。首次，范围星形低聚噻吩被氧化成相应的所有- S，S通过使用HOF·CH -dioxides 3 CN配合物。相对于母体化合物，这些材料在UV / vis中显示出相当高的热稳定性和红移吸收。

  DOI：

  10.1021/jo201012y
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-5-甲基噻吩 在 四氯化硅 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到1,3,5-tris[5-(2-methylthienyl)]benzene
  参考文献：
  名称：

  一种合成星形噻吩衍生物的通用简便方法

  摘要：

  描述了通过四氯硅烷介导的三聚反应一锅合成 1,3,5-三（噻吩基）苯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2895

文献信息

• Synthesis ofC3-Symmetric Nano-Sized Polyaromatic Compounds by Trimerization and Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Sambasivarao Kotha、Dhurke Kashinath、Kakali Lahiri、Raghavan B. Sunoj

  DOI：10.1002/ejoc.200400257

  日期：2004.10

  Various C3-symmetric molecules were prepared by trimerization of acetyl aromatic compounds and subsequently coupled with various boronic acids under Pd0 catalysis conditions to generate oligoaryl/-heteroaryl C3-symmetric molecules. Several furan- and thiophene-containing star-shaped molecules were prepared by the use of Suzuki−Miyaura cross-coupling as a key step. Structural and conformational details

  通过乙酰芳族化合物的三聚反应制备了各种 C3 对称分子，随后在 PdO 催化条件下与各种硼酸偶联以生成低聚芳基/-杂芳基 C3 对称分子。通过使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联作为关键步骤，制备了几种含有呋喃和噻吩的星形分子。使用 AM1 方法通过半经验分子轨道理论探索结构和构象细节。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Insights into the triple self-condensation reaction of thiophene-based methyl ketones and related compounds
  作者：Anita Andicsová-Eckstein、Daniel Végh、Alžbeta Krutošíková、Zita Tokárová

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.516

  日期：——

  The acid catalysed triple self-condensation of 1-thien-2-ylethanone (2-acetylthiophene) and five related compounds is presented. Tetrachlorosilane used as the Lewis acid produces dry hydrogen chloride which catalyzes the self-condensation process. Depending on the reaction conditions and the substitution of the carbonyl substrates, the reaction can proceed as a [2+2+2] cyclotrimerization towards C3-symmetric

  介绍了酸催化的 1-thien-2-ylethanone（2-乙酰噻吩）和五种相关化合物的三重自缩合。用作路易斯酸的四氯硅烷产生干燥的氯化氢，其催化自缩合过程。根据反应条件和羰基底物的取代，反应可以作为 [2+2+2] 环三聚向 C3 对称的 1,3,5 三取代苯进行，或作为导致 1, 3-二取代 (E)-β-甲基查耳酮。这对于设计超出模型结构的新芳香族/烯烃化合物很重要。讨论了使用三氟甲磺酸铒通过混合型羟醛反应合成 4'-氟-3,5-二-(2-噻吩基) 联苯。提供了机械原理。
• Interplay between Aryl···Perfluoroaryl and Hydrogen Bonding Interactions in Cocrystals of Pentafluorophenol with Molecules of Trigonal Symmetry
  作者：Jan Alfuth、Jarosław Chojnacki、Tadeusz Połoński、Aleksander Herman、Maria J. Milewska、Teresa Olszewska

  DOI：10.1021/acs.cgd.2c00276

  日期：2022.5.4

  triaryl compounds with pentafluorophenol (pfp) were prepared and structurally characterized by the single-crystal X-ray diffraction method. Cocrystallization of pfp with planar (or almost planar) compounds gave six 3:1 molecular complexes with well-defined layered structures. The layers are composed of alternating pfp3 trimers, linked by hydrogen bonding, and triaryl molecules held together in planes by the

  制备了七种星形三芳基化合物与五氟苯酚（pfp）的共晶，并采用单晶X射线衍射法对其结构进行了表征。pfp与平面（或几乎平面）化合物的共结晶产生了六个具有明确分层结构的 3:1 分子复合物。这些层由交替的pfp 3三聚体组成，通过氢键连接，三芳基分子通过弱C-H···F相互作用在平面上保持在一起。三芳基取代分子与pfp的全氟化环的堆积相互作用是造成整体晶体堆积的原因，但很可能也使三聚体稳定在固态，因为pfp的组装成三聚体为π···π相互作用提供了最佳几何形状。对于具有几乎平面几何形状的组件，这些层是平坦的，而对于具有更多扭曲几何形状的组件，这些层是波纹状的。在非平面异氰脲酸三苯酯的情况下，pfp共晶不含pfp 3三聚体，化学计量从3:1变为3:2（3指pfp），堆积主要受分子间O-H··· O=C氢键。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：OGASAWARA Jun

  公开号：US20090079343A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  An organic electroluminescent device, which has, between a pair of electrodes, at least one organic layer including a light-emitting layer, in which the organic layer contains a specific tetraphenylene compound, and in which the light-emitting layer contains a phosphorescent material; and a specific tetraphenylene compound that can be used in the device.
• STAR-SHAPED COMPOUNDS FOR ORGANIC SOLAR CELLS
  申请人：Nutz Eva

  公开号：US20140027746A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) The present invention also relates to a process for the preparation of such compounds, the compounds obtainable by this process, the use of these compounds, semiconducting layers and electronic components.