ethyl 2‐((7‐methyl‐4‐oxo‐3‐phenyl‐3,4,5,6,7,8‐hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3‐d]pyrimidin‐2‐yl)thio)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: ethyl 2‐((7‐methyl‐4‐oxo‐3‐phenyl‐3,4,5,6,7,8‐hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3‐d]pyrimidin‐2‐yl)thio)acetate
• 英文别名: Ethyl [(7-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetate；ethyl 2-[(7-methyl-4-oxo-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetate
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃S₂
• 分子量: 414.549
• InChiKey: RVZWXYDRXLSYKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2‐((7‐methyl‐4‐oxo‐3‐phenyl‐3,4,5,6,7,8‐hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3‐d]pyrimidin‐2‐yl)thio)acetate 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N′‐(1‐(4‐chlorophenyl)ethylidene)‐2‐((7‐methyl‐4‐oxo‐3‐phenyl‐3,4,5,6,7,8‐hexahydrobenzo[4,5] thieno[2,3‐d]pyrimidin‐2‐yl)thio)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型六氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物作为潜在抗癌药物，通过抑制VEGFR-2和下调PI3K/AKT/mTOR信号通路具有抗血管生成活性

  摘要：

  设计并合成了新的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物。美国国家癌症研究所 (NCI) 针对一组 60 种肿瘤细胞系评估了合成的新型化合物的抗增殖活性。化合物6b、6f和6g在 10 µM 剂量下表现出有效的抗癌活性，平均 GI 分别为 20.86%、76.41% 和 31.49%。选择化合物6f进行五剂量浓度评估。化合物6f对 10 种癌细胞系的 GI 50值达到亚微摩尔范围，表明具有广谱和有效的抗增殖活性。化合物6f TGI 值记录在 4.02–95.1 µM 的细胞抑制范围内。与索拉非尼相比，测试化合物6b、6f和6g抑制VEGFR-2，IC 50值分别为0.290±0.032、0.066±0.004和0.16±0.006μM。化合物6f显着降低总VEGFR-2表达及其磷酸化。此外，6f还降低了 PI3K、Akt 和 mTOR 通路蛋白的磷酸化。此外，用化合物6f处理 72 小时后，HUVEC

  DOI：

  10.1002/ddr.22058
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基-4,5,6,7-四氢-苯并噻吩-3-甲酸乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2‐((7‐methyl‐4‐oxo‐3‐phenyl‐3,4,5,6,7,8‐hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3‐d]pyrimidin‐2‐yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型六氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物作为潜在抗癌药物，通过抑制VEGFR-2和下调PI3K/AKT/mTOR信号通路具有抗血管生成活性

  摘要：

  设计并合成了新的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物。美国国家癌症研究所 (NCI) 针对一组 60 种肿瘤细胞系评估了合成的新型化合物的抗增殖活性。化合物6b、6f和6g在 10 µM 剂量下表现出有效的抗癌活性，平均 GI 分别为 20.86%、76.41% 和 31.49%。选择化合物6f进行五剂量浓度评估。化合物6f对 10 种癌细胞系的 GI 50值达到亚微摩尔范围，表明具有广谱和有效的抗增殖活性。化合物6f TGI 值记录在 4.02–95.1 µM 的细胞抑制范围内。与索拉非尼相比，测试化合物6b、6f和6g抑制VEGFR-2，IC 50值分别为0.290±0.032、0.066±0.004和0.16±0.006μM。化合物6f显着降低总VEGFR-2表达及其磷酸化。此外，6f还降低了 PI3K、Akt 和 mTOR 通路蛋白的磷酸化。此外，用化合物6f处理 72 小时后，HUVEC

  DOI：

  10.1002/ddr.22058