N-cinnamylthiophene-2-carboxamide | 129906-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-cinnamylthiophene-2-carboxamide
• 英文别名: (E)-N-cinnamyl-2-thiophenecarboxamide；N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 129906-58-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: YRXOBGSTYFJNOW-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamylthiophene-2-carboxamide 生成 (5S,6R)-6-phenyl-2-thiophen-2-yl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  BOURZAT, JEAN-DOMINIQUE;COTREL, CLAUDE;GUYON, CLAUDE;PITCHEN, PHILIPPE

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-噻吩甲酰胺 、 二甲基亚砜 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) acetate 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到N-cinnamylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用DMSO作为溶剂和α-亚甲基源的钴催化的苯乙烯与苯乙烯的烯丙基化

  摘要：

  通过将酰胺与苯乙烯进行钴催化的烯丙基化反应，已经开发了一种有效的特权烯丙基胺的合成方法，其中DMSO既用作溶剂，又用作α-亚甲基源。该转化具有高收率和对线性产物的（E）-异构体的选择性。通过实验和计算研究，还推导了顺序的K 2 S 2 O 8介导的氧化偶联/钴辅助的区域选择性烯烃插入/β-H消除/烯烃解离/氢化物转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02462

文献信息

• 5,6-dihydro-4H-1,3-oxa(or thia)zine derivatives, their preparation and
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04994569A1

  公开（公告）日：1991-02-19

  Compounds of formula: ##STR1## in which R.sub.1 denotes 2-indolyl, 2-thienyl, 3-furyl, naphthyl, phenyl, or phenyl substituted with one or two halogen atoms, with alkoxy, alkyl, nitro, acylamino, alkylthio, acyl, trifluoromethoxy, morpholino, piperidino, amino, mono- or dialkylamino or, at the 3- and 4-positions, with methylenedioxy R.sub.2 denotes phenyl or phenyl substituted with one or two halogen atoms, with one or two alkyl radicals, with alkoxy, nitro, trifluoromethyl or hydroxy or, at the 3- and 4-positions, with methylenedioxy and either X denotes oxygen and R.sub.3 denotes phenyl R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 denote hydrogen, or R.sub.3 and R.sub.4 denote hydrogen, R.sub.5 denotes hydrogen or methyl and R.sub.6 denotes phenyl or one of R.sub.3 and R.sub.4 denotes methyl and the other hydrogen, R.sub.5 denotes hydrogen and R.sub.6 denotes phenyl, or X denotes sulphur, R.sub.3 denotes phenyl and R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 denote hydrogen; the said acyl, alkyl and alkoxy radicals and acyl, alkyl and alkoxy portions containing 1 to 4 carbon atoms each in a straight or branched chain; and their salts are useful in the treatment and prevention of disorders in which therapy with a cholecystokinin antagonist is indicated.

  式（I）化合物：##STR1## 其中R1表示2-吲哚基、2-噻吩基、3-呋喃基、萘基、苯基或被一个或两个卤素原子、烷氧基、烷基、硝基、酰胺基、烷硫基、酰基、三氟甲氧基、吗啉基、哌啶基、氨基、单或二烷基氨基或3位和4位上的亚甲二氧基取代的苯基；R2表示苯基或被一个或两个卤素原子、一个或两个烷基、烷氧基、硝基、三氟甲基或羟基或3位和4位上的亚甲二氧基取代的苯基；且X表示氧，R3表示苯基，R4、R5和R6表示氢，或者R3和R4表示氢，R5表示氢或甲基，R6表示苯基，或者R3和R4中一个表示甲基，另一个表示氢，R5表示氢，R6表示苯基，或者X表示硫，R3表示苯基，R4、R5和R6表示氢；所述酰基、烷基和烷氧基基团以及酰基、烷基和烷氧基部分各自包含1至4个碳原子，可以是直链或支链；及其盐，在治疗和预防需要胆囊收缩素拮抗剂治疗的疾病中具有用途。
• BOURZAT, JEAN-DOMINIQUE;COTREL, CLAUDE;GUYON, CLAUDE;PITCHEN, PHILIPPE
  作者：BOURZAT, JEAN-DOMINIQUE、COTREL, CLAUDE、GUYON, CLAUDE、PITCHEN, PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——
• US4994569A
  申请人：——

  公开号：US4994569A

  公开（公告）日：1991-02-19
• Cobalt-Catalyzed Allylation of Amides with Styrenes Using DMSO as Both the Solvent and the α-Methylene Source
  作者：Xu Zhang、Zhi Zhou、Huiying Xu、Xuefeng Xu、Xiyong Yu、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02462

  日期：2019.9.20

  An efficient synthesis of privileged allylic amines has been developed via cobalt-catalyzed allylation of amides with styrenes, in which DMSO was used as both the solvent and the α-methylene source. This transformation features high yields, and selectivity for the (E)-isomer of the linear product. Through the experimental and computational investigations, a sequential K2S2O8-mediated oxidative cou

  通过将酰胺与苯乙烯进行钴催化的烯丙基化反应，已经开发了一种有效的特权烯丙基胺的合成方法，其中DMSO既用作溶剂，又用作α-亚甲基源。该转化具有高收率和对线性产物的（E）-异构体的选择性。通过实验和计算研究，还推导了顺序的K 2 S 2 O 8介导的氧化偶联/钴辅助的区域选择性烯烃插入/β-H消除/烯烃解离/氢化物转移过程。