2-疏基-7-甲基-3-苯基-5,6,7,8-四氢-3H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮 | 299919-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 2-疏基-7-甲基-3-苯基-5,6,7,8-四氢-3H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮
• 中文别名: 2-巯基-7-甲基-3-苯基-5,6,7,8-四氢苯并[B]噻吩并[2,3-D]吡啶-4(3H)-酮
• 英文名称: 2‐mercapto‐7‐methyl‐3‐phenyl‐5,6,7,8‐tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3‐d]pyrimidin‐4(3H)‐one
• 英文别名: 7-methyl-3-phenyl-2-sulfanylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 299919-85-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂OS₂
• mdl: MFCD01565043
• 分子量: 328.459
• InChiKey: IVSIHDBMSUYSAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  343-345℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-疏基-7-甲基-3-苯基-5,6,7,8-四氢-3H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N′‐(3,4‐dihydroxybenzylidene)‐2‐((7‐methyl‐4‐oxo‐3‐phenyl‐3,4,5,6,7,8‐hexahydrobenzo[4,5] thieno[2,3‐d]pyrimidin‐2‐yl)thio)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型六氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物作为潜在抗癌药物，通过抑制VEGFR-2和下调PI3K/AKT/mTOR信号通路具有抗血管生成活性

  摘要：

  设计并合成了新的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物。美国国家癌症研究所 (NCI) 针对一组 60 种肿瘤细胞系评估了合成的新型化合物的抗增殖活性。化合物6b、6f和6g在 10 µM 剂量下表现出有效的抗癌活性，平均 GI 分别为 20.86%、76.41% 和 31.49%。选择化合物6f进行五剂量浓度评估。化合物6f对 10 种癌细胞系的 GI 50值达到亚微摩尔范围，表明具有广谱和有效的抗增殖活性。化合物6f TGI 值记录在 4.02–95.1 µM 的细胞抑制范围内。与索拉非尼相比，测试化合物6b、6f和6g抑制VEGFR-2，IC 50值分别为0.290±0.032、0.066±0.004和0.16±0.006μM。化合物6f显着降低总VEGFR-2表达及其磷酸化。此外，6f还降低了 PI3K、Akt 和 mTOR 通路蛋白的磷酸化。此外，用化合物6f处理 72 小时后，HUVEC

  DOI：

  10.1002/ddr.22058
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-疏基-7-甲基-3-苯基-5,6,7,8-四氢-3H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型六氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物作为潜在抗癌药物，通过抑制VEGFR-2和下调PI3K/AKT/mTOR信号通路具有抗血管生成活性

  摘要：

  设计并合成了新的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物。美国国家癌症研究所 (NCI) 针对一组 60 种肿瘤细胞系评估了合成的新型化合物的抗增殖活性。化合物6b、6f和6g在 10 µM 剂量下表现出有效的抗癌活性，平均 GI 分别为 20.86%、76.41% 和 31.49%。选择化合物6f进行五剂量浓度评估。化合物6f对 10 种癌细胞系的 GI 50值达到亚微摩尔范围，表明具有广谱和有效的抗增殖活性。化合物6f TGI 值记录在 4.02–95.1 µM 的细胞抑制范围内。与索拉非尼相比，测试化合物6b、6f和6g抑制VEGFR-2，IC 50值分别为0.290±0.032、0.066±0.004和0.16±0.006μM。化合物6f显着降低总VEGFR-2表达及其磷酸化。此外，6f还降低了 PI3K、Akt 和 mTOR 通路蛋白的磷酸化。此外，用化合物6f处理 72 小时后，HUVEC

  DOI：

  10.1002/ddr.22058

文献信息

• Enterovirus inhibitory activity of C-8- tert -butyl substituted 4-aryl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[3,2- e ][1,2,4]triazolo[4,3- a ]pyrimidin-5(4 H )-ones
  作者：Bishyajit Kumar Biswas、Yashwardhan R. Malpani、Neul Ha、Do-Hyun Kwon、Jin Soo Shin、Hae-Soo Kim、Chonsaeng Kim、Soo Bong Han、Chong-Kyo Lee、Young-Sik Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.030

  日期：2017.8

  Members of a series of 4-aryl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(4H)-ones (1, Fig. 2) were prepared and tested against representative enteroviruses including Human Coxsackievirus B1 (Cox B1), Human Coxsackievirus B3 (Cox B3), human Poliovirus 3 (PV3), human Rhinovirus 14 (HRV14), human Rhinovirus 21 (HRV 21) and human Rhinovirus 71 (HRV 71). The C-8-tert-butyl

  一系列4-芳基-6,7,8,9-四氢苯并[4,5]噻吩并[3,2- e ] [1,2,4]三唑[4,3 - a ]嘧啶-5（ 4 ħ） -酮（1，图2）的制备和对代表肠道病毒包括柯萨奇病毒人类B1（B1考克斯），人柯萨奇病毒B3（考克斯B3）进行测试，人脊髓灰质炎病毒3（PV3），人鼻病毒14（HRV14），人鼻病毒21（HRV 21）和人鼻病毒71（HRV 71）。发现这些物质中四氢苯环上的C-8-叔丁基对它们的肠病毒活性至关重要。该组中的一员1e，对筛选出的一系列病毒显示出一位数的微摩尔活性（1.6–8.85μM），并且Cox B1（> 11.2），Cox B3（> 11.5）和PV3（> 51.2）的最高选择性指数（SI）值）。相比之下，1p是针对所选HRV（1.8-2.6μM）的最活跃的类似物，在测试的化合物组中显示出最高的选择性指数。1p的SI值对于HRV14为11.5，对于HRV21为8